Этипрол¶

Этипрол — это синтетическое органическое соединение, инсектицид и акарицид из класса фенилпиразолов, применяемый в сельском хозяйстве и ветеринарии для борьбы с широким спектром насекомых-вредителей и клещей. Относится к группе системных инсектицидов контактно-кишечного действия, блокирующих передачу нервных импульсов у членистоногих.

¶История

Этипрол был разработан и впервые синтезирован в 1990-х годах японской компанией «Mitsubishi Chemical Corporation» (позднее — «Mitsubishi Chemical Group»). Первые патенты на соединение были зарегистрированы в 1993 году. В 1998 году вещество было введено в коммерческий оборот под торговыми марками, включая «Croneton» и «Ethiprole». Разработка этипрола была направлена на создание более эффективного и селективного инсектицида по сравнению с более ранними представителями класса фенилпиразолов, в частности с фипронилом. В 2000-х годах этипрол получил регистрацию для применения в ряде стран, включая Бразилию, Индию, Китай и страны Европейского союза. В Российской Федерации этипрол разрешён к использованию в составе пестицидных препаратов для обработки сельскохозяйственных культур, а также в ветеринарных средствах для борьбы с эктопаразитами.

¶Химические и физические свойства

Этипрол (химическое название: 5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[(трифторметил)сульфинил]-1H-пиразол-3-карбонитрил) представляет собой кристаллическое вещество белого или светло-жёлтого цвета. Молекулярная формула: C₁₃H₉Cl₂F₆N₄OS. Молекулярная масса: 454,21 г/моль. Температура плавления: 195–197 °C. Растворимость в воде низкая (менее 0,1 мг/л при 20 °C), хорошо растворяется в органических растворителях, таких как ацетон, этилацетат и диметилсульфоксид. Вещество стабильно при хранении в сухом месте, но подвержено гидролизу в щелочной среде.

¶Механизм действия

Этипрол, как и другие фенилпиразолы, действует как антагонист ГАМК-рецепторов (гамма-аминомасляной кислоты) у насекомых и клещей. Он блокирует хлоридные каналы, связанные с ГАМК-рецепторами, что приводит к нарушению передачи тормозных нервных импульсов. В результате у членистоногих развивается гипервозбуждение нервной системы, судороги, паралич и гибель. Этипрол обладает высокой селективностью по отношению к насекомым по сравнению с млекопитающими, так как его аффинность к ГАМК-рецепторам насекомых значительно выше.

¶Спектр действия и применение

¶Сельское хозяйство

Этипрол применяется для защиты широкого спектра сельскохозяйственных культур от вредителей. Основные целевые объекты:

• Насекомые-вредители: колорадский жук, тли, трипсы, цикадки, саранчовые, клопы, совки, листовёртки, минирующие мухи.
• Клещи: паутинные клещи, красный плодовый клещ, ржавчинные клещи.

Препараты на основе этипрола используются для обработки зерновых (пшеница, рис), овощных (картофель, томаты, перец), плодовых (яблоня, груша, виноград) и технических культур (хлопчатник, сахарная свёкла). Применяется как для опрыскивания вегетирующих растений, так и для обработки почвы (например, при возделывании риса против рисового долгоносика). Норма расхода варьируется от 0,1 до 0,5 кг действующего вещества на гектар в зависимости от культуры и вредителя.

¶Ветеринария

В ветеринарной практике этипрол используется в составе инсектоакарицидных препаратов для борьбы с эктопаразитами у домашних и сельскохозяйственных животных. Применяется для уничтожения блох, вшей, власоедов, иксодовых клещей и чесоточных клещей. Выпускается в виде спреев, капель на холку, растворов для купания и ошейников. Эффективность этипрола в ветеринарии сопоставима с фипронилом, но при этом он часто проявляет более длительное остаточное действие.

