Цистеин — серосодержащая аминокислота¶

Цистеин (2-амино-3-меркаптопропионовая кислота, C₃H₇NO₂S) — одна из 20 стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Относится к классу полярных незаряженных аминокислот. Впервые выделен из рогового вещества (цистина) в 1810 году британским химиком Уильямом Волластоном; в свободном виде цистеин был получен в 1884 году. В международном обозначении — Cys, однобуквенный код — C. Цистеин является производным цистина: две молекулы цистеина, соединённые дисульфидной связью, образуют цистин.

¶Химические свойства

Молекула цистеина содержит сульфгидрильную (тиоловую) группу —SH, определяющую его основные химические и биологические свойства. Эта группа способна окисляться с образованием дисульфидной связи —S—S— между двумя остатками цистеина, что играет ключевую роль в формировании третичной и четвертичной структуры белков.

Показатель изоэлектрической точки цистеина составляет около 5,07. Аминокислота участвует в реакциях нуклеофильного замещения, является хорошим восстановителем. В щелочной среде тиоловая группа депротонируется, приобретая отрицательный заряд.

¶Биосинтез и метаболизм

Цистеин синтезируется в организме млекопитающих из метионина и серина. Метионин через ряд промежуточных стадий (S-аденозилметионин, гомоцистеин) превращается в цистеин в ходе транссульфурации — пути, катализируемого цистатионин-β-синтазой и цистатионин-γ-лиазой. Процесс протекает преимущественно в печени.

Поскольку синтез цистеина требует участия азотсодержащих предшественников и серы, эту аминокислоту условно относят к условно незаменимым: при достаточном поступлении метионина с пищей организм способен синтезировать её самостоятельно, однако при дефиците метионина или в ряде патологий потребность в цистеине возрастает.

Основной путь катаболизма цистеина — окислительное дезаминирование с участием цистеиндезульфгидрилазы, ведущее к образованию пирувата, аммиака и сероводорода. Альтернативный путь — превращение в таурин, участвующий в желчеобразовании и стабилизации клеточных мембран.

¶Роль в организме

¶Образование глутатиона

Цистеин является лимитирующим компонентом синтеза глутатиона — основного внутриклеточного антиоксиданта. Трипептид глутатион (γ-глутамил-цистеинил-глицин) содержит остаток цистеина, обеспечивающий его восстановительные свойства. Глутатион защищает клетки от активных форм кислорода, участвует в детоксикации ксенобиотиков и поддержании гомеостаза.

¶Кератин и структурные белки

Цистеин обильно представлен в кератине — белке кожи, волос, ногтей и шерсти. Дисульфидные связи между остатками цистеина придают кератину механическую прочность. Именно разрушением этих связей основано действие химической завивки волос и некоторых средств для выпрямления.

¶Участие в ферментативных реакциях

Тиоловая группа цистеина входит в активные центры ряда ферментов — протеаз (папаин, бромелаин), альдозредуктазы и других. Наряду с этим, цистеин участвует в работе металлопротеинов, например в координации ионов железа в цитохромах.

¶Детоксикация

Цистеин и его производные участвуют в связывании и выведении тяжёлых металлов и токсинов. Препарат N-ацетилцистеин (NAC) применяется как антидот при отравлении парацетамолом, поскольку восполняет запасы глутатиона в печени.

¶Пищевые источники

Цистеин содержится преимущественно в белках животного происхождения: мясе, птице, рыбе, яйцах, молочных продуктах. Среди растительных источников выделяют овсянку, чечевицу, семена подсолнечника, сою, орехи. В пищевой промышленности цистеин и его производные используются как пищевая добавка E920.

¶Применение

В медицине цистеин и его дериваты применяются в составе гепатопротекторных и муколитических средств. N-ацетилцистеин разрывает дисульфидные связи мукопротеинов мокроты, облегчая её отхождение при бронхолёгочных заболеваниях. Цистеин входит в состав препаратов для парентерального питания.

В косметологии цистеин используется в средствах для ухода за волосами, в составе составов для химической завивки. В пищевой индустрии — как антиоксидант и усилитель вкуса.

¶Дефицит и патология

Недостаток цистеина или нарушение его метаболизма связаны с рядом заболеваний: цистинурия (нарушение реабсорбции цистина в почках), цистиноз (наследственное нарушение транспорта цистина), гомоцистинурия. Дефицит цистеина у детей проявляется замедлением роста, выпадением волос, нарушением иммунного ответа.

¶История

Цистин был выделен Уильямом Волластоном в 1810 году из конкрементов мочевого пузыря. В 1884 году немецкий биохимик Пауль Шульц получил свободный цистеин. В 1908 году Винченцо Гуарнери синтезировал цистеин в лаборатории. В 1920-е годы было установлено, что цистеин является незаменимым для роста некоторых микроорганизмов, что подтвердило его биологическую значимость.

Источники:

• Биохимия: учебник / под ред. В. П. Мешкова, В. М. Дегтярёва. — М.: Медицина.
• Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger Principles of Biochemistry.
• Дубынин В. Б., Крыжановский Г. Н. Биологическая химия.
• Справочник по биохимии / под ред. А. А. Покровского.