Танины — класс природных полифенолов¶

Танины (дубильные вещества, танины) — группа природных полифенольных соединений растительного происхождения, обладающих способностью связывать и осаждать белки, образуя характерный вяжущий вкус. Термин происходит от латинского tannum (дубовая кора), использовавшейся веками для дубления кож. Танины относятся к классу полифенолов и подразделяются на две основные группы: гидролизуемые (эллаговые и галловые танины) и конденсированные (проантоцианидины). Содержатся в коре, листьях, плодах, орехах и многих других частях растений.

¶Химическая природа

Танины — полимерные или олигомерные соединения, построенные на основе полифенольных ядер. Общая характеристика — наличие большого числа гидроксильных групп, обеспечивающих способность образовывать прочные комплексы с белками, полисахаридами и металлами.

¶Гидролизуемые танины

Это сложные эфиры, в основе которых — сахара (чаще всего глюкоза), связанные с галловой или эллаговой кислотой. При действии кислот, щелочей или ферментов они гидролизуются с образованием простых фенольных кислот. Гидролизуемые танины широко распространены в дубовой коре, гранатовой кожуре, листьях чая, орехах (особенно в грецком и сумахе).

¶Конденсированные танины

Представляют собой полимеры флаван-3-олов (катехинов и эпикатехинов), связанные между собой C—C-связями. Не гидролизуются до исходных мономеров, а лишь расщепляются при жёсткой обработке. Наиболее известные источники — виноградная косточка и кожура, чайные листья, какао-бобы, кора акации. Именно конденсированные танины определяют вяжущие свойства красного вина и крепкого чая.

¶Физические и химические свойства

Для танинов характерны:

• Вяжущий вкус — результат связывания танинами белков слюны, что воспринимается рецепторами как сухость и стягивание слизистой.
• Способность осаждать белки — основа классического аналитического теста: растворы танинов дают белый осадок с желатином, алкалоидами (кофеином, хинином), тяжёлыми металлами.
• Высокая реакционная способность — танины легко окисляются, образуя тёмные полимерные продукты (в частности, «чайный налёт» на стенках чашки).
• Растворимость в воде и спиртах, нерастворимость в неполярных растворителях.
• Молекулярная масса — от 500 до 3000 и более дальтон; соединения с массой менее 500 относят к простым полифенолам, а не к танинам.

¶Распространение в природе

Танины выполняют в растениях защитную функцию: отпугивают травоядных животных неприятным вкусом, подавляют рост патогенных грибов и бактерий, а также участвуют в защите от ультрафиолетового излучения.

¶Применение

¶Дубление кож

Исторически главное применение танинов. Дубильные вещества связываются с коллагеном кожи, придавая ей прочность, водостойкость и устойчивость к гниению. Традиционное растительное дубление до сих пор используется в производстве высококачественной кожи (например, в российских кожевенных мануфактурах).

¶Пищевая промышленность

Танины применяются в виноделии (стабилизация цвета и вкуса), производстве чая, какао, коньяка. В виноделии конденсированные танины добавляют для структуры вина и продления срока выдержки. В России танин (Е181) разрешён в качестве пищевой добавки.

¶Медицина и фармация

Танин обладает вяжущим, противовоспалительным и антисептическим действием. Входит в состав растворов для полоскания горла, порошков и мазей при ожогах и ранах. В традиционной медицине отвары дубовой коры (богатые танинами) применялись при диарее и воспалительных заболеваниях слизистых.

¶Аналитическая химия

Раствор танина исторически использовался как реактив для обнаружения алкалоидов и белков.

¶Танины в продуктах питания

Основные пищевые источники танинов:

• Чай — конденсированные танины (теафлавины и теарубигины) формируют вкус и цвет заварки.
• Красное виноградное вино — до 1 г/л танинов, определяющих «сухость» и структуру напитка.
• Какао и шоколад — горечь тёмного шоколада частично обусловлена танинами.
• Орехи (миндаль, фундук, грецкий орех) — особенно в тонкой кожуре.
• Хурма, айва, кизил — высокое содержание танинов обуславливает терпкость незрелых плодов.

¶Физиологическое действие

В умеренных количествах танины считаются безопасными и проявляют антиоксидантную активность. Однако их избыточное потребление может снижать усвоение железа и некоторых белков за счёт осаждения. Танины чая связывают кофеин, замедляя его высвобождение — это объясняет более мягкое и продолжительное действие чайного, по сравнению с кофейным, тонизирующим эффектом.

¶См. также

• Полифенолы
• Дубление
• Проантоцианидины
• Катехины

¶Источники

• Хрусталиова Т. А., Третьякова А. Ю. «Танины: химия, свойства, анализ»
• Биохимия растений: учебник под ред. А. Т. Бабакова
• Шульц Е. И. «Полифенольные соединения чая»
• Codex Alimentarius: Food Additive Series — Tannic Acid (E181)