Метиловый спирт

Метиловый спирт (метанол, древесный спирт, CH₃OH) — это простейший одноатомный спирт, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим этиловый спирт. Относится к классу насыщенных алифатических спиртов. Является сильным ядом, действующим на нервную и сосудистую системы, а также на органы зрения. Широко используется в промышленности как растворитель, сырьё для синтеза формальдегида и других химических веществ, а также в качестве топлива.

История открытия и получения

Впервые метанол был выделен в 1661 году английским химиком Робертом Бойлем при сухой перегонке древесины. Бойль описал его как «спирт из древесины», что и дало одно из исторических названий — древесный спирт. В 1834 году французские химики Жан-Батист Дюма и Эжен Пелиго установили его точный элементарный состав и формулу, а в 1857 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе впервые синтезировал метанол из хлористого метила.

До начала XX века метанол получали исключительно сухой перегонкой древесины, что было малопроизводительным и дорогим процессом. В 1923 году немецкая компания BASF разработала первый промышленный каталитический процесс синтеза метанола из синтез-газа (смеси CO и H₂) под высоким давлением. Этот метод, названный процессом BASF, позволил значительно снизить себестоимость продукта. В 1960-х годах был разработан низкотемпературный каталитический процесс с использованием медно-цинковых катализаторов, который стал основным в современной промышленности.

Физические и химические свойства

Физические свойства

Метанол представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом, напоминающим запах этилового спирта. Его основные физические константы:

Молекулярная масса: 32,04 г/моль
Температура кипения: 64,7 °C
Температура плавления: −97,8 °C
Плотность: 0,7918 г/см³ (при 20 °C)
Растворимость: смешивается с водой, этанолом, эфиром и многими органическими растворителями в любых соотношениях
Вязкость: 0,544 мПа·с (при 25 °C)

Химические свойства

Метанол проявляет типичные свойства первичных спиртов:

Окисление: при окислении образует формальдегид (метаналь), а затем муравьиную кислоту.
Дегидратация: при нагревании с серной кислотой образует диметиловый эфир.
Этерификация: реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров.
Реакция с активными металлами: взаимодействует с натрием и калием с выделением водорода и образованием метилатов.
Галогенирование: замещение гидроксильной группы на галоген при действии галогеноводородов.

Способы получения

Промышленный синтез

Основной промышленный метод — каталитический синтез из синтез-газа (CO + 2H₂ → CH₃OH). Реакция проводится при температуре 200–300 °C и давлении 50–100 атмосфер с использованием медно-цинковых катализаторов. Сырьём для получения синтез-газа служат природный газ, уголь или нефтяные фракции.

Лабораторные методы

В лабораторных условиях метанол может быть получен:

Восстановлением формальдегида водородом в присутствии катализатора
Гидролизом хлористого метила
Взаимодействием метилата натрия с водой

Применение

Промышленность

Метанол является одним из важнейших продуктов химической промышленности. Основные области применения:

Производство формальдегида: около 40% мирового потребления метанола идёт на синтез формальдегида, используемого в производстве смол, пластмасс и клеёв.
Синтез уксусной кислоты: по карбонилированию метанола получают уксусную кислоту.
Производство метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ): используется как высокооктановая добавка к бензину.
Растворитель: применяется для растворения лаков, красок, клеёв, мастик.
Сырьё для синтеза метиламинов, диметилового эфира, хлорметана и других органических соединений.

Энергетика

Метанол используется как топливо:

В двигателях внутреннего сгорания (в чистом виде или в смеси с бензином)
В топливных элементах (прямое окисление метанола)
Как компонент дизельного топлива для снижения выбросов сажи

Другие области

Антифриз: добавка к охлаждающим жидкостям для снижения температуры замерзания
Очистка сточных вод: как источник углерода для денитрификации
Медицина: в качестве растворителя для некоторых лекарственных препаратов (используется с осторожностью из-за токсичности)

Токсичность и безопасность

Механизм действия

Метанол является сильным ядом. Его токсическое действие обусловлено метаболитами — формальдегидом и муравьиной кислотой, которые образуются в печени под действием фермента алкогольдегидрогеназы. Муравьиная кислота вызывает метаболический ацидоз и повреждение зрительного нерва.

Симптомы отравления

Острое отравление метанолом может наступить при приёме внутрь 30–100 мл (смертельная доза варьирует индивидуально). Симптомы включают:

Головную боль, головокружение, тошноту
Нарушение зрения (туман перед глазами, двоение, слепота)
Судороги, потерю сознания
Угнетение дыхания, кому

Хроническое отравление возможно при длительном вдыхании паров и проявляется поражением печени, почек и нервной системы.

Первая помощь и лечение

При подозрении на отравление метанолом необходимо немедленно вызвать скорую помощь. В качестве антидота применяется этиловый спирт (этанол), который конкурентно ингибирует алкогольдегидрогеназу, замедляя метаболизм метанола. Также используется 4-метилпиразол (фомепизол), блокирующий этот фермент. В тяжёлых случаях проводят гемодиализ для удаления метанола и его метаболитов из крови.

Меры предосторожности

При работе с метанолом необходимо использовать средства индивидуальной защиты (респираторы, перчатки, защитные очки), обеспечить хорошую вентиляцию помещения. Хранение осуществляется в герметичных ёмкостях, вдали от источников огня (метанол легковоспламеняем).

Отличия от этилового спирта

Метанол и этанол являются изомерами (оба имеют формулу C₂H₆O, но разное строение). Однако их физические и химические свойства, а также токсичность существенно различаются:

Метанол имеет более низкую температуру кипения (64,7 °C против 78,4 °C у этанола)
Метанол значительно токсичнее этанола
Метанол не вызывает опьянения, характерного для этанола
В промышленности метанол часто денатурируют (добавляют красители или одоранты) для отличия от этанола

Экологические аспекты

Метанол является биоразлагаемым веществом, однако его попадание в окружающую среду может представлять опасность для водных организмов. При разливе метанол быстро испаряется, но может загрязнять грунтовые воды. В атмосфере метанол разлагается под действием солнечного света с периодом полураспада около 10–30 дней. В ряде стран разработаны программы по улавливанию и утилизации выбросов метанола на промышленных предприятиях.

Источники

Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 3.
Карапетьянц М. Х., Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. — М.: Химия, 1994.
Токсикология метанола: клинические рекомендации / Минздрав РФ, 2020.
Methanol: Properties, Production and Applications / Ed. by J. M. Smith. — Springer, 2018.

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →