Арбутин — косметический ингредиент¶
Арбутин — органическое соединение, гликозид гидрохинона, получаемый из листьев толокнянки (медвежьей ягоды) и ряда других растений. В косметологии используется как осветляющий ингредиент, подавляющий активность фермента тирозиназы и, как следствие, синтез меланина в коже. Молекулярная формула — C₁₂H₁₆O₇, молярная масса 272,25 г/моль.
¶Строение и свойства
Арбутин представляет собой 4-гидроксифенил-β-D-глюкопиранозид: молекула гидрохинона, гликозилированная по гидроксильной группе остатком глюкозы. Связь сахарной части с агликоном повышает растворимость вещества в воде и снижает его токсичность по сравнению со свободным гидрохиноном.
Арбутин — белый кристаллический порошок, растворимый в воде и спирте, устойчивый в кислой среде. При щелочном pH и под действием ферментов (β-глюкозидаз) вещество гидролизуется с высвобождением гидрохинона, который обладает более выраженным, но и более токсичным действием.
¶Природные источники
Основным природным источником арбутина служит толокнянка обыкновенная (Arctostaphylos uva-ursi), листья которой содержат до 7–10 % вещества. Значительные количества гликозида накапливают также:
- груша (Pyrus);
- малина (Rubus idaeus);
- брусника (Vaccinium vitis-idaea);
- некоторые виды рододендрона;
- пшеница.
В фармакопее ряда стран толокнянка официально используется как растительное сырьё с мочегонным и антисептическим действием, где арбутин считается одним из действующих веществ.
¶Механизм действия
Арбутин относится к ингибиторам тирозиназы — ключевого фермента меланогенеза. Тирозиназа катализирует окисление тирозина до дофа и далее до меланина. Арбутин связывается с активным центром фермента, обратимо подавляя его активность, что приводит к снижению выработки пигмента в меланоцитах.
По выраженности эффекта арбутин уступает гидрохинону, но при этом существенно менее токсичен и раздражает кожу в меньшей степени. Клинические исследования показывают, что при длительном применении (8–12 недель) арбутинсодержащие средства заметно осветляют гиперпигментацию — веснушки, следы после акне, мелазму.
¶Синтетический арбутин
Помимо выделенного из растений, промышленно выпускается синтетический α-арбутин (альфа-арбутин) — стереоизомер β-формы. α-Арбутин синтезируют ферментативным способом из гидрохинона и глюкозы с использованием трансглюкозилирующих ферментов. По данным производителей, α-форма обладает более высокой ингибирующей активностью в отношении тирозиназы и большей стабильностью в формулах косметики, чем природный β-арбутин.
¶Применение
¶Косметология
Основная область применения — отбеливающая косметика: сыворотки, кремы, тоники, маски. Арбутин включают в концентрации, как правило, от 1 до 7 % (в зависимости от формулы и pH). Он сочетается с другими депигментирующими ингредиентами — витамином C, койевой кислотой, ниацинамидом, азелаиновой кислотой.
¶Фармация
В некоторых странах арбутин и препараты толокнянки применяются как антисептик мочевыводящих путей. В России толокнянки лист входит в состав урологических сборов и отдельных фитопрепаратов.
¶Безопасность
Арбутин считается относительно безопасным ингредиентом. В Евросоюзе он разрешён к использованию в косметике без ограничений по концентрации, однако производители обычно придерживаются дозировок до 7 %. При гидролизе с высвобождением гидрохинона возможны раздражение и контактный дерматит, поэтому средства с арбутином не рекомендуют применять на повреждённой коже. В России арбутин разрешён к использованию в косметической продукции в соответствии с техническим регламентом Таможенного союза.
¶Продукты с арбутином
На российском рынке арбутинсодержащие средства выпускают как зарубежные бренды (The Ordinary, Naturie, Hada Labo), так и отечественные производители. Средства с арбутином позиционируются для коррекции пигментных пятен и выравнивания тона кожи.
Источники:
- «Химическая энциклопедия»
- «Биологически активные вещества растительного происхождения»
- Монография ВОЗ «Arctostaphylos uva-ursi»
- Регламент ЕК № 1223/2009 о косметических средствах
- Технический регламент Таможенного союза ТР ТС 009/2011