Перметрин — синтетический пиретроид¶
Перметрин — синтетический пиретроид, инсектицид и акарицид широкого спектра действия, производное хризантемовой кислоты. Относится к классу пиретроидов третьего поколения, обладает высокой контактной активностью против членистоногих и низкой токсичностью для теплокровных. Широко применяется в сельском хозяйстве, ветеринарии, бытовой дезинсекции и для обработки текстиля.
¶Химические свойства
Перметрин — смесь изомеров 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты с 3-фенилбензиловым спиртом. Молекулярная формула — C₂₁H₂₀Cl₂O₃, молярная масса — 391,29 г/моль. Представляет собой вязкую маслянистую жидкость жёлтого или светло-коричневого цвета, практически нерастворимую в воде, хорошо растворимую в органических растворителях (ацетоне, ксилоле, спирте).
Технический перметрин представляет собой смесь четырёх стереоизомеров. Наиболее биологически активным является изомер (1R,3R)-транс, содержание которого в техническом продукте составляет около 60 %. Изомерный состав определяет инсектицидную активность препарата.
В воде перметрин гидролизуется с полупериодом от нескольких дней до нескольких недель в зависимости от pH и температуры. В почве разлагается с полупериодом от 10 до 100 дней, образуя продукты деградации — фенилбензиловый спирт и хлорсодержащие производные. В организмах животных и человека метаболизируется в печени ферментами системы цитохрома P450 с образованием неактивных водорастворимых метаболитов, которые выводятся с мочой.
¶Механизм действия
Перметрин воздействует на натриевые каналы нервных клеток членистоногих. Он связывается с каналами и задерживает их закрытие, что приводит к повторным импульсам в нервных волокнах. У насекомых и клещей это вызывает тремор, координационные нарушения, паралич и гибель. Механизм действия сходен с действием природных пиретринов, но перметрин в 100–1000 раз более устойчив к свету и окислению.
У млекопитающих натриевые каналы имеют иную структуру, поэтому чувствительность к перметрину у теплокровных существенно ниже. Селективность действия обеспечивает широкий терапевтический индекс препарата.
¶Классификация и применение
По назначению перметрин применяется в нескольких основных областях:
| Область | Форма выпуска | Назначение |
|---|---|---|
| Сельское хозяйство | Эмульсии, суспензии, водорастворимые порошки | Защита зерновых, овощных, плодовых культур от листогрызущих и сосущих вредителей |
| Ветеринария | Шампуни, спреи, ошейники, растворы | Лечение и профилактика блошиной инвазии, отодектоза, саркоптоза |
| Медицина | Кремы, лосьоны, шампуни | Лечение педикулёза (вши) и чесотки |
| Бытовая дезинсекция | Аэрозоли, концентраты | Уничтожение тараканов, муравьёв, комаров, мух |
| Текстильная промышленность | Пропиточные растворы | Обработка тканей для защиты от комаров и клещей |
В ветеринарии перметрин входит в состав большинства современных противопаразитарных препаратов для собак. При этом он токсичен для кошек, у которых отсутствует фермент глюкуронилтрансфераза, необходимый для метаболизма пиретроидов. Применение перметринсодержащих препаратов у кошек может вызвать тремор, судороги и гибель животного.
В медицине перметрин в концентрации 1 % (крем, лосьон) и 5 % (шампунь) включён в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. Препараты на его основе являются препаратами выбора при лечении педикулёза и чесотки у людей.
¶Токсичность и безопасность
Перметрин относится к III классу опасности по классификации ВОЗ (умеренно опасное вещество). Смертельная доза для крыс при пероральном введении составляет около 430–4000 мг/кг массы тела, для мышей — около 70–500 мг/кг. При контакте с кожей у людей возможны преходящие парестезии, зуд, жжение.
В организме человека перметрин быстро метаболизируется и не кумулируется. При соблюдении регламентов применения препаратов на его основе риск для здоровья минимален. В ряде стран перметрин разрешён для обработки одежды и спальных принадлежностей в зонах с высоким риском инфекций, передаваемых комарами (малярия, лихорадка денге, вирус Зика).
¶Экология
Перметрин высоко токсичен для рыб и водных беспозвоночных, поэтому обработка сельскохозяйственных угодий проводится с учётом ветро-водозащитных зон. Для пчёл вещество умеренно опасно; обработки в период активного лета не проводятся. В почве перметрин сорбируется гумусом и практически не мигрирует в грунтовые воды.
¶История
Перметрин синтезирован в 1973 году британской компанией ICI (Imperial Chemical Industries) как аналог природных пиретринов, выделяемых из цветков хризантемы. Коммерческое производство началось в конце 1970-х годов. В СССР перметрин стал производиться в 1980-е годы и применялся преимущественно в ветеринарии и сельском хозяйстве. В настоящее время крупнейшими производителями вещества являются Китай и Индия.
¶Источники
- Материалы Всемирной организации здравоохранения (WHO) по перметрину
- «Пестициды и регуляторы роста растений» — справочник
- Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешённых к применению на территории РФ
- Медицинские справочники по фармакологии инсектицидов