Петрозелиновая кислота: источники и химические свойства¶

Петрозелиновая кислота — это мононенасыщенная жирная кислота (МНЖК) с химической формулой C₁₈H₃₄O₂, относящаяся к классу омега-12 жирных кислот. Её систематическое название — (Z)-октадек-6-еновая кислота. Отличительной особенностью является положение двойной связи: она расположена у шестого атома углерода от карбоксильного конца, тогда как у более распространённой олеиновой кислоты — у девятого. Впервые выделена в 1844 году французским химиком Эдмоном Фреми из петрушки, в честь которой и получила своё название (лат. Petroselinum).

¶Источники

Петрозелиновая кислота встречается в природе главным образом в семенах растений семейства Зонтичные (Apiaceae), а также в некоторых других таксонах. Основные источники:

• Петрушка (Petroselinum crispum) — семена содержат до 80–85 % петрозелиновой кислоты от общего количества жирных кислот.
• Кориандр (Coriandrum sativum) — в семенах (кинзе) содержание достигает 65–70 %.
• Тмин (Carum carvi), фенхель (Foeniculum vulgare), укроп (Anethum graveolens) — также содержат значительные количества (50–75 %).
• Морковь (Daucus carota) — семена содержат около 60–80 %.
• Анис (Pimpinella anisum) и сельдерей (Apium graveolens) — в семенах присутствует 50–70 %.
• Плющ обыкновенный (Hedera helix) — в плодах и семенах обнаружено до 30–40 % кислоты.

В промышленных масштабах петрозелиновую кислоту получают из семян кориандра, которые содержат до 25–28 % масла, пригодного для экстракции. Масло кориандра является наиболее доступным коммерческим источником этой кислоты.

¶Химические свойства

¶Физические характеристики

Петрозелиновая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость при комнатной температуре. Её температура плавления составляет около 30 °C (по разным данным, 29–33 °C), что заметно ниже, чем у олеиновой кислоты (13–14 °C), несмотря на одинаковую молекулярную массу. Это объясняется необычным положением двойной связи, влияющим на упаковку молекул в кристаллической решётке. Температура кипения — около 360 °C (с разложением). Плотность — примерно 0,87 г/см³.

¶Реакционная способность

Как и другие ненасыщенные жирные кислоты, петрозелиновая кислота вступает в типичные реакции алкенов:

• Гидрирование — при каталитическом гидрировании (никель, палладий) двойная связь насыщается, образуется стеариновая кислота (C₁₈H₃₆O₂).
• Окисление — при окислении перманганатом калия или озонолизом происходит разрыв по месту двойной связи. Продуктами являются адипиновая кислота (шестиуглеродная дикарбоновая кислота) и лауриновая кислота (додекановая, C₁₂H₂₄O₂). Эта реакция используется для промышленного получения указанных веществ.
• Галогенирование — присоединяет бром и йод, что позволяет определять степень ненасыщенности (йодное число).
• Этерификация — образует сложные эфиры со спиртами; метиловый и этиловый эфиры используются как биодизельное топливо.

¶Особенности

Положение двойной связи у шестого атома углерода делает петрозелиновую кислоту термически менее стабильной, чем олеиновая: при нагревании выше 200 °C она склонна к изомеризации (переход цис-формы в транс-) и частичной полимеризации. В отличие от многих других МНЖК, она не является эссенциальной (незаменимой) для человека, так как организм способен синтезировать её из других жирных кислот, хотя в заметных количествах в тканях человека она не накапливается.

¶Применение

Промышленное значение петрозелиновой кислоты обусловлено продуктами её окислительного расщепления:

• Лауриновая кислота — используется в производстве мыла, моющих средств, косметики (лаурилсульфат натрия) и как сырьё для полимеров.
• Адипиновая кислота — ключевой мономер для производства нейлона-6,6, полиуретанов и пластификаторов.

Масло кориандра, богатое петрозелиновой кислотой, применяется в пищевой промышленности как ароматизатор, а также в фармацевтике. В лабораторной практике кислота используется как стандарт для хроматографического анализа и в синтезе биологически активных соединений. Исследуется возможность использования эфиров петрозелиновой кислоты в качестве компонентов биодизельного топлива с улучшенными низкотемпературными характеристиками.

¶Интересные факты

• Название кислоты происходит от латинского названия петрушки, однако в самом растении она локализована преимущественно в семенах, а не в листьях.
• Уникальное положение двойной связи делает петрозелиновую кислоту редким примером природной омега-12 кислоты (по классификации от метильного конца — омега-12).
• В семенах большинства зонтичных петрозелиновая кислота выполняет защитную функцию, препятствуя поеданию семян насекомыми из-за горького вкуса продуктов её окисления.

¶Источники

• Гончаров А. В., Смирнова Е. П. «Жирные кислоты растений семейства Зонтичные». — М.: Химия, 2015.
• Gunstone F. D. «Fatty Acid and Lipid Chemistry». — London: Blackie Academic, 1996.
• База данных Lipid Maps (структура и свойства, 2023).
• «Химия жиров» / под ред. Тютюнникова Б. Н. — Харьков: НТУ «ХПИ», 2018.