5-Гидрокситриптофан (5-HTP)¶

5-гидрокситриптофан (5-HTP) — природное аминокислотное соединение, биохимический предшественник нейромедиатора серотонина. Представляет собой гидроксиллированную форму триптофана и промежуточный метаболит в биосинтезе серотонина. Применяется как биологически активная добавка (БАД) и в ряде случаев — как лекарственное средство.

¶Химические свойства

5-HTP — это (S)-2-амино-3-(5-гидроксииндол-3-ил)пропановая кислота. Молекулярная формула — C₁₁H₁₂N₂O₃, молярная масса — 220,23 г/моль. Вещество представляет собой белый или желтоватый кристаллический порошок, плохо растворимый в воде, устойчивый при комнатной температуре.

¶Биосинтез и метаболизм

В организме человека 5-HTP образуется из незаменимой аминокислоты L-триптофана под действием фермента триптофангидроксилазы. Далее 5-HTP декарбоксилируется ферментом ароматической аминокислоты декарбоксилазой (AADC) с участием кофермента пиридоксальфосфата (витамин B6) и превращается в серотонин (5-гидрокситриптоамин).

В отличие от триптофана, 5-HTP не является незаменимой аминокислотой и не требует транспортёра для преодоления гематоэнцефалического барьера — он проходит через него по механизму диффузии. Это объясняет, почему при приёме 5-HTP концентрация серотонина в мозге растёт эффективнее, чем при приёме триптофана.

¶Фармакологическое действие

5-HTP повышает уровень серотонина в центральной нервной системе. Серотонин участвует в регуляции настроения, сна, аппетита, болевой чувствительности и других физиологических процессах. Снижение серотонинергической активности ассоциируется с депрессией, тревогой, бессонницей и рядом других состояний.

¶Применение

¶В медицине

В ряде стран 5-HTP используется как лекарственное средство. В Италии препарат «Levotryptan» (5-HTP) применялся для лечения депрессии, хотя в большинстве стран мира он не имеет статуса одобренного лекарства.

¶Как БАД

В виде биологически активной добавки 5-HTP производится из семян африканского растения Griffonia simplicifolia. Добавка применяется с целью:

• улучшения настроения и снижения симптомов депрессии;
• нормализации сна;
• подавления аппетита и контроля веса;
• уменьшения головной боли (в том числе мигрени);
• облегчения симптомов предменструального синдрома.

Типичные дозировки в клинических исследованиях составляют 100–300 мг в сутки.

¶Побочные эффекты и противопоказания

Приём 5-HTP может сопровождаться тошнотой, диареей, болью в животе, сонливостью, головокружением. Основной риск связан с возможностью развития серотонинового синдрома — потенциально опасного состояния, возникающего при избытке серотонина в организме. Серотониновый синдром проявляется тремором, тахикардией, гипертермией, спутанностью сознания, мышечной ригидностью и в тяжёлых случаях может угрожать жизни.

5-HTP не следует сочетать с:

• антидепрессантами группы СИОЗС (флуоксетин, сертралин и др.), СИОЗСН, трициклическими антидепрессантами, ингибиторами МАО;
• трамадолом, триптофаном, декстрометорфаном и другими серотонергическими средствами.

Противопоказаниями являются беременность, лактация, детский возраст, приём антидепрессантов. С осторожностью применяют при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, эпилепсии, шизофрении.

¶Регуляторный статус

В Российской Федерации 5-HTP не включён в перечень лекарственных средств, допущенных к обращению, и не имеет статуса одобренного лекарственного препарата. Продажа осуществляется в форме БАД. В США добавка также не одобрена FDA как лекарство, однако свободно продаётся в магазинах здорового питания.

¶Интересные факты

• 5-HTP был впервые выделен из мочи больных карциноидным синдромом в 1960-х годах.
• В отличие от триптофана, 5-HTP не подвергается трансаминированию в периферических тканях в значительной степени, поэтому эффективнее повышает серотонин в мозге.
• Синтетический 5-HTP получают из L-триптофана ферментативным гидроксилированием.

¶Источники

• Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger Principles of Biochemistry.
• Shaw K. Nutritional Neuroscience.
• Turner E. H. et al. Selective serotonin reuptake inhibitors: a review.
• Материалы Государственного реестра лекарственных средств РФ.