Формальдегид: свойства, получение, применение¶

Формальдегид (метаналь, HCHO) — простейший альдегид, бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде. Относится к первому классу карбонильных соединений и является одним из наиболее распространённых альдегидов в промышленности и природе. При нормальных условиях формальдегид — газ плотностью 0,815 г/л, кипящий при −19 °C, с характерным резким запахом, вызывающим раздражение слизистых оболочек.

¶Физические и химические свойства

Чистый формальдегид при комнатной температуре — газ, который трудно удержать в чистом виде: он полимеризуется, образуя твёрдые соединения. В промышленности его обычно используют в виде водного раствора (формалин, 37–40 % HCHO) либо в виде твёрдого полимера — параформальдегида.

Основные свойства формальдегида:

• хорошо растворяется в воде, спирте, эфире;
• в водном растворе существует преимущественно в виде гидрата — метандиола (HOCH₂OH);
• легко окисляется до муравьиной кислоты;
• вступает в реакции полимеризации, конденсации, присоединения;
• горит светящимся пламенем.

Химическая активность карбонильной группы (C=O) обуславливает способность формальдегида реагировать с аминами, спиртами, фенолами, а также участвовать в реакциях поликонденсации — на этом основано производство ряда синтетических смол.

¶Получение

Основной промышленный способ получения формальдегида — каталитическое окисление метанола на серебряном или железо-молибденовом катализаторе при 250–400 °C:

CH₃OH + ½O₂ → HCHO + H₂O

В России формальдегид производится на ряде химических предприятий, в том числе в составе комплексов по выпуску фенолформальдегидных смол. Мировое производство оценивается в десятки миллионов тонн в год.

В природе формальдегид образуется при неполном сгорании органических веществ, при грозовых разрядах, в атмосфере при фотохимических реакциях с участием природных углеводородов. Также он выделяется некоторыми растениями и микроорганизмами.

¶Применение

Формальдегид — важный химический полуфабрикат. Основные направления использования:

• производство фенолформальдегидных, мочевиноформальдегидных и меламиновых смол — они служат связующими в производстве древесных плит (ДСП, ДВП, фанеры), лаков, клеёв;
• синтез пентаэритрита, глицерина, ряда лекарственных препаратов;
• консервирование биологических материалов (анатомические музеи, медицинские препараты);
• производство антикоррозионных добавок для теплоносителей;
• в сельском хозяйстве — как компонент дезинфицирующих средств.

По объёму потребления формальдегид занимает одно из ведущих мест среди альдегидов в мире.

¶Токсичность и воздействие на здоровье

Формальдегид токсичен при вдыхании, при контакте с кожей и слизистыми оболочками. Он вызывает раздражение глаз, носоглотки, одышку, при высоких концентрациях — отёк лёгких. Хроническое воздействие низких концентраций связано с раздражением дыхательных путей и аллергическими реакциями.

В 2004 году Международное агентство по изучению рака (IARC, ВОЗ) отнесло формальдегид к группе канцерогенов первого класса — доказана его связь с развитием назофарингеального рака и лейкемии (миелоидный лейкоз) при профессиональном воздействии.

В России предельно допустимая концентрация (ПДК) формальдегида в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³, в атмосферном воздухе населённых мест — 0,003 мг/м³ (среднесуточная). В воде водоёмов хозяйственно-питьевого назначения предельная концентрация — 0,05 мг/дм³.

¶Формальдегид в быту

Основной источник формальдегида в жилых помещениях — древесно-стружечные плиты, мебель, отделочные материалы, использующие формальдегидные смолы. При комнатной температуре эти материалы выделяют формальдегид в воздух, причём интенсивность выделения повышается с ростом температуры и влажности.

Регулирование содержания формальдегида в строительных материалах осуществляется техническими регламентами и санитарными нормами. В России действуют ограничения на класс эмиссии формальдегида древесных плит по стандарту ГОСТ.

¶Интересные факты

Формальдегид образуется в организме человека в процессе метаболизма — он является естественным продуктом окисления аминокислот и содержится в крови и тканях в микроконцентрациях. Фермент алкогольдегидрогеназа превращает метанол в формальдегид, что объясняет токсичность метанола: продукт его окисления разрушает ткани, в частности сетчатку глаза.

¶Источники

• ГОСТ Р 56666-2016. Формальдегид. Технические условия
• Реми Г. Курс общей химии
• Справочник химика. Том 2
• IARC Monographs, Volume 88 (2006): Formaldehyde
• СанПиН 1.2.3685-21. Гигиенические нормативы