Этиловый спирт

Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) — это одноатомный спирт алифатического ряда с химической формулой C₂H₅OH. Представляет собой бесцветную, летучую, легковоспламеняющуюся жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Относится к классу психоактивных веществ, является основным компонентом алкогольных напитков, а также широко используется в промышленности, медицине и в качестве топлива.

История

Древние времена и Средневековье

Процесс получения этанола путём сбраживания сахаросодержащих продуктов (фруктов, мёда, зерна) известен человечеству с глубокой древности. Археологические находки свидетельствуют о производстве алкогольных напитков в Китае (около 7000 лет до н. э.), в Шумере (около 4000 лет до н. э.) и в Древнем Египте. Однако чистый этиловый спирт был впервые получен значительно позже. Первое задокументированное выделение этанола приписывается персидскому алхимику Ар-Рази (IX век), который описал процесс перегонки вина. В средневековой Европе получение концентрированного спирта (аква вита — «вода жизни») стало возможным благодаря развитию дистилляции. Итальянский врач и алхимик Раймунд Луллий (XIII век) считается одним из первых, кто получил этанол в чистом виде.

Новое время

В XVIII—XIX веках этанол стал предметом систематического научного изучения. В 1828 году немецкий химик Юстус фон Либих установил точную химическую формулу этилового спирта. В 1850-х годах французский химик Шарль Адольф Вюрц впервые синтезировал этанол из этилена, заложив основы промышленного производства. С развитием органической химии в конце XIX — начале XX века были разработаны методы полного синтеза этанола из неорганических веществ, в частности гидратация этилена, получаемого из нефти или природного газа.

Физические свойства

Этиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 78,37 °C и температурой плавления −114,1 °C. Плотность при 20 °C составляет 0,789 г/см³. Этанол хорошо смешивается с водой в любых пропорциях, при этом выделяется тепло и происходит уменьшение общего объёма (контракция). Обладает высокой гигроскопичностью. Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем. Критическая температура этанола — 243,1 °C, критическое давление — 6,38 МПа.

Химические свойства

Этанол является типичным представителем одноатомных спиртов. Его химические свойства обусловлены наличием гидроксильной группы (-OH) и этильного радикала (C₂H₅-). Основные реакции:

• Дегидратация: при нагревании с серной кислотой (или другими водоотнимающими средствами) этанол превращается в этилен (внутримолекулярная дегидратация) или в диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация).
• Окисление: при окислении этанола образуется ацетальдегид, а затем уксусная кислота. В организме человека эта реакция катализируется ферментом алкогольдегидрогеназой.
• Этерификация: взаимодействие с карбоновыми кислотами приводит к образованию сложных эфиров.
• Галогенирование: замещение гидроксильной группы на галоген (например, хлор) даёт этилхлорид.
• Реакции с металлами: этанол реагирует с активными металлами (натрий, калий) с выделением водорода и образованием этилатов.

Способы получения

Биотехнологический метод (спиртовое брожение)

Традиционный и исторически первый способ. Заключается в сбраживании сахаров (глюкозы, фруктозы, сахарозы) дрожжами рода Saccharomyces в анаэробных условиях. Сырьём могут служить:

• Крахмалосодержащее сырьё: зерно (пшеница, рожь, ячмень, кукуруза), картофель.
• Сахаросодержащее сырьё: сахарная свёкла, сахарный тростник, патока (меласса), фрукты.
• Целлюлозосодержащее сырьё: древесина, солома (требует предварительного гидролиза до сахаров).

Выход этанола составляет около 0,5 литра на 1 кг сахара. Полученную смесь (бражку) перегоняют для получения спирта-сырца, который затем очищают ректификацией.

Промышленный синтез

Основной современный способ крупнотоннажного производства этанола — гидратация этилена. Этилен (C₂H₄), получаемый при крекинге нефти или из природного газа, вступает в реакцию с водой в присутствии кислотных катализаторов (например, фосфорной кислоты). Реакция протекает при температуре 250—300 °C и давлении 7—10 МПа. Этот метод позволяет получать этанол высокой степени чистоты, не содержащий примесей сивушных масел.

