Ортоксилол как ароматический углеводород¶
Ортоксилол (1,2-диметилбензол, о-ксилол) — ароматический углеводород класса диалкилбензолов с эмпирической формулой C₈H₁₀ и молярной массой 106,17 г/моль. Представляет собой один из трёх изомеров ксилола, в котором две метильные группы (–CH₃) присоединены к соседним атомам углерода бензольного кольца (положения 1 и 2). При нормальных условиях — бесцветная прозрачная жидкость с характерным сладковатым запахом, практически нерастворимая в воде, но смешивающаяся с большинством органических растворителей.
¶Физико-химические свойства
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Температура плавления | −25 °C |
| Температура кипения | 144,4 °C |
| Плотность (20 °C) | 0,880 г/см³ |
| Растворимость в воде | 0,017 г/100 мл |
| Температура вспышки | 17 °C |
| Показатель преломления | 1,505 |
Ортоксилол горюч, образует с воздухом взрывоопасные смеси в диапазоне концентраций примерно от 0,9 до 6,7 % (об.). По химическим свойствам типичен для ароматических углеводородов: вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование), а метильные группы способны окисляться до карбоксильных.
¶Изомерия и положение среди ксилолов
Ксилолы существуют в виде трёх изомеров, различающихся взаимным расположением метильных групп:
- орто- (1,2) — метильные группы рядом;
- мета- (1,3) — группы разделены одним атомом углерода;
- пара- (1,4) — группы расположены напротив друг друга.
Из-за стерического сближения метильных групп ортоксилол обладает наибольшей температурой кипения среди изомеров и наименьшей температурой плавления. Именно орто-изомер труднее всего выделить из технической смеси ксилолов, поскольку его температура кипения близка к мета-изомеру.
¶Получение
Основные промышленные источники ортоксилола:
- Каменноугольная смола — коксохимическое производство даёт фракцию, богатую ксилолами.
- Каталитический риформинг нефтяных фракций — основной современный метод.
- Толуольный путь — трансалкилирование и диспропорционирование толуола.
- Выделение из смеси изомеров — методами экстрактивной ректификации, адсорбции на цеолитах или через сульфирование.
В России ортоксилол производится на ряде нефтехимических предприятий, в частности в составе ксилольных фракций на установках риформинга и пиролиза.
¶Применение
Ортоксилол служит прежде всего сырьём для получения фталевого ангидрида — ключевого полупродукта в производстве пластификаторов, алкидных смол, полиэфиров и красителей. Окисление ортоксилола кислородом воздуха в присутствии катализаторов (например, оксидов ванадия) даёт фталевый ангидрид с высоким выходом.
Другие направления использования:
- растворитель в лакокрасочной промышленности;
- компонент высокооктановых бензинов;
- исходное вещество для синтеза о-толуиловой кислоты, фталевой кислоты и её эфиров;
- в аналитической химии — как растворитель и эталон.
¶Токсикология и безопасность
Ортоксилол относится к веществам 3-го класса опасности. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, при высоких концентрациях вызывают головную боль, головокружение, тошноту. Хроническое воздействие поражает центральную нервную систему и кроветворные органы. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны в России составляет 50 мг/м³. Работа требует вентиляции и средств индивидуальной защиты.
¶Значение и перспективы
Ортоксилол занимает важное место в нефтехимическом комплексе как базовое сырьё для фталевого ангидрида, объёмы мирового производства которого измеряются миллионами тонн в год. Рост спроса на пластификаторы и полимерные материалы поддерживает стабильный интерес к орто-изомеру. Совершенствование технологий выделения и окисления ортоксилола остаётся актуальной задачей химической технологии.
Источники: Химическая энциклопедия; справочники по нефтехимии; данные о свойствах ароматических углеводородов; нормативные документы по охране труда.