Аминокапроновая кислота¶

Аминокапроновая кислота (6-аминогексановая кислота, ε-аминокапроновая кислота) — органическое соединение, алифатическая аминокислота с химической формулой C₆H₁₃NO₂. В медицине применяется как синтетический антифибринолитический препарат, ингибирующий активацию плазминогена и подавляющий растворение сгустков крови. Является белым кристаллическим порошком без запаха, хорошо растворимым в воде, слабо — в органических растворителях.

¶Физико-химические свойства

Молекулярная масса аминокапроновой кислоты составляет 131,17 г/моль. Вещество представляет собой амфотерное соединение, проявляющее свойства как кислоты, так и основания. Температура плавления находится в диапазоне 204–206 °C с разложением. В водных растворах кислота диссоциирует, образуя цвиттер-ионы. Показатель pH 5 % водного раствора — 7,5–8,0. Соединение стабильно при хранении в сухом месте, несовместимо с сильными окислителями.

¶Механизм действия

Аминокапроновая кислота конкурентно связывается с лизин-связывающими участками плазминогена, препятствуя его превращению в активный плазмин. Плазмин — фермент, ответственный за разрушение фибриновых нитей в тромбах. Таким образом, препарат блокирует фибринолиз — процесс растворения кровяных сгустков, что обеспечивает гемостатический (кровоостанавливающий) эффект.

Помимо антифибринолитического действия, кислота подавляет активность кининовой системы, снижает проницаемость капилляров и оказывает умеренное противоаллергическое действие. При местном применении наблюдается противовоспалительный эффект. Препарат также усиливает детоксикационную функцию печени за счет влияния на метаболические процессы.

¶Фармакокинетика

При внутривенном введении терапевтическая концентрация в плазме крови достигается в течение 15–30 минут. Период полувыведения составляет около 2 часов. Препарат распределяется в основном во внеклеточном пространстве, проникает через плацентарный барьер и в грудное молоко. Метаболизируется незначительная часть вещества, около 80–90 % выводится в неизменном виде почками в течение 12 часов. При нарушении выделительной функции почек наблюдается кумуляция препарата, требующая коррекции дозировки.

¶Применение в медицине

Аминокапроновая кислота используется в качестве гемостатического средства при кровотечениях, вызванных повышенной фибринолитической активностью. Основные показания включают:

• кровотечения при хирургических операциях на органах с высокой фибринолитической активностью (лёгкие, щитовидная железа, предстательная железа, матка);
• кровотечения при отслойке плаценты и после аборта;
• носовые, желудочно-кишечные и лёгочные кровотечения;
• геморрагические осложнения при заболеваниях крови (лейкозы, апластическая анемия);
• кровотечения, связанные с передозировкой фибринолитических препаратов (стрептокиназа, урокиназа);
• профилактика кровотечений при гемофилии и тромбоцитопениях (в составе комплексной терапии).

Препарат применяется внутривенно капельно, внутрь в виде таблеток или порошка, а также местно — при остановке капиллярных кровотечений. В стоматологии и оториноларингологии используются орошения и аппликации раствора.

¶Применение в офтальмологии

В офтальмологической практике аминокапроновая кислота применяется при травматических кровоизлияниях в глаз, гемофтальме и после оперативных вмешательств. Препарат способствует рассасыванию сгустков крови и предотвращает рецидивы кровотечений. Растворы используются для инстилляций и субконъюнктивальных инъекций.

¶Применение в педиатрии

Детям препарат назначают при носовых кровотечениях, геморрагическом васкулите, а также в комплексной терапии гриппа и ОРВИ для снижения проницаемости сосудов. Дозировка подбирается индивидуально с учётом массы тела и возраста ребёнка. Эффективность при вирусных инфекциях связывают с ингибированием протеолитических ферментов, участвующих в репликации некоторых вирусов.

¶Противопоказания и побочные эффекты

Противопоказаниями к применению являются:

• гиперчувствительность к компонентам препарата;
• склонность к тромбозам и тромбоэмболическим заболеваниям;
• диссеминированное внутрисосудистое свёртывание крови (ДВС-синдром) в фазе гиперкоагуляции;
• тяжёлая почечная недостаточность;
• гематурия (кровь в моче) верхних мочевыводящих путей;
• период лактации.

С осторожностью препарат назначают при ишемической болезни сердца, заболеваниях печени, артериальной гипертензии, а также в первом триместре беременности.

Побочные эффекты включают головокружение, тошноту, диарею, заложенность носа, конъюнктивальную гиперемию, кожные аллергические реакции. При длительном применении возможно развитие тромбоэмболических осложнений. При быстром внутривенном введении может наблюдаться снижение артериального давления и брадикардия. В редких случаях отмечаются рабдомиолиз и острая почечная недостаточность при курсовом применении в высоких дозах.

¶Передозировка

При передозировке аминокапроновой кислоты наблюдается усиление побочных эффектов, развитие тромбозов, судорог, острой почечной недостаточности. Специфического антидота не существует. Лечение передозировки симптоматическое: отмена препарата, инфузионная терапия, при необходимости — применение антикоагулянтов под контролем коагулограммы. Гемодиализ эффективен в ограниченной степени из-за большого объёма распределения препарата.

¶Применение в промышленности

Вне медицины аминокапроновая кислота используется в химической промышленности как мономер для синтеза полиамидов. Полимеризация ε-капролактама, циклического лактама аминокапроновой кислоты, позволяет получать поликапроамид — сырьё для производства волокон, пластиков и конструкционных материалов. Сама кислота применяется в производстве лекарственных средств, биологически активных добавок и в лабораторной практике как буферный компонент.

¶История

Аминокапроновая кислота была впервые синтезирована в конце XIX века. Её антифибринолитические свойства были открыты и изучены в 1950-х годах японскими исследователями под руководством Сатоси Окамото, который выделил вещество из продуктов ферментации и установил его способность ингибировать активацию плазминогена. В 1960-х годах препарат был внедрён в клиническую практику как системный гемостатик. Впоследствии были разработаны более селективные антифибринолитики, такие как транексамовая кислота, однако аминокапроновая кислота сохраняет своё значение в медицине благодаря доступности и широкому спектру применения.

¶Источники

1. Машковский М. Д. Лекарственные средства. — 16-е изд. — М.: Новая волна, 2012.
2. Государственный реестр лекарственных средств. Регистрационное удостоверение ЛП-002857.
3. Okamoto S., Okamoto U. Amino-methyl-cyclohexane-carboxylic acid: AMCHA. Keio J Med, 1962.
4. Фармакология: учебник / под ред. Р. Н. Аляутдина. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2016.
5. Инструкция по медицинскому применению препарата «Аминокапроновая кислота».