Капсаицин — химическое вещество и структура¶

Капсаицин (8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide, C₁₈H₂₇NO₃) — алкалоид, содержащийся в плодах растений рода Capsicum (перец чили), обусловливающий их острый вкус и жгучий вкусовой эффект. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого или желтовато-белого цвета, практически нерастворимый в воде, но хорошо растворимый в спирте, ацетоне и жирных маслах. Капсаицин относится к классу ванилиламидов и впервые был выделен в чистом виде в 1878 году венгерским химиком Йожефом Терешем.

¶Физические и химические свойства

Чистый капсаицин представляет собой твёрдое вещество в виде белых кристаллов с температурой плавления около 62–65 °C. Молекулярная масса составляет 305,41 г/моль. Из-за гидрофобной природы молекулы капсаицин практически не растворяется в воде, что объясняет характерное ощущение «жжения на языке», при котором раздражение сохраняется длительное время и не снимается водой.

В природе капсаицин присутствует не в одиночку: в плодах перца обнаружено более 20 родственных соединений — капсаиноидов, к которым относятся дигидрокапсаицин, нордигидрокапсаицин, хомокапсаицин и их изомеры. Суммарная концентрация капсаиноидов варьирует в зависимости от сорта и условий выращивания и может достигать 0,5–1 % массы сухого плода.

¶Механизм действия

Капсаицин взаимодействует с рецептором TRPV1 (transient receptor potential vanilloid 1) — ионным каналом, который в норме активируется при температуре выше 43 °C и при воздействии протонов. Связывание капсаицина с TRPV1 вызывает приток ионов кальция в нейрон, что имитирует ощущение сильного жара, хотя фактическая температура ткани не повышается. После первоначального возбуждения рецептор подвергается десенситизации, и нейрон временно теряет чувствительность — этот эффект лежит в основе применения капсаицина в медицине как анальгетика.

Острота действия капсаицина количественно оценивается в единицах Сковилла (SHU, Scoville Heat Units). Шкала была предложена в 1912 году американским фармацевтом Уилбером Сковиллом и основана на органолептическом разведении: 1 единица Сковилла соответствует разведению капсаицина в 100 000 раз. Современные измерения проводят методом ВЭЖХ. Капсаицин в чистом виде оценивается примерно в 16 000 000 SHU, в то время как сладкий болгарский перец имеет значение 0 SHU, а типичный халапеньо — 2500–8000 SHU.

¶Растения-источники

Капсаицин синтезируется в плодах растений рода Capsicum семейства паслёновых. Наиболее известные виды:

• Capsicum annuum — однолетний стручковый перец (паприка, халапеньо, кайенский перец);
• Capsicum frutescens — вид, к которому относится табаско;
• Capsicum chinense — вид с наиболее острыми сортами (хабанеро, Carolina Reaper);
• Capsicum pubescens — андский перец рокото.

Биосинтез капсаицина происходит в плодоножке и перикарпе плода, при этом острота распределена неравномерно: перегородки (плаценты), к которым крепятся семена, содержат наибольшую концентрацию, тогда как сами семена практически лишены капсаицина.

¶Применение

¶Кулинария

Капсаицин широко используется в пищевой промышленности и кулинарии как компонент, определяющий остроту перца. Экстракты перца (oleoresin capsicum) применяются в производстве соусов, приправ, маринадов и консервов. Стандартизированные капсаициноидные экстракты позволяют точно дозировать остроту в промышленных рецептурах.

¶Медицина

Капсаицин нашёл применение в фармакологии. Наружные формы (кремы, пластыри, пластыри с 8 % капсаицином) используются при постгерпетической невралгии, диабетической нейропатии, артрите и хронической боли. Интраназальные капсулы с капсаицином применяются при неоперабельном раке головы и шеи как паллиативное средство. Внутрь вещество входит в состав некоторых препаратов от тошноты и диареи.

¶Самооборона

Растворы капсаицина входят в состав перцовых аэрозолей (перцовый баллончик, «перечный газ»). Концентрация активного вещества в таких средствах обычно составляет 1–10 %, а показатель остроты — от 2 до 5,3 млн SHU. В Российской Федерации оборот перцовых баллончиков регулируется нормативными актами о средствах самообороны.

¶Научные исследования

Капсаицин широко применяется в нейробиологии как инструмент для изучения ноцицептивных (болевых) путей и функционирования рецепторов TRPV1.

¶Токсикология

Смертельная доза капсаицина для человека оценивается примерно в 0,5–5 г на кг массы тела, что делает его относительно малотоксичным веществом. Основной риск при контакте — сильное раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек, которое проходит без медицинского вмешательства в течение 30–60 минут. Промывание водой неэффективно из-за гидрофобности капсаицина; для нейтрализации рекомендуются молоко, растворы с моющими средствами или растительное масло.

¶История

Перец чили культивируется в Центральной и Южной Америке не менее 6000 лет. Капсаицин был впервые выделен в чистом виде в 1878 году венгерским химиком Йожефом Терешем. В 1912 году Уилбер Сковилл разработал шкалу для измерения остроты перца. В 1997 году было установлено, что мишенью капсаицина является рецептор TRPV1, открытие которого было отмечено Нобелевской премией по физиологии и медицине 2021 года (Дэвид Джулиус).

Источники:

• Биохимия растений: монография / под ред. А. Л. Курсанова. — М.: Наука.
• Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
• Scoville H. L. Note on Capsicum // Journal of the American Pharmaceutical Association. — 1912.
• Julius D. TRP Channels and Pain // Annual Review of Neuroscience. — 2013.