Цианакрилатные клеи и их свойства¶

Цианакрилат — класс синтетических органических соединений, представляющих собой сложные эфиры 2-цианакриловой кислоты (C₃H₃NO₂). Наибольшее практическое значение имеют алкил-2-цианакрилаты, которые лежат в основе так называемых суперклеев — быстро отверждающихся адгезивов, склеивающих металл, пластик, резину, керамику и биологические ткани за секунды при комнатной температуре. Общая формула цианакрилатов: CH₂=C(CN)COOR, где R — алкильный радикал (метил, этил, бутил, октил и другие).

¶Химическое строение и свойства

Молекула цианакрилата содержит две сильные электроноакцепторные группы — нитрильную (–CN) и сложноэфирную (–COOR), присоединённые к двойной связи. Это делает мономер крайне реакционноспособным по отношению к нуклеофилам: даже следы влаги выступают инициатором анионной полимеризации. Именно поэтому цианакрилаты хранят в герметичных флаконах, часто с добавками ингибиторов (например, гидрохинона).

В зависимости от длины и разветвлённости алкильного радикала меняются свойства полимера:

Полимеризация протекает по анионному механизму с раскрытием двойной связи и образованием длинных цепей –[CH₂–C(CN)(COOR)]ₙ–. Реакция экзотермична, что иногда приводит к разогреву шва и выделению паров, раздражающих слизистые оболочки.

¶История открытия

Цианакрилаты были впервые синтезированы в 1942 году американским химиком Гарри Кувером в ходе поиска прозрачных материалов для оптических прицелов. Исследования велись в компании Eastman Kodak. Полученные вещества отверждались слишком быстро и прочно приклеивались к любым поверхностям, включая пальцы, поэтому от их применения в оптике отказались. Лишь в 1951 году Кувер осознал потенциал материала как клея, и в 1958 году компания Eastman Kodak выпустила продукт под маркой Eastman 910 — первый коммерческий суперклей. Позднее аналогичные составы появились у Loctite и других производителей; широкую известность получил бренд Super Glue.

В СССР цианакрилатные клеи выпускались под марками «Циакрин», «Секунда», «Момент» (часть линейки) и применялись в быту, радиотехнике и медицине.

¶Применение

¶Быт и промышленность

Цианакрилатные клеи используются для склеивания пластмасс, металлов, резины, стекла, керамики, дерева. Они образуют прочный, но хрупкий шов с низкой ударной вязкостью; для повышения эластичности применяют модифицированные составы с каучуковыми добавками. Существуют активаторы и праймеры, ускоряющие отверждение на кислых или пористых поверхностях.

¶Медицина

Бутил- и октил-2-цианакрилаты применяются как хирургические адгезивы для закрытия ран, остановки кровотечений, герметизации сосудов. Медицинские цианакрилаты отличаются от бытовых меньшей токсичностью и стерилизуются. В стоматологии и офтальмологии используются специальные композиции.

¶Криминалистика

Пары цианакрилата применяются для выявления отпечатков пальцев на непористых поверхностях: мономер полимеризуется на следах пота и жира, делая папиллярный узор видимым.

¶Безопасность и меры предосторожности

Цианакрилаты быстро склеивают кожу, что является частой бытовой травмой. Для разделения пальцев применяют ацетон, растворители или тёплую мыльную воду. Пары раздражают глаза и дыхательные пути; при работе в замкнутых помещениях требуется вентиляция. При попадании в глаза необходима немедленная медицинская помощь. Некоторые люди чувствительны к цианакрилатам — возможны аллергические дерматиты.

¶См. также

• Адгезивы
• Анионная полимеризация
• Дактилоскопия

¶Источники

• Химическая энциклопедия
• Материалы по адгезивам, справочники по клеям
• Публикации по медицинским адгезивам