Декстроза как моносахарид¶

Декстроза (также D-глюкоза, виноградный сахар) — моносахарид из группы гексоз с эмпирической формулой C₆H₁₂O₆, альдоза, один из наиболее распространённых углеводов в природе. Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. В медицине и пищевой промышленности термин «декстроза» применяют преимущественно к очищенной D-глюкозе, получаемой гидролизом крахмала; в биохимии то же вещество обычно называют глюкозой.

¶Название и история

Название «декстроза» происходит от лат. dexter — «правый»: раствор вещества вращает плоскость поляризации света вправо (правовращающий изомер). Термин закрепился в фармакопеях и промышленной документации XIX–XX веков, тогда как в научной литературе утвердилось название «глюкоза».

Виноградный сахар был выделен в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом из виноградного сока. В 1838 году французский химик Жан-Батист Дюма установил его состав, а в 1866 году немецкий химик Август Кекуле предложил структурную формулу. В 1891–1894 годах Эмиль Фишер описал пространственное строение молекулы и её стереоизомеры, за что был удостоен Нобелевской премии по химии (1902). Синтез глюкозы из формальдегида в 1861 году осуществил Александр Бутлеров.

¶Строение и свойства

Молекула декстрозы существует в виде нескольких форм, находящихся в равновесии в растворе:

• Открытая (альдегидная) форма — линейная цепь из шести атомов углерода с альдегидной группой.
• Циклические формы — α- и β-пиранозы, образующиеся при замыкании кольца; преобладают в растворе.
• Фуранозные формы — пятичленное кольцо, встречающееся в составе некоторых полисахаридов.

Ключевые характеристики:

Декстроза восстанавливает оксид серебра и медь(II) в реакциях «серебряного» и «медного» зеркала, образует сложные эфиры по гидроксильным группам, вступает в реакции брожения.

¶Нахождение в природе

D-глюкоза — важнейший первичный продукт фотосинтеза и центральное звено энергетического обмена живых организмов. Она содержится:

• в винограде и других сладких плодах, мёде;
• в крови человека и животных (нормальная концентрация натощак — 3,3–5,5 ммоль/л);
• в составе дисахаридов — сахарозы, лактозы, мальтозы;
• в составе полисахаридов — крахмала, целлюлозы, гликогена.

¶Получение

Промышленные способы получения декстрозы:

1. Ферментативный или кислотный гидролиз крахмала (кукурузного, картофельного, пшеничного) — основной метод. Крахмал расщепляется до глюкозного сиропа, из которого кристаллизуют чистую декстрозу.
2. Инверсия сахарозы — гидролиз тростникового или свекловичного сахара.
3. Гидролиз целлюлозы — перспективное, но пока менее экономичное направление.

Продукт выпускают в виде моногидрата (содержит около 9 % воды) и безводной формы, а также в виде сиропов с разной степенью очистки.

¶Применение

¶Медицина

Декстроза применяется как источник энергии и средство коррекции гипогликемии:

• растворы для внутривенного введения (5 %, 10 %, 40 %) при обезвоживании, интоксикациях, шоке;
• компонент кровезамещающих и регидратационных растворов;
• средство при hypoglycaemia у пациентов с сахарным диабетом;
• основа для приготовления лекарственных растворов в аптечной практике.

¶Пищевая промышленность

• подсластитель и источник брожения в хлебопечении, пивоварении, виноделии;
• регулятор влажности и консистенции в кондитерских изделиях, мороженом, соусах;
• сырьё для производства глюкозно-фруктозных сиропов;
• компонент спортивного и диетического питания.

¶Другие отрасли

• Микробиология — компонент питательных сред для культивирования микроорганизмов и клеток.
• Химическая промышленность — сырьё для синтеза витамина C, сорбита, глюконовой кислоты, этанола.
• Текстильная и кожевенная промышленность — вспомогательные вещества.

¶Биологическая роль

Декстроза — универсальный энергетический субстрат клеток. При окислении одного моля глюкозы в организме высвобождается около 2800 кДж (670 ккал) энергии. Основные пути метаболизма:

• Гликолиз — расщепление до пирувата в цитоплазме;
• Цикл Кребса — полное окисление до CO₂ и воды в митохондриях;
• Пентозофосфатный путь — образование рибозы и NADPH;
• Гликогенез — запасание в печени и мышцах.

Регуляция уровня глюкозы в крови осуществляется гормонами: инсулином, глюкагоном, адреналином, кортизолом. Нарушения этого баланса лежат в основе сахарного диабета.

¶Безопасность и особенности

Декстроза нетоксична, однако её избыточное потребление связано с рисками: гипергликемией, набором массы тела, кариесом. У пациентов с диабетом и при некоторых наследственных нарушениях обмена (например, непереносимости фруктозы) требуется контроль потребления. Внутривенное введение концентрированных растворов может вызывать раздражение вен и гипергликемию.

¶Интересные факты

• Декстроза — единственный моносахарид, который в больших количествах циркулирует в крови человека.
• Головной мозг потребляет около 120 г глюкозы в сутки и почти полностью зависит от её постоянного поступления.
• Именно декстрозу использовали в классических опытах по изучению брожения Луи Пастер и Эдуард Бухнер.
• В спортивной практике растворы декстрозы применяют для быстрого восполнения энергии после нагрузок.

Источники: Большая российская энциклопедия; Большая советская энциклопедия; учебники по органической химии и биохимии; фармакопейные статьи; материалы по пищевой химии.