Бутан-2,3-дион

Бутан-2,3-дион (также известен как диацетил, диметилглиоксаль, 2,3-бутандион) — органическое соединение, относящееся к классу дикетонов (альфа-дикетонов). Представляет собой жёлтую или жёлто-зелёную жидкость с характерным резким маслянистым запахом, напоминающим запах сливочного масла, творога или йогурта. Химическая формула — C₄H₆O₂, структурная формула — CH₃–CO–CO–CH₃. Широко используется в пищевой промышленности как ароматизатор, а также в лабораторной практике как реагент.

История открытия и изучения

Диацетил был впервые описан в 1860-х годах. В 1865 году немецкий химик Эмиль Фишер (в ходе работ, связанных с изучением продуктов перегонки древесины) выделил вещество, которое впоследствии было идентифицировано как бутан-2,3-дион. Однако систематическое изучение его свойств началось позднее, в конце XIX — начале XX века, когда были установлены его структура и методы синтеза. В 1906 году было обнаружено, что именно диацетил является основным носителем вкуса и запаха сливочного масла, что определило его дальнейшее промышленное применение.

Физические и химические свойства

Физические свойства

Агрегатное состояние: жидкость.
Цвет: от бледно-жёлтого до жёлто-зелёного (в чистом виде).
Запах: резкий, маслянистый, при разбавлении — сливочный.
Температура плавления: −2,4 °C (271,75 K).
Температура кипения: 88 °C (361 K) при нормальном давлении.
Плотность: 0,990 г/см³ при 20 °C.
Растворимость: хорошо растворим в воде (около 200 г/л при 20 °C), а также в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне и других органических растворителях.
Показатель преломления: 1,3930 (при 20 °C).

Химические свойства

Бутан-2,3-дион является альфа-дикетоном, то есть содержит две карбонильные группы (>C=O) при соседних атомах углерода. Это определяет его высокую реакционную способность:

Окисление: легко окисляется до уксусной кислоты, например, под действием сильных окислителей.
Восстановление: может быть восстановлен до 2,3-бутандиола (пинакона).
Реакция с аммиаком и аминами: образует имины и другие азотсодержащие соединения.
Конденсация: вступает в реакции альдольной и кротоновой конденсации.
Образование хелатов: с ионами металлов (например, никелем, кобальтом) образует окрашенные комплексные соединения, что используется в аналитической химии.

Получение

Природные источники

Диацетил образуется в процессе ферментации (брожения) как побочный продукт метаболизма некоторых микроорганизмов, в частности, бактерий рода Lactobacillus и Streptococcus. Он содержится в небольших количествах в сливочном масле, твороге, сметане, йогурте, пиве (особенно в некоторых сортах эля), вине, кофе и мёде. В природе также встречается в эфирных маслах некоторых растений.

Промышленный синтез

Основные промышленные методы получения бутан-2,3-диона:

Окисление 2,3-бутандиола: 2,3-бутандиол (пинакон) окисляют до диацетила, используя такие окислители, как азотная кислота или хромовая смесь. Этот метод часто применяется в лабораторных условиях.
Каталитическое окисление бутана: в присутствии катализатора (например, оксидов ванадия или молибдена) при высокой температуре (около 400–500 °C) бутан окисляется до смеси продуктов, из которой диацетил выделяют ректификацией.
Ферментативный синтез: с использованием культур микроорганизмов, продуцирующих диацетил, в контролируемых условиях. Этот метод считается более «зелёным» и используется для получения натуральных ароматизаторов.

Применение

Пищевая промышленность

Основное применение диацетила — в качестве ароматизатора (пищевая добавка E507, хотя в некоторых классификациях номер может отличаться). Он используется для придания сливочного, маслянистого, творожного или йогуртового вкуса и запаха:

Маргарин и спреды: для имитации вкуса сливочного масла.
Молочные продукты: йогурты, творожные массы, сырные продукты, сметана.
Кондитерские изделия: печенье, крекеры, попкорн (особенно для ароматизации «сливочного» попкорна).
Напитки: некоторые сорта пива (например, стили эль, где диацетил является естественным продуктом брожения), ликёры, безалкогольные напитки.
Сухие смеси: для приготовления соусов, супов, картофельного пюре.

Лабораторная практика

В аналитической химии диацетил используется как реагент для качественного и количественного определения никеля (реакция Чугаева). При взаимодействии с солями никеля в щелочной среде образуется ярко-красный осадок диметилглиоксимата никеля, что позволяет обнаруживать никель даже в малых концентрациях.

Другие области

Производство пластмасс и смол: как мономер или сшивающий агент.
Ветеринария: используется для диагностики некоторых заболеваний (например, кетоза у коров).
Научные исследования: в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений, красителей, фармацевтических субстанций.

Токсикология и безопасность

Острая токсичность

Диацетил обладает умеренной острой токсичностью. При вдыхании высоких концентраций паров может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, кашель, головную боль. При попадании на кожу — раздражение. При приёме внутрь в больших дозах — тошнота, рвота, боли в животе.

Хроническое воздействие

Наибольшую опасность представляет хроническое ингаляционное воздействие. В 2000-х годах было зафиксировано несколько случаев развития облитерирующего бронхиолита (тяжёлого необратимого заболевания лёгких) у работников заводов по производству попкорна, где диацетил использовался в больших количествах. Это явление получило название «попкорновая болезнь лёгких» (popcorn lung). В связи с этим, в ряде стран (США, страны ЕС) были введены строгие нормативы по предельно допустимой концентрации (ПДК) диацетила в воздухе рабочей зоны. В России ПДК диацетила в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³.

Регулирование

В пищевой промышленности диацетил считается безопасным при использовании в малых концентрациях, разрешённых санитарными нормами. Однако в некоторых странах (например, в Великобритании) обсуждается вопрос о возможном ограничении его использования в продуктах, предназначенных для детей.

Интересные факты

Диацетил является одним из ключевых компонентов, формирующих вкус и аромат сливочного масла. Именно его присутствие отличает натуральное масло от маргарина.
В пивоварении диацетил может быть как желательным (в некоторых сортах эля), так и нежелательным (в лагерах) компонентом. Высокое содержание диацетила в лагере считается дефектом, свидетельствующим о неполном брожении.
Реакция Чугаева, основанная на образовании диметилглиоксимата никеля с диацетилом, является классическим примером качественного анализа в органической химии.

Источники

Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1988.
Кнунянц И. Л. и др. Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
ГОСТ 30333-2007. Парфюмерно-косметическая продукция. Термины и определения (в части ароматизаторов).
СанПиН 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания».
Данные PubChem (Национальный центр биотехнологической информации США).
Материалы Международного агентства по изучению рака (IARC) и Агентства по охране окружающей среды США (EPA).

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →