Открыть сервис
Главная → Блог → Изофталевая кислота

Изофталевая кислота

Изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое соединение, относящееся к классу ароматических дикарбоновых кислот. Является изомером терефталевой (1,4-бензолдикарбоновой) и фталевой (1,2-бензолдикарбоновой) кислот. Представляет собой белое кристаллическое вещество, практически нерастворимое в воде, но растворимое в органических растворителях, таких как этанол, ацетон и диметилформамид. Изофталевая кислота широко используется в промышленности для синтеза полимеров, в первую очередь ненасыщенных полиэфирных смол, а также в производстве пластификаторов, красителей и лекарственных средств.

История

Впервые изофталевая кислота была получена в середине XIX века. В 1848 году немецкий химик Август Вильгельм фон Гофман синтезировал её из фталевой кислоты, подвергнув последнюю нагреванию с известью. Однако систематическое изучение свойств и промышленное значение соединения началось значительно позже, в XX веке, с развитием химии полимеров. В 1950-х годах были разработаны эффективные методы синтеза изофталевой кислоты путём окисления мета-ксилола, что сделало её доступным сырьём для крупнотоннажного производства.

Физические и химические свойства

Физические свойства

Изофталевая кислота представляет собой бесцветные или белые кристаллы (игольчатой или пластинчатой формы) с температурой плавления около 345–348 °C (с разложением). Температура кипения — выше 400 °C. Плотность составляет около 1,54 г/см³. Молярная масса — 166,13 г/моль. Растворимость в воде низкая (менее 0,1 г/100 мл при 20 °C), но хорошо растворяется в полярных органических растворителях, особенно в диметилсульфоксиде и диметилформамиде.

Химические свойства

Как дикарбоновая кислота, изофталевая кислота проявляет типичные свойства карбоновых кислот: вступает в реакции этерификации, амидирования, образования солей и галогенангидридов. При нагревании с уксусным ангидридом образует изофталевый ангидрид. Взаимодействие с металлами даёт соли (изофталаты). Важной особенностью является способность к поликонденсации с диолами и диаминами, что лежит в основе её промышленного применения.

Получение

Основным промышленным способом получения изофталевой кислоты является окисление мета-ксилола (1,3-диметилбензола) кислородом воздуха в присутствии катализаторов — солей кобальта и марганца, а также бромидных промоторов. Процесс ведётся в уксусной кислоте при температуре 150–200 °C и давлении 10–20 атм. Выход целевого продукта достигает 95–98%. Альтернативные методы включают:

  • Окисление мета-ксилола азотной кислотой (менее экологичный способ);
  • Гидролиз изофталонитрила;
  • Карбоксилирование мета-дигалогенбензолов.

Применение

Производство полимеров

Основная область применения изофталевой кислоты — синтез ненасыщенных полиэфирных смол. Введение изофталевой кислоты вместо фталевого ангидрида улучшает механические свойства, термостойкость и химическую стойкость смол. Такие материалы используются для изготовления стеклопластиков, корпусов лодок, автомобильных деталей, химической аппаратуры.

Изофталевая кислота также применяется в производстве:

  • Полиэтилентерефталата (ПЭТФ) — добавка изофталевой кислоты (до 10–15%) снижает кристалличность полимера, улучшая его прозрачность и технологичность при выдувном формовании. Такой модифицированный ПЭТФ используется для бутылок и упаковки.
  • Полиамидов — например, в синтезе ароматических полиамидов (арамидов) с повышенной термостойкостью.
  • Полиэфирных волокон — для придания специальных свойств.

Пластификаторы

Эфиры изофталевой кислоты (например, диизононилфталат, получаемый с использованием изофталевой кислоты) применяются как пластификаторы для поливинилхлорида (ПВХ), придающие ему эластичность и морозостойкость.

Другие области

  • Красители и пигменты — изофталевая кислота используется как промежуточное соединение при синтезе некоторых азокрасителей и оптических отбеливателей.
  • Лекарственные средства — производные изофталевой кислоты входят в состав некоторых рентгеноконтрастных веществ (например, йогексол, йопромид).
  • Сельское хозяйство — некоторые эфиры изофталевой кислоты применяются как регуляторы роста растений.
  • Электроника — в производстве жидкокристаллических полимеров и фоторезистов.

Безопасность и экология

Изофталевая кислота относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные) по ГОСТ 12.1.007-76. При попадании на кожу может вызывать раздражение, при вдыхании пыли — раздражение дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³. Соединение не является канцерогеном для человека по данным Международного агентства по изучению рака (МАИР). В окружающей среде изофталевая кислота подвергается биологическому разложению, однако её производные (например, эфиры) могут накапливаться в водных экосистемах.

Интересные факты

  • Изофталевая кислота является одним из ключевых компонентов для получения полиэфирных смол, используемых в судостроении, в том числе для корпусов яхт и катеров.
  • В отличие от терефталевой кислоты, изофталевая кислота не образует волокнообразующих полимеров в чистом виде, но её добавка улучшает технологические свойства ПЭТФ.
  • Соли изофталевой кислоты (изофталаты) используются в качестве катализаторов в некоторых органических реакциях.

Источники

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →

Похожие материалы