Сорбиновая кислота¶
Сорбиновая кислота (Е220) — органическое соединение, природный консервант из группы ненасыщенных карбоновых кислот; применяется для продления срока годности пищевых продуктов. Представляет собой транс-2,4-гексадиеновую кислоту (C₆H₈O₂), белые кристаллические иглы или порошок с лёгким запахом, малорастворимые в воде. Впервые выделена из ягод рябины (Sorbus aucuparia), откуда и получила название.
¶Свойства и строение
Молекулярная масса — 112,13 г/моль, температура плавления 134–135 °C. Кислота проявляет слабые кислотные свойства (pKa ≈ 4,76), близкие к уксусной. В воде растворяется плохо (около 2 г/л при 20 °C), лучше — в спиртах, эфирах и жирах. Две сопряжённые двойные связи в углеродной цепи определяют её антиоксидантную активность и чувствительность к свету и кислороду: на воздухе соединение постепенно окисляется и темнеет.
¶Получение
Промышленный синтез сорбиновой кислоты впервые отработан в 1950-х годах. Основной способ — конденсация кротонового альдегида с кетеном либо взаимодействие муравьиной кислоты с сорбиновым альдегидом. Альтернативный путь — окисление сорбенола, получаемого из лигнина. В России производство сорбиновой кислоты налажено на ряде химических предприятий; крупнейшие мировые производители сосредоточены в Китае.
¶Механизм консервирующего действия
Консервирующий эффект связан со способностью молекулы нарушать проницаемость клеточных мембран дрожжей, плесневых грибов и некоторых бактерий. В кислой среде (pH ниже 4,5) сорбиновая кислота находится преимущественно в недиссоциированной форме, которая легче проникает через липидный билипидный слой мембраны. Внутри клетки ионизация вызывает подщелачивание цитоплазмы и нарушение транспорта веществ, что останавливает рост микроорганизмов. Наиболее эффективна против плесени и дрожжей, менее — против бактерий (особенно анаэробов и лактобацилл).
¶Применение
Сорбиновая кислота и её соли (сорбаты: сорбат натрия, калия, кальция) используются как пищевые добавки под индексом Е220 (кислота) и Е201, Е202, Е203 (соли). Основные области применения:
- Хлебобулочные изделия — противодействие плесени и дрожжевому брожению;
- Сыры — покрытие поверхностей для предотвращения плесневения;
- Виноделие — стабилизация вин, подавление винокислых дрожжей;
- Кондитерские изделия, сухофрукты, маргарин, майонез — продление срока хранения;
- Корма для животных — предотвращение порчи.
Допустимая суточная доза (ДСД), установленная экспертами ВОЗ и ФАО, — до 25 мг/кг массы тела. В России использование сорбиновой кислоты и сорбатов регламентировано техническим регламентом ТР ТС 029/2012 «О безопасности пищевой продукции».
¶Токсикология и безопасность
Сорбиновая кислота относится к малотоксичным веществам (4 класс опасности). При превышении ДСД возможны послабление стула и аллергические реакции у чувствительных лиц. Метаболизируется в организме обычным путём β-окисления, как жирные кислоты, и не кумулируется. В ходе ряда исследований высказывались опасения о генотоксичности сорбатов, однако заключения EFSA (2015) подтвердили безопасность при уровне потребления в пределах ДСД.
¶Непищевое применение
Помимо пищевой промышленности, сорбиновая кислота используется в косметике (консервант в кремах, лосьонах), в сельском хозяйстве для обработки зерна и фруктов после сбора, а также в лабораторной практике как реагент.
¶Сравнение с бензойной кислотой
По эффективности сорбиновая кислота превосходит бензойную (Е210) в кислой среде и считается более безопасной: бензойная кислота в сочетании с аскорбиновой кислотой (витамином C) может образовывать бензол, тогда как сорбаты такой реакции не дают. По этой причине ряд производителей соков и напитков в начале 2000-х годов заменил бензоаты сорбатами.
Источники:
- ГОСТ 31873-2012 «Пищевые добавки. Сорбиновая кислота»
- Технический регламент ТР ТС 029/2012 «О безопасности пищевой продукции»
- Гуревич Ю. Л. «Пищевые добавки: свойства, применение, контроль»
- FAO/WHO JECFA monographs on food additives (sorbic acid)
- EFSA Panel on Food Additives — Scientific Opinion on sorbic acid (2015)