Эйкозапентаеновая кислота функции и применение¶

Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA, от англ. eicosapentaenoic acid) — полиненасыщенная жирная кислота класса омега-3, содержащая 20 атомов углерода и 5 двойных связей (20:5n-3). Относится к незаменимым жирным кислотам, поскольку организм человека способен синтезировать её лишь в ограниченных количествах из альфа-линоленовой кислоты, и основным источником являются пищевые продукты, прежде всего морская рыба.

¶Химическая структура и свойства

ЭПК представляет собой длинноцепочечную жирную кислоту с первой двойной связью у третьего атома углерода от метильного конца. Молекулярная формула — C20H30O2, молекулярная масса — 302,45 г/моль. В чистом виде это бесцветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, окисляющаяся на воздухе. В природе встречается преимущественно в виде триглицеридов и фосфолипидов.

¶Биосинтез и источники

В организме человека ЭПК синтезируется из альфа-линоленовой кислоты (18:3n-3) через ряд ферментативных реакций десатурации и элонгации, однако эффективность этого процесса низка (обычно менее 5–10 %). Основные пищевые источники — жирные сорта морской рыбы: лосось, скумбрия, сельдь, тунец, сардины, а также рыбий жир и микроводоросли (например, Schizochytrium). В меньших количествах содержится в некоторых водорослях и морепродуктах.

¶Биологические функции

ЭПК выполняет в организме ряд ключевых функций:

• Структурная функция — входит в состав клеточных мембран, влияя на их текучесть и проницаемость.
• Предшественник эйкозаноидов — из ЭПК синтезируются простагландины, тромбоксаны и лейкотриены 3-й серии, которые обладают преимущественно противовоспалительным действием, в отличие от эйкозаноидов, образуемых из арахидоновой кислоты (омега-6).
• Противовоспалительное действие — конкурирует с арахидоновой кислотой за циклооксигеназу и липоксигеназу, снижая продукцию провоспалительных медиаторов. Также служит субстратом для образования резолвинов и протектинов — специализированных про-разрешающих медиаторов воспаления.
• Регуляция липидного обмена — снижает уровень триглицеридов в плазме крови, умеренно повышает концентрацию липопротеинов высокой плотности.
• Антиагрегантное действие — уменьшает агрегацию тромбоцитов, влияя на синтез тромбоксана A3.
• Влияние на сердечно-сосудистую систему — способствует нормализации артериального давления, улучшению функции эндотелия, стабилизации атеросклеротических бляшек.

¶Применение в медицине

ЭПК используется в составе лекарственных препаратов и биологически активных добавок. Основные направления клинического применения:

• Гипертриглицеридемия — препараты омега-3 кислот (комбинация ЭПК и докозагексаеновой кислоты) назначаются при выраженном повышении триглицеридов (более 5,6 ммоль/л) для снижения риска панкреатита.
• Вторичная профилактика сердечно-сосудистых заболеваний — исследования (в том числе JELIS, REDUCE-IT) показали снижение риска сердечно-сосудистых событий при приёме высоких доз ЭПК (около 1,8–4 г/сутки).
• Ревматология — применяется в комплексной терапии ревматоидного артрита для уменьшения болевого синдрома и скованности суставов.
• Психиатрия — изучается эффективность при депрессивных расстройствах (в составе комбинированной терапии) и при шизофрении.
• Дерматология — используется при псориазе и атопическом дерматите как вспомогательное средство.

¶Нормы потребления и безопасность

Рекомендуемое суточное потребление ЭПК в сумме с докозагексаеновой кислотой для взрослых составляет 250–500 мг. Терапевтические дозы в клинической практике достигают 2–4 г/сутки. Препараты омега-3 кислот отпускаются как по рецепту (этиловые эфиры ЭПК и ДГК), так и в виде безрецептурных добавок.

При приёме высоких доз возможны побочные эффекты: желудочно-кишечные расстройства (диспепсия, диарея), «рыбный» привкус во рту, повышение уровня липопротеинов низкой плотности (при использовании этиловых эфиров), риск кровотечений при одновременном приёме антикоагулянтов. Противопоказания — аллергия на рыбу, геморрагический синдром (относительное), обострение панкреатита.

¶Значение в пищевой промышленности

ЭПК используется для обогащения продуктов питания (молочные продукты, хлебобулочные изделия, напитки) и детских смесей. В России и других странах разрешена к применению в качестве биологически активной добавки к пище. Также используется в производстве кормов для аквакультуры и домашних животных.

¶Интересные факты

• ЭПК была впервые выделена в 1950-х годах из рыбьего жира, а её структурная формула установлена в 1960-х.
• Наблюдения за низкой распространённостью сердечно-сосудистых заболеваний у коренных народов Гренландии (эскимосов), питающихся преимущественно рыбой и морским зверем, привели к гипотезе о кардиопротективном действии омега-3 кислот, что стимулировало массовые исследования ЭПК.
• В отличие от докозагексаеновой кислоты, ЭПК слабее накапливается в мозге, но оказывает более выраженное противовоспалительное действие.

¶Источники

• Calder P. C. Omega-3 fatty acids and inflammatory processes // Nutrients. — 2010.
• Bhatt D. L. et al. Cardiovascular Risk Reduction with Icosapent Ethyl for Hypertriglyceridemia // New England Journal of Medicine. — 2019.
• Методические рекомендации МР 2.3.1.0253-21 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации».
• Государственный реестр лекарственных средств РФ (препараты омега-3 кислот).