Ортоксилол: свойства и производство¶
Ортоксилол (1,2-диметилбензол, о-ксилол) — органическое соединение, ароматический углеводород класса бензолопроизводных, один из трёх изомерных диметилбензолов. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, широко используемую в промышленности как сырьё для производства фталевого ангидрида, пластификаторов и других химических продуктов. По объёму производства среди ксилолов уступает только смеси параксилола и мета-ксилола, выделяемой совместно.
¶Химические свойства
Ортоксилол — C₈H₁₀, молярная масса 106,16 г/моль. Температура кипения 144,4 °C, температура плавления −25,2 °C, плотность 0,880 г/см³ при 20 °C. Мало растворим в воде, хорошо смешивается с органическими растворителями — этанолом, эфиром, ацетоном. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси (пределы воспламеняемости 0,9–6,6 % по объёму).
В молекуле два метильных группы расположены в ортоположении относительно бензольного кольца. Метильные группы — электроноотдающие, что повышает электронную плотность кольца и облегчает реакции электрофильного замещения. Основные реакции:
- окисление метильных групп до карбоксильных с образованием фталевой кислоты;
- галогенирование, сульфирование, нитрование бензольного кольца;
- дегидроциклизация (дегидрогенизация) в присутствии катализаторов с образованием о-ксилола, который далее превращается в фталевый ангидрид.
¶Получение
¶Каталитический реформинг нефти
Основной промышленный способ получения ортоксилола — каталитический риформинг бензиновых фракций нефти. В результате ароматизации на платиновых катализаторах образуется смесь ксилолов и этилбензола. Далее компоненты разделяют ректификацией и кристаллизацией или адсорбцией на цеолитах.
¶Пиролиз
При пиролизе нефтяного сырья в производстве этилена ортоксилол содержится в пиробензоле (ароматической фракции) в количестве 4–6 % от массы. Эта фракция служит дополнительным источником ксилолов.
¶Синтез из толуола
Диспропорционирование толуола с образованием бензола и смеси ксилолов применяется для повышения выхода целевых изомеров. Селективное изомерирование позволяет увеличить долю ортоксилола в смеси.
¶Применение
Основное применение ортоксилола — производство фталевого ангидрида окислением в газовой фазе на ванадий-титановых катализаторах. Фталевый ангидрид является сырьём для:
- дибутил- и диоктилфталата (пластификаторы поливинилхлорида);
- алкидных и других лакокрасочных материалов;
- пластифицированного винила;
- красителей, пестицидов, фармацевтических субстанций.
В России крупнейшими производителями фталевого ангидрида из ортоксилола являются предприятия нефтехимического комплекса: «Куйбышевазот» (Самара), «Октябрьский завод искусственного волокна» и ряд других. Производство ортоксилола налажено на «Нижнекамскнефтехиме», «Казаньоргсинтезе» и «Сибур-Химпроме».
Кроме того, ортоксилол используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и как компонент бензиновых смесей (в небольших количествах).
¶Токсикология и безопасность
Ортоксилол относится к веществам 3 класса опасности (умеренно опасные). При вдыхании паров раздражает дыхательные пути и слизистые оболочки, вызывает головокружение, тошноту. При длительном контакте поражает печень и нервную систему. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³.
При пожаре образует токсичные продукты горения — оксиды углерода. Хранят вдали от огня и окислителей, в проветриваемых помещениях.
¶Изомеры ксилолов
| Изомер | Строение | Т. кипения, °C | Основное применение |
|---|---|---|---|
| Ортоксилол | 1,2-диметилбензол | 144,4 | фталевый ангидрид |
| Метаксилол | 1,3-диметилбензол | 139,1 | изофталевая кислота, пестициды |
| Параксилол | 1,4-диметилбензол | 138,4 | терефталевая кислота (ПЭТ) |
Смесь мета- и параксилола продаётся как «пара-ксилол» и идёт преимущественно на производство терефталевой кислоты — сырья для полиэтилентерефталата.
¶Экология
Утечки ортоксилола в окружающую среду происходят в основном при транспортировке и хранении. Вещество неустойчиво в почве и быстро испаряется, в воде подвергается биодеградации. В атмосфере разрушается под действием гидроксильных радикалов в течение нескольких часов.
Источники:
- Химическая энциклопедия / Под ред. Кнунянца И. Л. — М.: Большая Российская энциклопедия.
- Справочник химика / Под ред. Пола Б. — Л.: Химия.
- Реформатский А. А. Введение в химию органических соединений. — М.: Высшая школа.
- Патрик У. Органическая химия. — М.: Мир.