Амилнитрит¶

Амилнитрит — органическое соединение класса алкилнитритов, сложный эфир амилового спирта и азотистой кислоты. Представляет собой летучую жидкость от светло-жёлтого до желтовато-зелёного цвета с характерным фруктовым или эфирным запахом. Химическая формула — C₅H₁₁NO₂. Вещество известно прежде всего своим сосудорасширяющим действием и историческим применением в медицине при лечении стенокардии.

¶Физические и химические свойства

Амилнитрит — легколетучая маслянистая жидкость. Температура кипения составляет около 97–99 °C, плотность — примерно 0,87 г/см³. Вещество плохо растворимо в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями, спиртом и эфиром. Обладает высокой летучестью: при комнатной температуре быстро испаряется, образуя пары, которые легко воспламеняются. При вдыхании паров ощущается характерный сладковато-фруктовый запах.

В химическом отношении амилнитрит является сильным окислителем и нитрозирующим агентом. На свету и при нагревании медленно разлагается с выделением оксидов азота. Реагирует с восстановителями, может образовывать взрывоопасные смеси с некоторыми органическими веществами.

¶История и медицинское применение

Амилнитрит был впервые синтезирован в 1844 году французским химиком Антуаном Баларом. В 1859 году британский врач Томас Лодер Брантон обнаружил его способность вызывать расширение кровеносных сосудов и снижать артериальное давление. С 1867 года амилнитрит начали применять в медицине как средство для купирования приступов стенокардии.

Механизм действия основан на высвобождении оксида азота (NO), который расслабляет гладкую мускулатуру сосудов, вызывая их расширение. Это приводит к быстрому снижению артериального давления и уменьшению нагрузки на сердце. Эффект наступает в течение 30–60 секунд после ингаляции, однако продолжительность действия невелика — от 2 до 5 минут.

В XIX и первой половине XX века амилнитрит был основным лекарственным средством при стенокардии. Впоследствии его вытеснили более стабильные и удобные в применении нитраты, в первую очередь нитроглицерин. В современной медицинской практике амилнитрит практически не используется, однако он сохраняет значение как антидот при отравлении цианидами: вдыхание паров способствует образованию метгемоглобина, который связывает цианид-ионы. В ряде стран амилнитрит остаётся в списке жизненно важных средств для экстренной токсикологии.

¶Другие сферы применения

В промышленности амилнитрит применяется в органическом синтезе как нитрозирующий реагент, в частности для получения диазосоединений и некоторых красителей. В аналитической химии используется для качественного определения аминов и фенолов.

В прошлом амилнитрит применялся как компонент ракетного топлива и в качестве присадки к дизельному топливу для улучшения воспламенения. В настоящее время эти применения носят ограниченный характер из-за высокой токсичности и нестабильности соединения.

¶Побочные эффекты и токсикология

Амилнитрит обладает выраженной токсичностью. При вдыхании паров возможны головная боль, головокружение, тахикардия, покраснение кожных покровов, тошнота. Высокие концентрации вызывают резкое падение артериального давления, обморок, метгемоглобинемию (нарушение способности крови переносить кислород) и тяжёлую гипоксию. При попадании на кожу и слизистые оболочки вызывает раздражение и химические ожоги. Хроническое воздействие может приводить к поражению печени и почек. Смертельная доза для человека при приёме внутрь составляет ориентировочно 0,1–0,2 г на килограмм массы тела.

¶Немедицинское использование и правовой статус

С конца XX века амилнитрит получил распространение в немедицинской среде как рекреационное средство — так называемые «попперсы». Вдыхание паров вызывает кратковременное чувство эйфории, головокружение и усиление субъективного восприятия. Этот эффект обусловлен резким расширением сосудов головного мозга и кратковременной гипоксией.

В Российской Федерации амилнитрит не внесён в официальный перечень наркотических средств и психотропных веществ, однако его оборот ограничен: продажа населению в качестве лекарственного препарата запрещена, а реализация «попперсов» может квалифицироваться как незаконная торговля сильнодействующими веществами. В ряде стран (Великобритания, Франция, Канада) продажа амилнитрита для немедицинского использования прямо запрещена законом.

¶Интересные факты

• Амилнитрит был первым органическим нитритом, применённым в клинической медицине, и положил начало целому классу сосудорасширяющих препаратов.
• В викторианскую эпоху амилнитрит использовали для лечения обмороков и истерии, вдыхая пары с носового платка.
• Химическое название «амилнитрит» исторически относится к смеси изомеров, чаще всего к изоамилнитриту; чистый н-амилнитрит применяется реже.