Классификация и виды

По степени очистки и целевому назначению в России выделяют следующие основные виды этилового спирта (согласно ГОСТ):

• Спирт этиловый ректификованный: используется для производства алкогольной продукции и в пищевой промышленности. Подразделяется на сорта: «Люкс», «Экстра», «Базис», «Альфа» и другие, отличающиеся содержанием примесей.
• Спирт этиловый технический: применяется в промышленности (растворитель, сырьё для химического синтеза). Содержит денатурирующие добавки (например, денатоний бензоат, керосин), делающие его непригодным для употребления внутрь.
• Спирт этиловый медицинский: используется в фармацевтике, для дезинфекции, в качестве антисептика. Обычно имеет концентрацию 70% или 95% (96%).
• Топливный этанол (биоэтанол): используется как добавка к моторному топливу или в чистом виде. Производится в больших объёмах из возобновляемого сырья (кукуруза, сахарный тростник).

Применение

Медицина и фармацевтика

Этанол является одним из важнейших антисептиков. 70% раствор эффективно уничтожает большинство бактерий, вирусов и грибков. Используется для обработки кожи перед инъекциями, для дезинфекции инструментов и поверхностей. В фармацевтике применяется как растворитель для многих лекарственных веществ (настойки, экстракты). Также используется в качестве консерванта.

Пищевая промышленность

Этиловый спирт является основой для производства всех алкогольных напитков (водка, виски, ром, джин, ликёры, коньяк). В кулинарии используется для приготовления экстрактов (ванильный, миндальный) и ароматизаторов.

Промышленность

• Растворитель: для лаков, красок, клеёв, бытовой химии.
• Химический синтез: сырьё для получения уксусной кислоты, диэтилового эфира, этилацетата, этилена и других органических соединений.
• Топливо: используется как добавка к бензину (в разных странах — от 5% до 85% — Е85) для повышения октанового числа и снижения выбросов. В Бразилии и США биоэтанол является значимым компонентом топливного баланса.
• Антифриз: благодаря низкой температуре замерзания используется в стеклоомывающих жидкостях и системах охлаждения.

Парфюмерия и косметика

Этанол служит основой для духов, одеколонов, туалетной воды, лосьонов. Он является растворителем для ароматических масел и обеспечивает быстрое испарение с кожи.

Воздействие на организм человека

Этиловый спирт является психоактивным веществом, оказывающим угнетающее действие на центральную нервную систему. При употреблении внутрь вызывает состояние опьянения, характеризующееся эйфорией, снижением критики, нарушением координации и речи. При систематическом употреблении развивается алкогольная зависимость (алкоголизм), которая классифицируется как хроническое заболевание.

Метаболизм этанола в организме происходит преимущественно в печени под действием фермента алкогольдегидрогеназы, превращающего его в ацетальдегид — токсичное соединение, вызывающее похмельный синдром и повреждающее клетки печени. Дальнейшее окисление ацетальдегида до уксусной кислоты осуществляется альдегиддегидрогеназой.

Острое отравление этанолом может привести к угнетению дыхательного центра, коме и смерти. Летальная доза для человека составляет около 5—8 г чистого спирта на 1 кг массы тела. Длительное злоупотребление этанолом является фактором риска развития цирроза печени, панкреатита, кардиомиопатии, поражения нервной системы (алкогольная полинейропатия, энцефалопатия) и некоторых видов рака.

Правовой статус в России

В Российской Федерации оборот этилового спирта (за исключением спирта, реализуемого в розницу в составе алкогольной продукции) строго регулируется Федеральным законом № 171-ФЗ «О государственном регулировании производства и оборота этилового спирта, алкогольной и спиртосодержащей продукции». Производство и оптовая торговля спиртом подлежат лицензированию. Розничная продажа этилового спирта в чистом виде (как пищевого, так и непищевого) населению запрещена. Нарушение правил оборота влечёт административную и уголовную ответственность. Медицинский спирт отпускается только по рецепту врача.

Источники

1. ГОСТ Р 55878-2013 «Спирт этиловый технический гидролизный. Технические условия».
2. ГОСТ 5962-2013 «Спирт этиловый ректификованный. Технические условия».
3. Федеральный закон «О государственном регулировании производства и оборота этилового спирта, алкогольной и спиртосодержащей продукции и об ограничении потребления (распития) алкогольной продукции» от 22.11.1995 № 171-ФЗ.
4. Химическая энциклопедия: в 5 т. / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2.
5. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. — М.: Химия, 1974.
6. Машковский М. Д. Лекарственные средства. — 16-е изд., перераб., испр. и доп. — М.: Новая волна, 2012.