Глютамин — аминокислота¶

Глютамин — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Относится к классу полярных незаряженных аминокислот; в белках человека встречается чаще остальных — на его долю приходится около 6 % остатков. В свободном виде глютамин присутствует в мышечной ткани и крови, где его концентрация выше, чем у любой другой аминокислоты. Является предшественником глутаминовой кислоты, нейромедиатора глутамата и антиоксиданта глутатиона.

¶Свойства и строение

Химическая формула глютамина — C₅H₁₀N₂O₃, молярная масса 146,14 г/моль. Содержит две карбоксильные группы и одну аминогруппу в боковой цепи, что определяет его амфотерность. В растворах аминокислота существует в виде цвиттериона. При нагревании выше 186 °C глютамин разлагается с выделением аммиака, превращаясь в глутаминовую кислоту — этот процесс лежит в основе кулинарного «усиления вкуса» при обжарке продуктов.

В белках глютамин участвует в образовании водородных связей, что стабилизирует вторичную и третичную структуры белковых молекул. Аминокислота является ахиральной (не имеет оптических изомеров в боковой цепи), но её α-углеродный атом хирален, поэтому существуют L- и D-формы; биологически активна L-форма.

¶Обмен в организме

Глютамин синтезируется в организме из глутаминовой кислоты под действием фермента глутамин-синтетазы с участием АТФ и ионов магния. Обратная реакция катализируется глутаминазой. Синтез наиболее активен в скелетных мышцах и лёгких.

Основные функции глютамина в организме:

• Азотный транспорт. Глютамин переносит азот от периферических тканей к печени, где аминогруппа используется для синтеза мочевины.
• Энергетический субстрат. Кишечные энтероциты, иммунные клетки и почечные канальцы используют глютамин как основной источник энергии.
• Предшественник глутатиона. Глютаминовая кислота, образующаяся из глютамина, входит в состав глутатиона — главного внутриклеточного антиоксиданта.
• Регуляция кислотно-основного баланса. В почках глютамин обеспечивает синтез аммиака, нейтрализующего избыток кислоты.
• Субстрат для синтеза нуклеотидов. Азот глютамина используется при образовании пуриновых и пиримидиновых оснований.

В норме концентрация свободного глютамина в плазме крови составляет 500–900 мкмоль/л. Содержание в мышцах достигает 1–2 ммоль на килограмм ткани.

¶История открытия

Глютамин был впервые выделен в 1890 году немецким химиком Альбрехтом Косселем из глютена пшеницы — отсюда название. В 1932 году Рудольф Шёнхаймер и Робинсон установили, что глютамин входит в состав белков. Синтетический L-глютамин был получен в 1935 году. В 1950-х годах исследователи показали, что глютамин является основным транспортёром азота в организме млекопитающих.

¶Применение

¶Медицина

Глютамин применяется в клиническом питании больных с тяжёлыми ожогами, после хирургических вмешательств и при сепсисе — состояниях, при которых потребность в аминокислоте существенно возрастает. Включён в состав парентеральных и энтеральных смесей. Некоторые исследования указывают на возможную роль добавок глютамина в поддержании целостности кишечного барьера, хотя данные о клинической эффективности противоречивы.

¶Спорт и бодибилдинг

Глютамин входит в число наиболее распространённых спортивных добавок. Производители заявляют о его роли в восстановлении после тренировок, поддержании иммунитета и антикатаболическом действии. Крупные обзоры научной литературы показывают, что приём 0,1–0,3 г/кг массы тела в сутки не даёт достоверного прироста мышечной массы или силы у здоровых тренирующихся людей, хотя отдельные работы отмечают снижение частоты инфекций верхних дыхательных путей у спортсменов в период интенсивных нагрузок.

¶Пищевая промышленность

Глютаминовая кислота, получаемая из глютамина или синтетическим путём, используется для производства усилителя вкуса — глутамата натрия (Е621). Глютамин также входит в состав некоторых функциональных продуктов и детского питания.

¶Источники в пище

Глютамин содержится в продуктах животного и растительного происхождения. Наиболее богаты им:

При обычном питании с достаточным количеством белка организм синтезирует глютамин в количестве, покрывающем базовые потребности; экзогенное поступление критично лишь при стрессе, травмах и болезнях.

¶Дефицит и избыток

Приём глютамина в дозах до 40 г в сутки в исследованиях не сопровождался серьёзными побочными эффектами у здоровых людей. У пациентов с тяжёлой печёночной или почечной недостаточностью возможны нарушения азотистого обмена. Глютаминовая кислота, образующаяся из глютамина в головном мозге, является основным возбуждающим нейромедиатором; избыточная активация глутаматных рецепторов связана с повреждением нейронов при ишемии и нейродегенеративных заболеваниях.

¶Примечания

Глютамин относится к условно незаменимым аминокислотам: в обычных условиях организм синтезирует его в достаточном количестве, но при стрессе, травмах, ожогах и тяжёлых заболеваниях синтез не покрывает потребности, и аминокислота становится незаменимой.

Источники:

• Березовский В. А. «Биохимия»
• Wu G. «Amino Acids: Biochemistry and Nutrition»
• Gleeson M. «Invited Review: Effect of exercise training on immune function»
• Классические работы Р. Шёнхаймера по обмену аминокислот