AB-PINACA

AB-PINACA — синтетическое каннабиноидное вещество, относящееся к классу индазолкарбоксамидов. Является агонистом каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2, обладает психоактивными свойствами, сходными с действием тетрагидроканнабинола (ТГК), но значительно более сильным и непредсказуемым. В Российской Федерации AB-PINACA включена в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю (Список I), и её оборот полностью запрещён.

История

AB-PINACA была впервые синтезирована в 2012 году в рамках научных исследований, направленных на изучение структуры и активности каннабиноидных рецепторов. Разработка велась в лабораториях, занимающихся созданием аналогов природных каннабиноидов для потенциального медицинского применения, однако вещество не прошло клинических испытаний и не было одобрено для использования в медицине.

С начала 2010-х годов AB-PINACA, как и другие синтетические каннабиноиды, начала появляться в нелегальном обороте в качестве компонента курительных смесей, известных под общим названием «спайс» или «миксы». В отличие от натуральной марихуаны, синтетические каннабиноиды обладают значительно более высокой аффинностью к рецепторам, что приводит к тяжёлым, часто необратимым последствиям для здоровья.

В 2014 году AB-PINACA была включена в список контролируемых веществ в ряде стран, включая Россию, США, страны Европейского союза и Китай. В России постановлением Правительства РФ от 9 сентября 2013 года № 788 вещество было внесено в Список I наркотических средств, оборот которых полностью запрещён.

Химическая структура и свойства

Химическая формула

AB-PINACA имеет химическую формулу C₁₈H₂₅N₃O₃. Полное систематическое название по номенклатуре IUPAC: N-[(2S)-1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил]-1-пентил-1H-индазол-3-карбоксамид.

Структура

Молекула состоит из индазольного ядра, к которому присоединены:

• пентильная цепь (C₅H₁₁) в положении 1;
• карбоксамидная группа (CONH) в положении 3, связанная с аминокислотным остатком L-валина (N-[(2S)-1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил]).

Физико-химические характеристики

• Молярная масса: 331,41 г/моль.
• Внешний вид: белый или желтоватый кристаллический порошок.
• Температура плавления: около 150–160 °C (разлагается).
• Растворимость: плохо растворим в воде, хорошо — в органических растворителях (этанол, ацетон, диметилсульфоксид).

Сравнение с другими синтетическими каннабиноидами

AB-PINACA относится к подгруппе индазол-3-карбоксамидов, в отличие от более распространённых нафтоилиндольных соединений (например, JWH-018). Структурное сходство с аминокислотой валином отличает её от многих других синтетических каннабиноидов, что может влиять на метаболизм и токсичность.

Фармакология

Механизм действия

AB-PINACA является полным агонистом каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. CB1-рецепторы преимущественно локализованы в центральной нервной системе, их активация вызывает психоактивные эффекты. CB2-рецепторы находятся в основном в клетках иммунной системы, их стимуляция может влиять на воспалительные процессы.

Эффекты

Действие AB-PINACA на организм человека изучено недостаточно из-за отсутствия контролируемых клинических исследований. Основные сведения получены из сообщений о случаях отравлений и токсикологических анализов. К числу наблюдаемых эффектов относятся:

• эйфория, чувство расслабления;
• нарушение координации движений;
• тахикардия, повышение артериального давления;
• тревога, панические атаки, паранойя;
• галлюцинации, психотические состояния;
• тошнота, рвота, судороги;
• потеря сознания, кома.

Токсичность

AB-PINACA обладает высокой токсичностью. Даже малые дозы (менее 1 мг) могут вызывать тяжёлые отравления. Смертельные исходы зафиксированы при употреблении смесей, содержащих это вещество, часто в комбинации с другими синтетическими каннабиноидами или алкоголем.

Метаболизм

В организме AB-PINACA быстро метаболизируется в печени с участием ферментов цитохрома P450 (преимущественно CYP3A4 и CYP2C9). Основные пути метаболизма включают гидроксилирование пентильной цепи и окисление амидной группы. Метаболиты выводятся с мочой, что позволяет проводить токсикологическую экспертизу в течение нескольких дней после употребления.

Правовой статус

Россия

В Российской Федерации AB-PINACA включена в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю (утверждён Постановлением Правительства РФ от 30 июня 1998 г. № 681). Оборот вещества (производство, хранение, перевозка, сбыт, приобретение) полностью запрещён. Уголовная ответственность за незаконные действия с AB-PINACA наступает по статьям 228, 228.1, 229, 229.1 Уголовного кодекса РФ. Наказание может включать лишение свободы на срок до пожизненного.

Другие страны

• США: AB-PINACA отнесена к Списку I (Schedule I) Федерального закона о контролируемых веществах (2014).
• Китай: с 2014 года входит в перечень запрещённых наркотических средств.
• Европейский союз: решением Совета ЕС от 2015 года включена в список контролируемых веществ.
• Великобритания: запрещена в рамках Закона о злоупотреблении наркотиками (Misuse of Drugs Act 1971) с 2014 года.

Классификация и аналоги

AB-PINACA относится к группе синтетических каннабиноидов третьего поколения. К её структурным аналогам относятся:

• AB-FUBINACA (отличается фторбензильной группой вместо пентильной цепи);
• AB-CHMINACA (содержит циклогексилметильную группу);
• ADB-PINACA (аналог с трет-бутильной группой вместо изопропильной).

Все перечисленные вещества также запрещены в Российской Федерации и большинстве стран мира.

Методы обнаружения

Для выявления AB-PINACA в биологических образцах (кровь, моча, волосы) используются:

• газовая хроматография-масс-спектрометрия (ГХ-МС);
• жидкостная хроматография-тандемная масс-спектрометрия (ЖХ-МС/МС);
• иммуноферментный анализ (ИФА) — даёт качественный результат, но не является специфичным для данного соединения.

В судебно-медицинской экспертизе метаболиты AB-PINACA могут быть обнаружены в моче в течение 3–7 суток после однократного употребления.

Источники

1. Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации».
2. Постановление Правительства РФ от 9 сентября 2013 г. № 788 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотических средств и психотропных веществ».
3. Уголовный кодекс Российской Федерации (статьи 228, 228.1, 229, 229.1).
4. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). «AB-PINACA: Report on the risk assessment». 2015.
5. United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC). «World Drug Report 2020».
6. Drug Enforcement Administration (DEA). «Schedules of Controlled Substances: Placement of AB-PINACA into Schedule I». Federal Register, 2014.
7. Научные публикации: «Metabolism of synthetic cannabinoid AB-PINACA in human hepatocytes and human urine» (Journal of Analytical Toxicology, 2015).