¶Борьба с бытовыми насекомыми

В некоторых странах этипрол входит в состав инсектицидных средств для уничтожения синантропных насекомых — тараканов, муравьёв, мух и комаров. Используется в виде приманок, аэрозолей и концентратов для обработки помещений.

¶Токсикология и безопасность

Этипрол относится к умеренно опасным веществам (3-й класс опасности по классификации Всемирной организации здравоохранения). Для млекопитающих острая пероральная токсичность (LD₅₀) составляет 200–500 мг/кг массы тела для крыс. При накожном нанесении токсичность низкая (LD₅₀ > 2000 мг/кг). Вещество не обладает мутагенными, канцерогенными или тератогенными свойствами в стандартных тестах. Однако этипрол может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек при прямом контакте. Для человека опасность представляет при проглатывании или вдыхании высоких концентраций. При работе с препаратами необходимо использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, респиратор, защитные очки). Период ожидания (срок от последней обработки до сбора урожая) для большинства культур составляет 20–30 дней.

¶Экологическое воздействие

Этипрол обладает высокой токсичностью для водных организмов, особенно для рыб и беспозвоночных (LC₅₀ для дафний составляет менее 0,1 мг/л). В почве вещество относительно стабильно: период полураспада в аэробных условиях составляет от 30 до 100 дней в зависимости от типа почвы и температуры. Этипрол может накапливаться в донных отложениях водоёмов. Для пчёл этипрол высокотоксичен (смертельная доза LD₅₀ при контакте менее 0,1 мкг/особь), поэтому его применение в период цветения растений запрещено или ограничено. В ряде стран (например, во Франции и Италии) этипрол был запрещён к использованию в сельском хозяйстве из-за риска загрязнения грунтовых вод и негативного влияния на опылителей. В Российской Федерации этипрол разрешён, но с обязательным соблюдением буферных зон (не менее 500 м от водоёмов и пасек).

¶Резистентность

У некоторых видов насекомых (в частности, у колорадского жука и хлопковой совки) зафиксированы случаи развития устойчивости к этипролу. Резистентность связана с мутациями в генах, кодирующих ГАМК-рецепторы, а также с усилением метаболической детоксикации (активность ферментов цитохрома P450). Для предотвращения резистентности рекомендуется чередовать этипрол с инсектицидами других химических классов (например, с неоникотиноидами, пиретроидами или авермектинами) и использовать интегрированные системы защиты растений.

¶Правовой статус

В Российской Федерации этипрол включён в «Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешённых к применению на территории РФ». Регистрация препаратов на его основе осуществляется на срок до 10 лет с возможностью продления. В странах Европейского союза этипрол не входит в список разрешённых действующих веществ после 2015 года, когда его регистрация была отозвана по инициативе производителя. В США этипрол не зарегистрирован для сельскохозяйственного использования, но допускается в ветеринарных препаратах (например, в составе ошейников для собак). В Китае и Индии этипрол активно применяется в растениеводстве.

¶Интересные факты

• Этипрол является структурным аналогом фипронила, но отличается наличием сульфинильной группы вместо сульфидной, что придаёт ему более высокую активность против некоторых видов насекомых.
• В 2017 году этипрол был обнаружен в яйцах кур в Нидерландах и Германии, что привело к масштабному отзыву продукции и временному запрету на использование препарата в птицеводстве. Причиной стало неправильное применение средства для обработки птичников.
• Этипрол используется в некоторых странах для борьбы с малярийными комарами, устойчивыми к пиретроидам.

¶Источники

• «The Pesticide Manual», 17th edition, British Crop Production Council, 2016.
• Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешённых к применению на территории Российской Федерации, 2023.
• Tomlin C. D. S. «A World Compendium: The Pesticide Manual», 2011.
• «Ethiprole: Environmental Fate and Toxicology», US EPA, 2005.
• «Insecticide Resistance in Colorado Potato Beetle», Journal of Economic Entomology, 2019.
• «Detection of Ethiprole in Eggs in the Netherlands», EFSA Journal, 2017.