Ацетон: формула, свойства и применение¶

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) — простейший представитель насыщенных алифатических кетонов, органическое соединение с химической формулой CH₃-CO-CH₃ (C₃H₆O). Представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным резким запахом, хорошо смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон является важным промышленным растворителем, сырьём для органического синтеза и широко применяется в быту.

¶История открытия

Ацетон был впервые описан в 1610-х годах немецким алхимиком Андреасом Либавиусым, который получил его при сухой перегонке ацетата свинца. Однако окончательно состав вещества установил в 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма, определивший его эмпирическую формулу C₃H₆O и давший название от латинского acetum (уксус), поскольку ацетон получали из уксусной кислоты. В 1843 году немецкий химик Август Кекуле предложил современную структурную формулу ацетона как кетона.

¶Физические свойства

Ацетон — легковоспламеняющаяся жидкость с температурой кипения 56,1 °C и температурой плавления −94,9 °C. Его относительная плотность при 20 °C составляет 0,7899 г/см³, то есть он легче воды. Ацетон характеризуется низкой вязкостью, высоким давлением насыщенных паров (24,6 кПа при 20 °C) и хорошей летучестью.

Показатель преломления ацетона — 1,3591. Смеси паров ацетона с воздухом взрывоопасны в диапазоне концентраций от 2,6 до 12,8 % по объёму. Температура самовоспламенения составляет 465 °C. Ацетон смешивается с водой в любых соотношениях, при этом выделяется небольшое количество тепла и наблюдается уменьшение объёма раствора.

¶Химические свойства

Ацетон — типичный кетон, для которого характерны реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Он вступает в реакции с образованием:

• Кетальных и полукетальных соединений при взаимодействии со спиртами.
• Оксимов — при реакции с гидроксиламином.
• Гидразонов — при реакции с гидразином.
• Циангидринов — при присоединении синильной кислоты.

Ацетон вступает в реакции альдольной и кротоновой конденсации, образуя диацетоновый спирт и мезитилоксид. При нагревании с концентрированной серной кислотой ацетон тримеризуется в мезитилен, а при действии ацетилена в присутствии щелочи образует диметилэтинилкарбинол.

Важной особенностью ацетона является его способность растворять ацетилцеллюлозу, полистирол, эпоксидные смолы и многие другие полимеры, что определяет его широкое применение в качестве растворителя. Ацетон химически относительно инертен к окислителям при обычных условиях, однако при нагревании окисляется до уксусной кислоты и углекислого газа.

¶Получение

В промышленности ацетон получают несколькими способами:

1. Кумольный метод — окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола, который затем разлагается серной кислотой на ацетон и фенол. Этот метод является основным в мировой промышленности и обеспечивает около 90 % мирового производства ацетона.

1. Дегидрирование изопропанола — каталитическое дегидрирование или окислительное дегидрирование изопропилового спирта.

1. Прямое окисление пропена — окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов (хлориды палладия и меди).

1. Брожение — ацетоно-бутиловое брожение сахаров бактериями Clostridium acetobutylicum, при котором образуется смесь ацетона, бутанола и этанола (исторический способ, ныне почти не используется).

В лабораторных условиях ацетон получают дегидратацией изопропанола над оксидом алюминия при нагревании.

¶Применение

Ацетон находит широкое применение в различных отраслях промышленности и в быту:

• Растворитель — для лаков, красок, клеев, эпоксидных смол, а также для обезжиривания поверхностей перед окраской или склеиванием.
• Органический синтез — сырьё для производства метилметакрилата, бисфенола А, диацетонового спирта, мезитилоксида, уксусного ангидрида и других продуктов.
• Производство полимеров — ацетон используется как растворитель при получении ацетатов целлюлозы, поликарбонатов и эпоксидных смол.
• Лабораторная практика — как растворитель для промывки химической посуды, экстракции и хроматографии.
• Медицина и косметика — в составе средств для снятия лака, обезжиривающих препаратов, а также как антисептик в некоторых составах.
• Транспорт — ацетон применяется как компонент топливных смесей и для очистки топливной аппаратуры.

¶Биологическая роль и метаболизм

В живых организмах ацетон образуется в процессе кетогенеза — метаболического пути, при котором из жирных кислот синтезируются кетоновые тела (ацетоуксусная кислота, β-гидроксимасляная кислота и ацетон). В норме концентрация ацетона в крови человека незначительна, однако при сахарном диабете первого типа, длительном голодании или низкоуглеводной диете его уровень может существенно возрастать, приводя к состоянию кетоза. При тяжёлой декомпенсации диабета развивается кетоацидоз — опасное для жизни состояние, сопровождающееся запахом ацетона изо рта и требующее неотложной медицинской помощи.

¶Безопасность и токсичность

Ацетон относится к умеренно токсичным веществам (III класс опасности). Предельно допустимая концентрация паров ацетона в воздухе рабочей зоны составляет 200 мг/м³. При вдыхании высоких концентраций паров ацетон вызывает раздражение слизистых оболочек, головную боль, головокружение и наркотическое действие. При попадании на кожу ацетон вызывает её обезжиривание и сухость. Ацетон является легковоспламеняющейся жидкостью, его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать правила пожарной безопасности и использовать средства индивидуальной защиты.