Диэтиламин: химическое соединение¶

Диэтиламин (сокращённо обозначается как С2Н5ОН или (C₂H₅)₂NH) — органическое соединение, вторичный амин алифатического ряда с молекулярной формулой (C₂H₅)₂NH. Представляет собой бесцветную летучую жидкость с резким запахом, напоминающим аммиачный. Молярная масса соединения составляет 73,14 г/моль. Диэтиламин широко используется в химической промышленности как сырьё для синтеза пестицидов, лекарственных средств и других органических продуктов.

¶Физико-химические свойства

Диэтиламин при нормальных условиях представляет собой прозрачную подвижную жидкость, которая легко испаряется и образует с воздухом взрывоопасные смеси. Основные физические характеристики приведены в таблице:

Соединение полностью смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и большинством органических растворителей. Водные растворы диэтиламина имеют щелочную реакцию вследствие гидролиза аминогруппы.

¶Строение и химические свойства

Молекула диэтиламина содержит вторичную аминогруппу —NH—, к которой присоединены две этильные группы C₂H₅. Атом азота в молекуле имеет неподелённую электронную пару, что обусловливает основные свойства соединения: диэтиламин проявляет себя как типичный амин-основание, образуя с кислотами соли (например, диэтиламин гидрохлорид (C₂H₅)₂NH·HCl).

В химических реакциях диэтиламин участвует как нуклеофил: он вступает в реакции ацилирования, алкилирования, а также образует азотсодержащие производные. При окислении на воздухе соединение может образовывать пероксиды, что необходимо учитывать при длительном хранении.

¶Получение

Основные промышленные методы синтеза диэтиламина включают:

1. Аминирование этанола — взаимодействие этанола с аммиаком в присутствии гетерогенных катализаторов (оксиды алюминия, никеля, меди) при повышенных температурах (300–500 °C). Этот метод является наиболее экономически выгодным.
2. Восстановление этиленимина — каталитическое восстановление соответствующих нитрилов или иминов.
3. Реакция диэтилсульфата с аммиаком — лабораторный метод, позволяющий получать соединение с высокой чистотой.

В лабораторной практике диэтиламин получают также восстановлением диэтилкетоксима или взаимодействием этилбромида с избытком аммиака с последующей дистилляцией.

¶Применение

Диэтиламин является важным промежуточным продуктом в органическом синтезе. Основные направления его использования:

• Производство пестицидов — синтез гербицидов класса дитиокарбаматов (например, диметилдитиокарбамата натрия) и инсектицидов.
• Фармацевтическая промышленность — синтез ряда лекарственных средств, включая местные анестетики (диэтиламиновый фрагмент входит в состав прокаина).
• Каучуковая промышленность — использование в качестве ускорителя вулканизации.
• Органический синтез — как база для Шиффовых оснований, аминов и других производных.
• Газоочистка — для извлечения сероводорода и углекислого газа из промышленных газов.

¶Меры безопасности

Диэтиламин относится к веществам 2 класса опасности. Соединение обладает выраженным раздражающим действием на слизистые оболочки и кожу, при вдыхании паров вызывает кашель и удушье. Пары диэтиламина легче воздуха и могут накапливаться в низких помещениях, образуя взрывоопасные смеси с воздухом в диапазоне 1,8–17 % по объёму.

При работе с диэтиламином необходимо использовать средства индивидуальной защиты (защитные очки, перчатки, вентилируемые помещения). Хранение рекомендуется в герметичной таре в прохладном месте вдали от окислителей и кислот.

¶Номенклатура и обозначения

По систематической номенклатуре МСС название соединения — N-этинилэтанамин. В русскоязычной химической литературе используется название диэтиламин. Сокращённая запись «С2Н5ОН» в некоторых источниках может вызывать путаницу с формулой этанола C₂H₅OH, однако в контексте аминов подобное обозначение относится именно к диэтиламину (C₂H₅)₂NH.

¶Литература

1. Хейманс Г. У., Ден Дас А. Аминирование спиртов // Каталитические превращения спиртов. — М.: Мир, 1973.
2. Свинцов П. И., Кузнецов Н. М. Производные амиака // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990.
3. Кнунянц И. Л. (ред.) Химическая энциклопедия, т. 1. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988.