Танины¶

Танины (от фр. tanin — дубильное вещество) — это группа сложных органических соединений растительного происхождения, обладающих вяжущим вкусом и способностью связывать белки, полисахариды и алкалоиды. Относятся к классу полифенолов. Основные свойства танинов — дубление кожи (превращение сырой шкуры в кожу) и осаждение белков из растворов. В природе танины выполняют защитную функцию, предохраняя растения от поедания травоядными, а также от грибковых и бактериальных инфекций.

¶Химическая природа и классификация

Танины представляют собой высокомолекулярные соединения с молекулярной массой от 500 до 3000—4000 Да. По химическому строению они делятся на две основные группы:

¶Гидролизуемые танины

Образуются из сложных эфиров фенолкарбоновых кислот (чаще всего галловой) с сахарами (обычно глюкозой). Под действием кислот, щелочей или ферментов (танназы) они гидролизуются на составные части. Характерны для коры дуба, листьев сумаха, чернильных орешков (галлов). Подразделяются на галлотаннины (эфиры галловой кислоты) и эллаготаннины (эфиры эллаговой кислоты).

¶Конденсированные танины (катехины)

Образуются в результате полимеризации флавоноидов (катехинов, лейкоантоцианидинов) без участия сахаров. При нагревании с кислотами не гидролизуются, а образуют нерастворимые осадки — флобафены. Широко распространены в коре хвойных деревьев, в чае, какао-бобах, винограде, хурме. Именно конденсированные танины придают характерную терпкость зелёным фруктам и ягодам.

¶История открытия и изучения

Вяжущие свойства коры дуба и чернильных орешков были известны ещё в античности — их использовали для дубления кож и в медицине. Первое научное описание танинов как отдельного класса веществ дал французский химик Анри Браконно в 1811 году. Термин «танин» ввёл в 1834 году шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус, обозначив им вещество, выделенное из коры дуба. В 1866 году немецкий химик Эмиль Фишер установил структуру галлотаннинов и синтезировал их, за что в 1902 году был удостоен Нобелевской премии по химии. В XX веке исследования танинов были продолжены в связи с их ролью в виноделии, кожевенном производстве и фармакологии.

¶Распространение в природе

Танины содержатся в различных частях растений: коре, древесине, корнях, листьях, плодах и семенах. Особенно богаты танинами:

Кора и древесина: дуб (содержание до 20 % в коре), каштан, акация, эвкалипт, ель, сосна.
Листья: чайный куст (в зелёных листьях до 30 %), сумах, черника, брусника.
Плоды и ягоды: хурма (особенно незрелая), айва, тёрн, черёмуха, гранат, виноград (кожица и косточки).
Галлы (наросты): чернильные орешки на дубе (содержание танинов до 70 %).
Семена: какао-бобы, кофе, орехи кешью.

В растениях танины локализуются в вакуолях клеток и накапливаются в наружных слоях коры и в покровных тканях плодов.

¶Физические и химические свойства

Внешний вид: аморфные порошки от светло-жёлтого до тёмно-коричневого цвета.
Растворимость: хорошо растворимы в воде, спирте, ацетоне; нерастворимы в эфире, бензоле, хлороформе.
Вкус: характерный вяжущий, терпкий.
Реакции с белками: образуют нерастворимые комплексы (дубление) — это свойство лежит в основе кожевенного производства.
Реакция с солями железа: дают тёмно-синее (при наличии галловой кислоты) или тёмно-зелёное (при наличии катехинов) окрашивание.
Окисление: на воздухе, особенно в щелочной среде, темнеют, образуя флобафены.

¶Применение

¶Кожевенное производство

Это основное и исторически первое применение танинов. Дубильные вещества связываются с коллагеном кожи, превращая её в устойчивый к гниению и механически прочный материал. Выделяют растительное дубление (с использованием коры дуба, ивы, ели) и синтетическое (с использованием искусственных дубителей). Растительное дубление даёт более плотную, но менее эластичную кожу, используемую для подошв, ремней, сёдел.

