Уксусная кислота и её свойства¶
Уксусная кислота (этановая кислота, CH₃COOH) — органическое соединение класса карбоновых кислот, представляющее собой бесцветную жидкость с резким характерным запахом и кислым вкусом. Является одной из простейших и наиболее распространённых в быту и промышленности карбоновых кислот. В чистом виде при комнатной температуре представляет собой гигроскопичную жидкость, затвердевающую при температуре около +16,6 °C, из-за чего безводную форму часто называют ледяной уксусной кислотой. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты носят общее название ацетатов.
¶История
Уксус, представляющий собой разбавленный водный раствор уксусной кислоты, известен человечеству с древнейших времён. Его получали естественным путём при скисании вина и других спиртосодержащих жидкостей. Уже в античности уксус использовался как приправа, консервант и средство бытовой химии. В Древнем Риме и Греции его применяли для сохранения продуктов и в медицинских целях.
В 1700 году немецкий химик Вильгельм Гомберг впервые получил концентрированную уксусную кислоту, перегоняя ацетат меди. В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе разработал метод синтеза уксусной кислоты из неорганических веществ, что стало важным шагом в развитии органического синтеза. Промышленное производство в значительных масштабах началось в XIX–XX веках.
¶Физические и химические свойства
Уксусная кислота относится к слабым одноосновным кислотам. Её константа диссоциации невелика, поэтому в водных растворах она диссоциирует лишь частично. Основные характеристики:
- Молярная масса — 60,05 г/моль;
- Плотность безводной кислоты — около 1,05 г/см³;
- Температура плавления — +16,6 °C;
- Температура кипения — +118,1 °C;
- Растворима в воде, этаноле, эфире и многих органических растворителях.
Химически кислота проявляет типичные свойства карбоновых кислот: взаимодействует с металлами, основаниями, оксидами, образуя ацетаты. Реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации), которые широко применяются в качестве растворителей и ароматизаторов.
¶Получение
Основные промышленные и лабораторные способы получения:
- Окисление ацетальдегида — наиболее распространённый промышленный метод; ацетальдегид окисляется кислородом в присутствии катализаторов.
- Карбонилирование метанола — каталитическая реакция метанола с оксидом углерода (процесс Монсанто), один из главных современных способов.
- Брожение — уксуснокислое брожение этанолсодержащих жидкостей под действием бактерий рода Acetobacter; так получают пищевой уксус.
- Сухая перегонка древесины — исторический метод, дающий загрязнённую кислоту.
¶Применение
Уксусная кислота занимает важное место в химической промышленности и быту.
- Пищевая промышленность: уксус (3–9 %-й раствор) используется как приправа и консервант.
- Химический синтез: сырьё для производства ацетатов, сложных эфиров, уксусного ангидрида, красителей, лекарств.
- Промышленность: производство полимеров (например, поливинилацетата), растворителей, текстиля.
- Быт и медицина: слабые растворы применяются как дезинфицирующее и очищающее средство, в народной медицине.
¶Биологическая роль
Уксусная кислота участвует в обмене веществ живых организмов. В форме ацетилкофермента А она является ключевым промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса), обеспечивающем клеточное дыхание. Уксуснокислые бактерии окисляют этанол до уксусной кислоты, что лежит в основе производства уксуса и скисания вина.
¶Безопасность
Концентрированная уксусная кислота едкая и при попадании на кожу или слизистые оболочки вызывает химические ожоги. Её пары раздражают дыхательные пути. Работа с безводной кислотой требует средств индивидуальной защиты. Пищевой уксус в малых концентрациях безопасен, однако в больших количествах может нанести вред. При хранении кислоту держат в закрытой таре вдали от источников тепла.
¶Интересные факты
- Название «ледяная» кислота получила из-за застывания при понижении температуры до +16,6 °C.
- Уксусная кислота — основное соединение, придающее уксусу его характерный запах и вкус.
- Ацетаты используются в качестве антигололёдных реагентов и в производстве плёнок.
- В России уксус и уксусная эссенция (70–80 %) — распространённые бытовые товары, требующие осторожного обращения.
Источники: учебники по органической химии, справочные материалы по промышленному органическому синтезу, энциклопедические издания по химии.