Альфа-токоферол — форма витамина E¶

Альфа-токоферол — наиболее биологически активная форма витамина E, жирорастворимого антиоксиданта, относящегося к группе токоферолов. Химическое название — (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-(4R,8R)-триметилдецил-2H-хроман-6-ол, формула C₂₉H₅₀O₂, молярная масса 430,71 г/моль. В организме человека альфа-токоферол выполняет функцию главного липидорастворимого антиоксиданта, защищая клеточные мембраны от перекисного окисления липидов.

¶Структура и свойства

Молекула альфа-токоферола состоит из хроманольного кольца с гидроксильной группой и боковой фитиловой цепи. Существует восемь стереоизомеров (четыре центра хиральности в положениях 2, 4', 8'), из которых наиболее активным является RRR-альфа-токоферол (ранее обозначавшийся d-альфа-токоферолом). Синтетическая смесь всех восьми стереоизомеров называется all-rac-альфа-токоферол (ранее dl-альфа-токоферол) и обладает примерно вдвое меньшей биологической активностью по сравнению с природной RRR-формой.

Альфа-токоферол — маслянистая жидкость жёлтого цвета, нерастворимая в воде, растворимая в жирах, спиртах, эфирах. Устойчив к нагреванию, но разрушается под действием ультрафиолетового излучения, кислорода и щелочей.

¶Биологическая роль

Основная функция альфа-токоферола — антиоксидантная защита. Молекула токоферола донирует атом водорода из гидроксильной группы пероксильным радикалам, прерывая цепную реакцию перекисного окисления липидов в биологических мембранах. При этом сам токоферол превращается в относительно стабильный токоферольный радикал, который восстанавливается другими антиоксидантами, прежде всего витамином C.

Помимо антиоксидантной функции, альфа-токоферол участвует в:

• поддержании структуры и проницаемости клеточных мембран;
• регуляции активности ферментов, в том числе фосфолипаз;
• защите витамина A и полиненасыщенных жирных кислот от окисления;
• участии в клеточной сигнализации и экспрессии генов (через взаимодействие с токоферол-связывающими белками);
• поддержании репродуктивной функции (исторически витамин E был открыт как «фактор фертильности»).

¶Метаболизм

После всасывания в тонком кишечнике альфа-токоферол транспортируется в составе хиломикронов, далее — липопротеинами очень низкой плотности и липопротеинами промежуточной плотности, и в конечном счёте захватывается печенью. Ключевую роль в метаболизме играет печёночный транспортный белок α-TTP (альфа-токоферол-транспортный белок), который избирательно связывает RRR-альфа-токоферол и направляет его в составе липопротеинов высокой плотности к периферическим тканям. Из-за этой избирательности альфа-токоферол накапливается в организме преимущественно среди прочих форм витамина E, а его концентрация в крови и тканях существенно выше, чем у гамма-токоферола, хотя в пище последний нередко присутствует в большем количестве.

Недостаточность α-TTP или мутации в гене, его кодирующем, приводят к редкому наследственному заболеванию — синдрому Абелисана-Маротти (ataxia with vitamin E deficiency, AVED), проявляющемуся атаксией и неврологическими нарушениями вследствие дефицита витамина E в тканях.

¶Суточная потребность

Рекомендуемая норма потребления альфа-токоферола для взрослых составляет 15 мг (около 22 МЕ) в сутки. Потребность повышается при повышенном потреблении полиненасыщенных жирных кислот, при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, нарушениях всасывания жиров.

¶Источники

Альфа-токоферол содержится в растительных маслах (подсолнечном, зародышей пшеницы, соевом, миндальном), орехах, семенах, зелёных листовых овощах, злаках. Среди животных продуктов значительные количества содержит печень, яйца, молочные жиры. В пищевой промышленности альфа-токоферол (E307) используется как антиоксидант-консервант.

¶Дефицит и избыток

Дефицит витамина E у человека встречается редко и обычно связан с нарушениями всасывания жиров (муковисцидоз, холестаз, целиакия, резекция кишечника) или генетическими дефектами метаболизма. Проявляется нейромышечными нарушениями, гемолитической анемией, ретинопатией.

Гипервитаминоз альфа-токоферола практически не встречается, так как избыток выводится с желчью. При приёме доз свыше 1000 мг в сутки возможны головная боль, утомляемость, нарушения свёртываемости крови (взаимодействие с витамином K).

¶История

Витамин E был открыт в 1922 году Гербертом Эвансом и Кэтрин Бишоп при изучении факторов фертильности у крыс. В 1936 году из зародышей пшеницы был выделен первый токоферол — альфа-токоферол, название которого происходит от греческого τόκος (потомство) и φέρειν (нести).

¶Источники

• «Витамины: монография» / под ред. А. Д. Токарева, Е. И. Соколова. — М.: ГЭОТАР-Медиа.
• Березовский В. А. «Химия витаминов». — Киев: Вища школа.
• Traber M. G. Vitamin E regulatory mechanisms // Annual Review of Nutrition.
• Institute of Medicine. Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids. — National Academies Press, 2000.