Циветон

Циветон — это органическое соединение класса макроциклических кетонов, представляющее собой циклический кетон с формулой C₁₇H₃₀O. Является основным пахучим компонентом циветы — секрета, выделяемого анальными железами некоторых млекопитающих семейства виверровых (например, циветы африканской или малой циветы). Циветон обладает сильным, мускусным, но при этом сладковатым запахом, который в сильно разбавленном виде напоминает аромат цветов и фруктов. В парфюмерии и пищевой промышленности циветон используется как фиксатор запаха и ароматизатор, однако в современном производстве его чаще заменяют синтетическими аналогами.

История

Впервые циветон был выделен в 1830-х годах французскими химиками Жан-Батистом Буссенго и Жозефом-Луи Прустом в ходе изучения циветы — жирного секрета желез цивет. В 1839 году немецкий химик Теодор Вёлер подтвердил его органическую природу. Однако точная структура циветона была установлена только в 1920-х годах, когда немецкий химик Леопольд Ружичка совместно с коллегами провёл синтез макроциклических кетонов, включая циветон. За эту работу Ружичка получил Нобелевскую премию по химии в 1939 году.

До середины XX века циветон добывали исключительно из природного источника — циветы, которую собирали в неволе или на фермах в Африке и Азии. Процесс был трудоёмким и жестоким: животных содержали в тесных клетках, стимулировали выделение секрета механическим путём, а затем собирали его вручную. С развитием органической химии в 1950-х годах был разработан промышленный синтез циветона, что позволило отказаться от использования животных.

Химические свойства и строение

Циветон (циклогептадека-9-ен-1-он) представляет собой макроциклический кетон с 17-членным углеродным циклом, содержащим одну двойную связь (цис-конфигурация) и одну кетонную группу. Молекулярная масса — 250,42 г/моль. При комнатной температуре циветон — вязкая маслянистая жидкость или кристаллическое вещество (в зависимости от чистоты и изомерии) с температурой плавления около 32–34 °C и температурой кипения около 340 °C.

Основные химические характеристики:

• Растворимость: плохо растворим в воде, хорошо — в органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, хлороформ).
• Стабильность: устойчив к окислению на воздухе, но при длительном хранении может частично полимеризоваться.
• Запах: сильный мускусный, с цветочно-фруктовыми нотами; порог восприятия — около 0,1–1 части на миллион.

Циветон относится к классу макроциклических мускусов, которые отличаются от других мускусных соединений (например, нитромускусов или полициклических мускусов) более сложной структурой и менее выраженным синтетическим оттенком.

Биосинтез и природные источники

В природе циветон синтезируется в анальных железах виверровых — млекопитающих семейства Viverridae, обитающих в тропических регионах Африки, Азии и Мадагаскара. Основные виды, используемые для получения циветы:

• Цивета африканская (Civettictis civetta) — наиболее распространённый источник.
• Малая цивета (Viverricula indica) — используется в Азии.
• Цивета азиатская (Viverra zibetha) — также даёт цивету.

Секрет (цивета) выделяется для маркировки территории, привлечения партнёров и отпугивания хищников. В его состав входят циветон, цибетол (спирт), жирные кислоты, стероиды и другие соединения. Концентрация циветона в цивете варьируется от 2 до 10% в зависимости от вида, возраста и питания животного.

Синтез

Промышленный синтез циветона был разработан в 1950-х годах на основе реакции ацилоиновой конденсации или циклизации длинноцепочечных дикарбоновых кислот. Современные методы включают:

1. Циклизация дикарбоновых кислот — нагревание соли дикарбоновой кислоты (например, гептадекандиовой) с оксидом металла приводит к образованию макроциклического кетона.
2. Метактезис олефинов — использование катализаторов Граббса для замыкания цикла из линейных диенов.
3. Биотехнологический синтез — ферментативный синтез с использованием липаз или других энзимов, позволяющий получать циветон с высокой чистотой.

Синтетический циветон практически неотличим от природного по запаху и химическим свойствам, что позволяет полностью заменить натуральный продукт.

Применение

Парфюмерия

Циветон является одним из классических фиксаторов запаха в парфюмерии. В сильно разбавленном виде (менее 0,1%) он придаёт композициям тёплый, животный, мускусный оттенок, усиливая стойкость аромата. Используется в духах, одеколонах, туалетной воде, а также в дезодорантах и мыле. Среди известных ароматов, содержащих циветон (или его синтетический аналог), — Chanel No. 5, Guerlain Shalimar, Jean Patou Joy.

Пищевая промышленность

Циветон зарегистрирован как пищевая добавка (ароматизатор) с кодом E-ххх (в разных странах — разный статус). В России и ЕС циветон разрешён для использования в пищевых продуктах в микродозах (до 1–5 мг/кг). Применяется для придания аромата кондитерским изделиям, напиткам, жевательной резинке, мороженому. Вкус и запах циветона в пищевых концентрациях напоминает цветочные ноты (жасмин, лилия) с лёгким фруктовым оттенком.

Медицина и косметология

В традиционной медицине Африки и Азии цивету использовали как антисептик, противовоспалительное средство и афродизиак. В современной косметологии циветон (в синтетической форме) добавляют в кремы, лосьоны и дезодоранты для придания стойкого аромата. Однако из-за аллергенности и раздражающего действия в высоких концентрациях его применение ограничено.

Критика и этические аспекты

Добыча натуральной циветы связана с жестоким обращением с животными. На фермах в Эфиопии, Индонезии и других странах цивет содержат в тесных клетках, регулярно подвергают стрессу для стимуляции выделения секрета, что приводит к травмам и заболеваниям. В 2020-х годах ряд международных организаций по защите животных (например, PETA) призвали к полному отказу от использования натуральной циветы в парфюмерии.

В ответ на критику большинство крупных парфюмерных домов (Chanel, Guerlain, Dior) перешли на синтетический циветон, который не уступает по качеству и не требует эксплуатации животных. Тем не менее, в некоторых нишевых брендах и традиционных производствах (например, в арабской парфюмерии) натуральная цивета всё ещё используется.

Интересные факты

• Циветон является одним из немногих природных макроциклических кетонов, которые встречаются в секретах млекопитающих. Другие примеры — мускон (из мускусного оленя) и кастореум (из бобра).
• Запах чистого циветона в концентрированном виде описывается как отталкивающий, напоминающий фекалии или пот. Однако при разбавлении до 0,01% он становится приятным и цветочным.
• В 1920-х годах циветон использовался в качестве фиксатора в первых синтетических ароматах, что позволило создать стойкие духи без использования натуральных экстрактов.
• Синтез циветона стал важным шагом в развитии макроциклической химии, что привело к созданию других ценных соединений, включая феромоны и лекарственные препараты.

Источники

• Ружичка, Л. «О макроциклических кетонах и их значении для парфюмерии». — Helvetica Chimica Acta, 1926.
• «Циветон» // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990.
• «Парфюмерные ингредиенты: циветон» // Справочник по ароматизаторам и душистым веществам. — М.: Пищевая промышленность, 2005.
• «Этичные аспекты использования циветы в парфюмерии» // Журнал «Экология и право», 2021.
• «Синтез макроциклических мускусов» // Успехи химии, 2018.