Салициловая кислота

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) — органическое соединение, относящееся к классу фенольных кислот. Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле и диэтиловом эфире, но плохо — в воде. Широко применяется в медицине, косметологии и химической промышленности благодаря своим антисептическим, кератолитическим и противовоспалительным свойствам.

История

Салициловая кислота известна с древности. Её природные источники — кора ивы (лат. Salix), откуда и произошло название. Гиппократ в V веке до н. э. рекомендовал жевать кору ивы для облегчения боли и снижения температуры. В 1838 году итальянский химик Рафаэле Пириа впервые выделил салициловую кислоту в чистом виде, окисляя салицин (гликозид, содержащийся в коре ивы). В 1859 году немецкий химик Герман Кольбе разработал промышленный метод синтеза салициловой кислоты из фенола и углекислого газа (реакция Кольбе — Шмитта), что сделало её доступной для массового производства. В 1897 году на основе салициловой кислоты был синтезирован ацетилсалициловая кислота (аспирин), ставший одним из самых популярных лекарственных средств в мире.

Физические и химические свойства

Салициловая кислота (C₇H₆O₃) имеет молекулярную массу 138,12 г/моль. Температура плавления — 159 °C, при нагревании выше этой температуры она возгоняется (переходит в газообразное состояние без плавления). В воде растворяется слабо (около 2 г/л при 20 °C), но хорошо — в спирте, эфире, ацетоне.

Химически салициловая кислота проявляет свойства как фенола (слабая кислотность, способность к электрофильному замещению), так и карбоновой кислоты (образование сложных эфиров, амидов). При нагревании с избытком щелочи декарбоксилируется до фенола. Взаимодействует с хлоридом железа(III), давая характерное фиолетовое окрашивание (качественная реакция на фенольные группы).

Применение в медицине

Дерматология

Салициловая кислота — один из основных компонентов многих дерматологических препаратов. В концентрациях от 1 до 5 % она используется как кератолитическое средство (размягчает и отшелушивает ороговевший слой кожи). Применяется для лечения:

• акне (угревой сыпи);
• себорейного дерматита;
• псориаза;
• бородавок и мозолей (в более высоких концентрациях, до 40 %);
• гиперкератоза.

В концентрациях 0,5–2 % салициловая кислота оказывает противовоспалительное действие, подавляя активность циклооксигеназы (COX) и снижая синтез простагландинов. В концентрациях 5–10 % — антисептическое и бактериостатическое.

Внутреннее применение

В прошлом салициловая кислота применялась внутрь как жаропонижающее и противовоспалительное средство, однако из-за сильного раздражающего действия на слизистую оболочку желудка была вытеснена ацетилсалициловой кислотой (аспирином) и другими нестероидными противовоспалительными препаратами (НПВП). В настоящее время внутрь салициловая кислота используется редко, в основном в составе комбинированных препаратов для лечения ревматических заболеваний.

Противомикробное действие

Салициловая кислота обладает умеренной антибактериальной и противогрибковой активностью. Она эффективна против некоторых грамположительных бактерий (например, Staphylococcus aureus) и дерматофитов. В дерматологии часто используется в сочетании с другими антисептиками (например, серой, резорцином) для усиления эффекта.

Применение в косметологии

В косметике салициловая кислота входит в состав средств для ухода за жирной и проблемной кожей. Она способствует сужению пор, уменьшению салоотделения, предотвращению появления комедонов. В концентрациях 0,5–2 % добавляется в тоники, лосьоны, кремы, маски. В профессиональных косметических процедурах используется для химических пилингов (поверхностный пилинг) в концентрациях 10–30 % для коррекции постакне, мелких морщин, гиперпигментации.

Применение в промышленности

Салициловая кислота является сырьём для синтеза многих органических соединений:

• ацетилсалициловой кислоты (аспирина);
• метилсалицилата (отдушка, анальгетик);
• фенилсалицилата (салол) — антисептик;
• салицилата натрия — консервант и лекарственное средство;
• некоторых красителей и пестицидов.

В пищевой промышленности салициловая кислота и её соли (например, салицилат натрия) используются как консерванты (E210–E213) для предотвращения порчи продуктов, хотя в России и странах ЕС их применение ограничено из-за потенциальной токсичности.

Побочные эффекты и противопоказания

При наружном применении салициловая кислота может вызывать раздражение, сухость, шелушение кожи, особенно при длительном использовании или в высоких концентрациях. Возможны аллергические реакции. При нанесении на большие участки кожи (например, при лечении псориаза) возможно всасывание в кровь, что может привести к салицилизму — токсическому эффекту, проявляющемуся тошнотой, рвотой, головокружением, шумом в ушах, нарушением слуха. При случайном приёме внутрь в больших дозах возможны тяжёлые отравления, вплоть до летального исхода.

Противопоказания:

• индивидуальная непереносимость;
• беременность и кормление грудью (особенно при нанесении на большие участки);
• нарушение целостности кожи (раны, ожоги);
• детский возраст (до 2 лет — с осторожностью, до 1 года — противопоказано);
• почечная недостаточность.

Интересные факты

• Салициловая кислота содержится в некоторых растениях, например, в коре ивы, листьях грушанки, плодах малины. В небольших количествах она присутствует в мёде и некоторых фруктах.
• Реакция Кольбе — Шмитта, используемая для промышленного синтеза салициловой кислоты, является одним из первых примеров органического синтеза, внедрённого в промышленность.
• В XIX веке салициловая кислота использовалась как консервант для пива и вина, но позже была запрещена из-за токсичности.
• Ацетилсалициловая кислота (аспирин) была синтезирована в 1897 году химиком Феликсом Хоффманом, работавшим в компании Bayer, с целью снизить раздражающее действие салициловой кислоты на желудок.

Источники

• Государственная фармакопея Российской Федерации, XIV издание, том 4, статья «Салициловая кислота».
• Машковский М. Д. «Лекарственные средства», 16-е издание, 2012.
• Кузнецов Е. В. «Органическая химия», 2015.
• «Косметическая химия» под ред. Т. А. Белоусовой, 2018.
• European Pharmacopoeia, 10th edition, 2019.