Маннитол

Маннитол — это шестиатомный спирт (сахарный спирт), относящийся к классу полиолов. В чистом виде представляет собой белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. Маннитол широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель (пищевая добавка Е421), в фармакологии — как осмотический диуретик, а также в химической и косметической промышленности.

История открытия и получения

Маннитол был впервые выделен в 1806 году французским химиком Жозефом Луи Прустом из манны — сока ясеня манного (Fraxinus ornus). Название вещества происходит от латинского слова «manna». В 1884 году немецкий химик Эмиль Фишер впервые осуществил синтез маннитола из маннозы, что подтвердило его структуру. Промышленное производство маннитола началось в XX веке с развитием технологий гидрогенизации сахаров.

Физические и химические свойства

Маннитол (C₆H₁₄O₆) имеет молекулярную массу 182,17 г/моль. Его температура плавления составляет 166–168 °C, температура кипения — 290–295 °C (с разложением). Плотность — 1,52 г/см³. Вещество гигроскопично, но менее, чем сорбитол. Растворимость в воде при 25 °C — около 18 г/100 мл, в этаноле — 1,2 г/100 мл, в диэтиловом эфире практически нерастворим.

Химически маннитол является инертным веществом, не вступает в реакции с большинством органических и неорганических соединений при нормальных условиях. Он способен образовывать комплексы с ионами бора, что используется в аналитической химии. В растворах маннитол проявляет слабые кислотные свойства (pKa около 13,5).

Способы получения

Природные источники

Маннитол встречается в природе в различных растениях, особенно в морских водорослях (например, в ламинарии), а также в грибах и некоторых плодах (ананасы, оливки, спаржа). В промышленных масштабах его получают из морских водорослей, где содержание маннитола может достигать 20–30% от сухой массы.

Промышленный синтез

Основной промышленный метод — каталитическое гидрирование фруктозы или глюкозы. Процесс осуществляется при температуре 100–150 °C и давлении водорода 30–50 атм в присутствии никелевых или рутениевых катализаторов. Выход маннитола составляет 50–70%, побочным продуктом является сорбитол. Для разделения смеси используют кристаллизацию, так как маннитол менее растворим, чем сорбитол.

Биотехнологические методы

Существуют методы ферментативного получения маннитола из глюкозы или фруктозы с использованием микроорганизмов (например, Lactobacillus, Leuconostoc). Эти методы позволяют получать маннитол с высокой чистотой, но пока не получили широкого промышленного распространения из-за высокой стоимости.

Применение

В медицине и фармакологии

Маннитол используется как осмотический диуретик для снижения внутричерепного и внутриглазного давления. Он вводится внутривенно в виде 15–20% раствора. Механизм действия основан на повышении осмотического давления плазмы крови, что приводит к выходу жидкости из тканей в сосудистое русло и последующему выведению через почки. Применяется при отёке мозга, глаукоме, острой почечной недостаточности (для стимуляции диуреза), а также для профилактики острой почечной недостаточности при некоторых хирургических вмешательствах.

В качестве вспомогательного вещества маннитол используется в производстве таблеток и капсул как наполнитель, разрыхлитель и подсластитель. Он негигроскопичен, что обеспечивает стабильность лекарственных форм.

В пищевой промышленности

Маннитол зарегистрирован как пищевая добавка Е421. Он используется в качестве подсластителя в продуктах для диабетиков, жевательной резинке, кондитерских изделиях, мороженом. Энергетическая ценность маннитола составляет около 1,6 ккал/г, что примерно вдвое меньше, чем у сахарозы. Гликемический индекс маннитола близок к нулю, что делает его безопасным для людей с сахарным диабетом.

В косметической промышленности

Маннитол добавляют в зубные пасты, дезодоранты, кремы и лосьоны. Он обладает увлажняющими свойствами, предотвращает высыхание кожи, а также используется как загуститель и стабилизатор эмульсий.

В химической промышленности

Маннитол применяется для синтеза поверхностно-активных веществ, эмульгаторов, пластификаторов, а также в производстве взрывчатых веществ (например, маннитгексанитрат — мощное бризантное взрывчатое вещество, известное как «маннитол»). В аналитической химии используется для определения бора, а также в качестве стандарта для калориметрии.

Безопасность и побочные эффекты

Маннитол считается безопасным веществом при использовании в разрешённых дозах. В пищевых продуктах он не вызывает кариеса, так как не ферментируется бактериями ротовой полости. Однако при чрезмерном употреблении (более 20–30 г в сутки) может вызывать осмотическую диарею, метеоризм и боли в животе из-за плохого всасывания в тонком кишечнике.

В медицинских дозах при внутривенном введении возможны побочные эффекты: головная боль, тошнота, рвота, нарушение водно-электролитного баланса (гипонатриемия, гиперкалиемия), а также аллергические реакции. Противопоказан при анурии, отёке лёгких, тяжёлой сердечной недостаточности, гипернатриемии.

Интересные факты

• Маннитол является одним из немногих сахарных спиртов, который не усваивается организмом человека и выводится почками в неизменённом виде.
• В природе маннитол служит запасным углеводом у многих водорослей, заменяя крахмал у высших растений.
• В 2010-х годах маннитол начали использовать в качестве компонента для создания «сухих» шампуней и дезодорантов, так как он хорошо впитывает влагу и не оставляет липкого слоя.
• Маннитол используется в криобиологии для защиты клеток при замораживании, так как предотвращает образование кристаллов льда, повреждающих мембраны.

Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2.
• Машковский М. Д. Лекарственные средства. — 16-е изд. — М.: Новая волна, 2012.
• Budavari S. (ed.) The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. — 12th ed. — Merck & Co., 1996.
• Food and Drug Administration (FDA). GRAS Notice for Mannitol.
• ГОСТ 32770-2014 «Добавки пищевые. Маннитол (Е421). Технические условия».