¶Виноделие и пивоварение

Танины винограда и дуба играют ключевую роль в формировании вкуса, цвета и структуры вина. Они обеспечивают терпкость, стабилизируют окраску, способствуют осветлению вина (осаждение белков). В красных винах танинов значительно больше, чем в белых, так как они экстрагируются из кожицы и косточек винограда. Дубовые бочки обогащают вино дополнительными танинами, придающими ему ванильные и пряные ноты. В пивоварении танины хмеля и солода участвуют в формировании вкуса и пеностойкости.

¶Медицина и фармакология

Танины обладают вяжущим, противовоспалительным, кровоостанавливающим и антисептическим действием. Применяются:

Наружно: для лечения ожогов, ран, пролежней, геморроя (мази, свечи, растворы).
Внутрь: при диарее, энтеритах, колитах (препараты на основе коры дуба, черники, лапчатки).
В стоматологии: для полосканий при гингивите, стоматите.
Как антидот: при отравлениях алкалоидами (атропин, стрихнин) и солями тяжёлых металлов — танины связывают яды в желудочно-кишечном тракте.

¶Производство чернил и красителей

С древности танины использовали для изготовления железо-галловых чернил (смесь танинов из чернильных орешков с солями железа даёт стойкий чёрный цвет). Также танины применяют для окраски тканей в чёрный, серый и коричневый цвета (в качестве протравы).

¶Пищевая промышленность

Танины используются как натуральные пищевые добавки (E181 — танин, E182 — танины пищевые). Они применяются:

Как антиоксиданты (замедляют окисление жиров).
Для осветления пива и соков (связывание белков).
Для придания терпкости напиткам (чай, кофе, какао).
В производстве коньяка и виски (экстракция из дубовых бочек).

¶Другие области

Сельское хозяйство: танины используются как репелленты против насекомых-вредителей и как антигельминтные средства для скота.
Нефтедобыча: в качестве компонента буровых растворов для регулирования вязкости.
Производство клеев: на основе танинов получают фенол-формальдегидные смолы.

¶Влияние на здоровье человека

¶Положительное

Антиоксидантная активность: танины нейтрализуют свободные радикалы, снижая риск сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний.
Противовоспалительное действие: подавляют активность ферментов, вызывающих воспаление.
Антимикробное действие: угнетают рост бактерий (в том числе Staphylococcus aureus, Escherichia coli) и грибов.
Улучшение пищеварения: в малых дозах стимулируют секрецию желудочного сока и перистальтику.

¶Отрицательное

Снижение усвоения железа: танины связывают негемовое железо (из растительной пищи), что может способствовать развитию железодефицитной анемии, особенно у людей с низким потреблением мяса.
Вяжущий эффект: при избыточном потреблении вызывают запоры и раздражение слизистой желудка.
Связывание белков: могут снижать усвояемость белков пищи.
Токсичность: в больших дозах (более 10 г/кг массы тела) могут вызывать повреждение печени и почек. Однако в обычных пищевых продуктах концентрации безопасны.

¶Интересные факты

Содержание танинов в зелёном чае выше, чем в чёрном, так как при ферментации они частично окисляются.
Незрелая хурма содержит до 2 % растворимых танинов, что придаёт ей сильную терпкость. При созревании танины полимеризуются и становятся нерастворимыми, и терпкость исчезает.
В XIX веке железо-галловые чернила были основными канцелярскими чернилами в Европе и России. Ими написаны многие исторические документы, включая Конституцию США.
Кора дуба, используемая для дубления, дала название английскому городу Танбридж-Уэллс (Tanbridge — «таниновый мост»).
В некоторых культурах (например, в Японии) танины из коры хурмы используют для пропитки деревянных изделий, чтобы защитить их от гниения и насекомых.

¶Источники

Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4.
Фишер Э. Исследования дубильных веществ. — М.: Наука, 1980.
Барабой В. А. Растительные фенолы и здоровье человека. — Киев: Наукова думка, 1984.
Запрометов М. Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм, функции в растениях. — М.: Наука, 1993.
ГОСТ 28549-90 «Танины. Методы определения».
Медицинская энциклопедия. — М.: Медицина, 2003. — Статья «Дубильные вещества».

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →