Кверцетин — флавоноид¶

Кверцетин — природный флавоноид из группы флавонолов, один из наиболее распространённых растительных полифенолов. Химическая формула — C₁₅H₁₀O₇, молярная масса 302,24 г/моль. Встречается практически во всех растениях: в листьях, цветках, плодах, коре и корнях, часто в виде гликозидов — связанных с сахарными остатками производных, которые в организме гидролизуются с высвобождением свободной агликоны. Кверцетин обладает выраженной антиоксидантной активностью и изучается как потенциальное профилактическое и терапевтическое средство при ряде заболеваний.

¶Структура и свойства

Кверцетин относится к флавонолам — подклассу флавоноидов с гидроксильной группой в положении 3 бензопиранового ядра. Молекула содержит пять гидроксильных групп, что определяет её способность к донированию электронов и связыванию ионов металлов. В чистом виде представляет собой жёлтое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде и хорошо растворимое в спиртах, диметилсульфоксиде и щелочных растворах.

Основные физико-химические характеристики:

Низкая водорастворимость ограничивает биодоступность кверцетина при приёме внутрь: в кишечнике усваивается лишь небольшая доля вещества, а метаболизм в печени и кишечнике приводит к образованию сульфатных и глюкуронидных конъюгатов.

¶Природные источники

Кверцетин накапливается в растениях в ответ на ультрафиолетовое облучение, повреждения и патогены, выполняя защитную функцию. Наиболее богатые источники:

• Лук (особенно красный и шалот) — до 30–50 мг на 100 г;
• Яблоки — основной источник в западных диетах, содержание в кожуре выше, чем в мякоти;
• Каперсы — один из самых концентрированных источников (до 180 мг на 100 г);
• Брокколи, спаржа, зелёный чай, красное вино, гречка, ягоды (боярышник, рябина, черника).

В растениях кверцетин присутствует преимущественно в виде гликозидов — рутина (кверцетин-3-рутинозид), кверцитрина (кверцетин-3-глюкозид) и других, которые при кулинарной обработке и пищеварении частично гидролизуются.

¶Биологическая активность

¶Антиоксидантное действие

Кверцетин — один из сильнейших антиоксидантов среди флавоноидов. Он нейтрализует свободные радикалы, хелатирует ионы железа и меди, препятствуя образованию гидроксильных радикалов по реакции Фентона, и восстанавливает другие антиоксиданты, включая витамин Е и глутатион.

¶Противовоспалительное действие

Вещество подавляет активность ключевых провоспалительных ферментов — циклооксигеназы (COX-2) и липоксигеназы, снижает продукцию провоспалительных цитокинов (интерлейкина-6, фактора некроза опухоли-α) и ингибирует NF-κB — транскрипционный фактор, запускающий воспалительный ответ.

¶Прочие эффекты

Исследования in vitro и на животных показывают способность кверцетина влиять на:

• агрегацию тромбоцитов и сосудистый тонус;
• активность вирусных репликаз (в том числе при риновирусной и коронавирусной инфекции);
• пролиферацию опухолевых клеток;
• чувствительность к инсулину и липидный обмен.

¶Применение

¶В пищевой промышленности

Кверцетин и его производные используются как пищевые добавки (обозначение Е-класса не присвоено, но добавка распространена в БАД) и как натуральный краситель жёлтого цвета. Включается в состав функциональных продуктов — обогащённых напитков, батончиков, добавок для спортсменов.

¶В медицине и фармации

Кверцетин входит в состав ряда лекарственных средств и БАД, позиционируемых как средства, поддерживающие сердечно-сосудистую систему и иммунитет. В клинической практике наибольшее применение нашёл рутозид (рутин) — гликозид кверцетина, используемый при венозной недостаточности и капиллярной ломкости. Кверцетин исследуется в онкологии, кардиологии и геронтологии, однако доказательная база для большинства применений остаётся ограниченной: значимые эффекты в основном продемонстрированы на клеточных культурах и животных моделях, а данные клинических испытаний противоречивы.

¶В косметике

Используется в антивозрастных средствах благодаря способности снижать окислительный стресс в коже и ингибировать матриксные металлопротеиназы, разрушающие коллаген.

¶Метаболизм и безопасность

При приёме внутрь кверцетин абсорбируется в тонком кишечнике, метаболизируется в печени и кишечной стенке с образованием сульфатных и глюкуронидных конъюгатов; период полувыведения — около 11–28 часов. В экспериментах на животных показана хорошая переносимость при дозах до 1000 мг/кг массы тела. У человека в рекомендованных дозах (обычно 500–1000 мг в сутки) побочные эффекты отмечаются редко; возможны головная боль и покалывание при высоких дозах. Относительными противопоказаниями считаются беременность, лактация и одновременный приём антикоагулянтов — кверцетин потенцирует их действие.

¶История

Впервые кверцетин был выделен из коры дуба (лат. Quercus) немецким химиком А. К. Маркеном в 1842 году; отсюда произошло название вещества. Систематическое изучение фармакологических свойств началось в XX веке, а широкий интерес к нему как к «суперантиоксиданту» возник в 1990-е годы после публикаций о его роли в «французском парадоксе» — низкой заболеваемости сердечно-сосудистыми болезнями при высоком потреблении красного вина.

¶Источники

• «Флавоноиды: химия, биохимия, свойства» — под ред. В. А. Ковалёва.
• Middleton E., Kandaswami C., Theoharides T. C. The effects of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. — Pharmacological Reviews, 2000.
• Duthie G. G. et al. Plant phenolics, absorption, metabolism, and effects on human health: a critical review. — Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2003.
• Harborne J. B., Williams C. A. Advances in flavonoid research since 1992. — Phytochemistry, 2000.
• Лекарственные растения: справочник / под ред. А. А. Гронского.