Ксилол — органический растворитель¶

Ксилол (ксилен) — органическое вещество класса ароматических углеводородов с химической формулой C₈H₁₀, представляющее собой смесь трёх изомеров: орто-, мета- и параксилола. Применяется преимущественно как растворитель в лакокрасочной промышленности, а также как сырьё для производства терефталевой кислоты и других химических продуктов. Ксилол относится к легковоспламеняющимся жидкостям с резким запахом и токсичен при вдыхании паров.

¶Свойства

Ксилол — бесцветная прозрачная жидкость с характерным запахом, напоминающим запах бензола. Основные физические свойства:

Ксилол практически нерастворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей — спиртами, эфирами, хлористым метиленом, ацетоном. Обладает низкой полярностью и хорошо растворяет жиры, смолы, каучуки, битумы.

¶Состав и изомерия

Коммерческий ксилол представляет собой смесь трёх ароматических изомеров с общей формулой C₈H₁₀:

• Ортоксилол (1,2-диметилбензол) — температура кипения 144 °C;
• Метаксилол (1,3-диметилбензол) — температура кипения 139 °C;
• Параксилол (1,4-диметилбензол) — температура кипения 138 °C.

Соотношение изомеров в промышленном ксилоле зависит от способа получения. Наибольшее промышленное значение имеет параксилол, который служит сырьём для производства терефталевой кислоты — мономера полиэтилентерефталата (ПЭТ).

¶Получение

Основной источник ксилола — каталитический риформинг бензиновых фракций нефти и пиролиз бензола в производстве этилена. При риформинге образуется так называемый «ароматический бензол», содержащий бензол, толуол и ксилолы (сокращённо — БТК-фракция). Ксилол выделяют из этой фракции ректификацией и экстракционной кристаллизацией.

В России ксилол производится на нефтеперерабатывающих заводах и в крупных нефтехимических комплексах. Объёмы производства измеряются сотнями тысяч тонн в год; значительная часть сырья направляется на экспорт в виде параксилола.

¶Применение

¶Растворитель

Основная область применения ксилола — производство лакокрасочных материалов. Он входит в состав:

• автомобильных эмалей и грунтовок;
• красок для металла и дерева;
• антикоррозийных покрытий;
• типографских красок;
• строительных мастик и герметиков.

Ксилол выступает растворителем для алкидных, нитроцеллюлозных и полиакриловых смол, обеспечивая нужную вязкость и хорошую укрывистость краски. В быту он встречается в составе растворителей для удаления старой краски и очистки поверхностей.

¶Сырьё для химического синтеза

Параксилол окисляют до терефталевой кислоты, которая является мономером ПЭТ — материала для производства пластиковых бутылок, волокон и плёнок. Орто- и метаксилол используют в синтезе:

• фталевого ангидрида (пластификаторы, краски);
• лимонной кислоты;
• гербицидов и пестицидов;
• витаминов (например, тиамина).

¶Лабораторная практика

В химических лабораториях ксилол применяют как растворитель при кристаллизации, экстракции и хроматографии. Он также используется для обезжиривания металлических поверхностей перед сваркой и окраской.

¶Токсичность и безопасность

Ксилол относится к веществам 3 класса опасности (умеренно опасные вещества) по ГОСТ 12.1.007. Пары ксилола раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, при длительном воздействии поражают центральную нервную систему — вызывают головокружение, тошноту, нарушение координации. ПДК в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³, в атмосферном воздухе населённых мест — 0,1 мг/м³.

При работе с ксилолом необходимо использовать индивидуальные средства защиты — респираторы, перчатки, защитные очки, а также обеспечивать вентиляцию помещения. Ксилол легко воспламеняется, поэтому исключается контакт с открытым огнём и искрами.

¶Экология

Ксилол относится к слабо токсичным для водных организмов веществам, однако при попадании в водоёмы способен вызывать гибель рыб и водорослей. В атмосфере он разрушается под действием гидроксильных радикалов в течение нескольких часов, поэтому не накапливается в воздухе. Основной источник загрязнения — выбросы нефтеперерабатывающих предприятий и автотранспорта.

¶Интересные факты

• Запах ксилола впервые описал шотландский химик Джеймс Янг в 1840-х годах; вещество выделили из каменноугольного дёгтя.
• Название «ксилол» происходит от греческого слова ξύλον — «дерево», так как соединение было обнаружено в продуктах сухой перегонки древесины.
• Ксилол входит в состав маркеров для хроматографии и используется для очистки кистей и валиков после работы с масляными красками.

¶Источники

• ГОСТ 9980.5-2002. Материалы лакокрасочные. Маркировка.
• Руководство по гигиенической оценке качества атмосферного воздуха населённых мест. СанПиН 2.1.6.1038-01.
• Кнунянц И. Л. и др. «Химическая энциклопедия», т. 2. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1990.
• Удодов А. П. «Химия органических соединений». — М.: Высшая школа.