Пиретроидные инсектициды и механизм действия¶

Пиретроидные инсектициды — это группа синтетических инсектицидов, являющихся структурными аналогами природных пиретринов, содержащихся в цветках некоторых видов ромашки (Chrysanthemum cinerariifolium). Они относятся к классу нейротоксических соединений контактно-кишечного действия и широко применяются в сельском хозяйстве, медицине и быту для борьбы с вредными насекомыми.

¶История разработки

Природные пиретрины известны с древности — их использовали ещё в Персии для борьбы с вшами. Однако они быстро разлагались на свету. В 1949 году американский химик Милтон Шехтер синтезировал первый пиретроид — аллетрин. Дальнейшие исследования, особенно работы британского химика Майкла Эллиота в 1960–1970-х годах, привели к созданию более стабильных соединений — перметрина, циперметрина и дельтаметрина. Эти вещества обладали высокой фотостабильностью и сохраняли эффективность в полевых условиях.

¶Химическая классификация

По строению пиретроиды делятся на два типа:

• Тип I (без цианогруппы): аллетрин, перметрин, тетраметрин. Вызывают быструю гибель насекомых, действуют на нервную систему, не содержат α-циано-3-феноксибензилового радикала.
• Тип II (с α-цианогруппой): циперметрин, дельтаметрин, фенвалерат, лямбда-цигалотрин. Более токсичны для насекомых, обладают длительным остаточным действием.

¶Механизм действия

Пиретроиды воздействуют на натриевые каналы в мембранах нервных клеток (аксонов) насекомых. В норме натриевые каналы открываются кратковременно при деполяризации мембраны, обеспечивая проведение нервного импульса, и быстро закрываются (инактивируются). Пиретроиды связываются с белком канала и замедляют процесс инактивации, удерживая канал в открытом состоянии.

¶Последствия для нервной системы

В результате натриевые каналы остаются открытыми дольше обычного, что вызывает:

• повторяющиеся разряды потенциалов действия (у соединений типа I);
• деполяризационный блок нервной проводимости (у соединений типа II).

Это приводит к гипервозбуждению нервной системы, тремору, конвульсиям, параличу и гибели насекомого. У пиретроидов типа II также отмечается воздействие на ГАМК-рецепторы и хлорные каналы, что усиливает нейротоксический эффект.

¶Селективность токсичности

Пиретроиды значительно более токсичны для насекомых, чем для млекопитающих, что объясняется:

• более высокой чувствительностью натриевых каналов насекомых к этим соединениям;
• более низкой температурой тела насекомых (холоднокровность), при которой чувствительность каналов возрастает;
• быстрым метаболизмом пиретроидов в печени млекопитающих.

¶Применение

Пиретроиды используются в различных формах: эмульгирующиеся концентраты, смачивающиеся порошки, гранулы, аэрозоли, дымовые шашки. Основные направления:

• Сельское хозяйство: защита зерновых, овощных, плодовых культур от колорадского жука, тли, белокрылки, плодожорки.
• Ветеринария: обработка животных от эктопаразитов (клещей, блох, вшей).
• Медицинская дезинсекция: уничтожение комаров (в том числе переносчиков малярии), мух, тараканов, постельных клопов.
• Бытовое применение: инсектицидные карандаши, аэрозоли, фумигаторы.

¶Резистентность

Длительное применение пиретроидов привело к развитию устойчивости у многих видов насекомых. Основные механизмы резистентности:

• мутации в гене натриевого канала (так называемый kdr — knockdown resistance);
• усиление активности ферментов детоксикации (монооксигеназ, эстераз);
• поведенческая резистентность (избегание обработанных поверхностей).

Для преодоления резистентности применяют ротацию инсектицидов разных классов и комбинированные препараты с синергистами (например, пиперонилбутоксидом).

¶Безопасность

Пиретроиды считаются одними из наименее токсичных для человека инсектицидов. При остром отравлении у млекопитающих наблюдаются парестезии (покалывание кожи), головокружение, тремор. Хроническая токсичность изучена недостаточно, однако соединения не обладают выраженным канцерогенным или мутагенным действием. Для рыб пиретроиды высокотоксичны, поэтому их применение вблизи водоёмов ограничено.

¶Источники

• Эллиот М. Синтетические пиретроиды // Химия и жизнь. — 1977.
• Каспаров В. А. Пиретроиды в защите растений. — М.: Агропромиздат, 1986.
• Soderlund D. M., Bloomquist J. R. Neurotoxic actions of pyrethroid insecticides // Annual Review of Entomology. — 1989.