Левоментол — фармацевтическое вещество¶
Левоментол (левый ментол, (−)-ментол) — оптический изомер ментола, природное монотерпеноидное соединение, широко применяемое в фармацевтической и косметической промышленности. Представляет собой циклический спирт с химической формулой C₁₀H₂₀O и молярной массой 156,27 г/моль. Левоментол обладает выраженными охлаждающим, местноанестезирующим, антисептическим и спазмолитическим свойствами, что определяет его широкое использование в составе лекарственных средств и средств ухода.
¶Химические свойства и стереохимия
Ментол существует в виде четырёх стереоизомеров: левоментола (L-ментола), дексментола (D-ментола), неоментола и изоментола. Левоментол является наиболее распространённым и биологически активным изомером. Его структура содержит три асимметрических углеродных атома, что обусловливает существование нескольких оптических форм.
Природный левоментол выделяют из эфирных масел мяты перечной (Mentha × piperita), мяты полевой (Mentha arvensis) и некоторых других видов рода Mentha. Синтетический левоментол получают из ментона или из лимонена, применяя методы асимметрического синтеза или стереоселективной изомеризации. Основные производители левоментола в мире — Китай, Индия и Япония; в России также налажено промышленное производство из сырья мяты полевой.
Левоментол — кристаллическое вещество белого цвета с характерным мятным запахом. Температура плавления составляет около 42–45 °C, температура кипения — около 212 °C. Растворим в этаноле, эфире, хлороформе, плохо растворим в воде.
¶Фармакологические свойства
Левоментол взаимодействует с рецепторами TRPM8 (трансмембранный ионный канал, активируемый холодом), расположёнными в коже и слизистых оболочках. Стимуляция этих рецепторов вызывает ощущение холода без реального снижения температуры тканей. Этот механизм лежит в основе охлаждающего действия левоментола.
Помимо охлаждающего эффекта, левоментол обладает:
- местноанестезирующим действием — снижает чувствительность нервных окончаний;
- антисептическим действием — подавляет рост некоторых патогенных бактерий и грибков;
- спазмолитическим действием — расслабляет гладкую мускулатуру, что используется при кишечных и желчных коликах;
- отвлекающим действием — уменьшает ощущение зуда и боли в месте нанесения.
При местном применении левоментол практически не всасывается в системный кровоток в значимых количествах и не оказывает существенного системного действия.
¶Применение в медицине
Левоментол входит в состав множества лекарственных форм. Основные области применения:
| Область | Примеры препаратов и форм |
|---|---|
| Респираторная патология | капли и спреи для носа, средства от насморка, леденцы от кашля |
| Болевой синдром | мази и гели при миалгиях, артралгиях, невралгиях |
| Кардиология и неврология | капли Зеленина (в составе), валокордин |
| Гастроэнтерология | капли и таблетки при спазмах ЖКТ, карминативные средства |
| Дерматология | средства от зуда, противозудные линименты |
| Стоматология | ополаскиватели, гели при воспалении дёсен |
В российской фармакопее левоментол описан как действующее вещество ряда монопрепаратов и комбинированных средств. Наиболее известные российские препараты с левоментолом — капли Зеленина (содержат левоментол, настойку белладонны, валериану и ментол), бальзам «Золотая звезда» (вьетнамский препарат, но широко известный в России), а также ряд карминативных капель.
¶Применение в косметике и других отраслях
В косметической индустрии левоментол используется как компонент зубных паст, ополаскивателей для полости рта, кремов, шампуней и средств после бритья. Охлаждающий эффект и приятный аромат делают его популярным ингредиентом средств по уходу за кожей.
Левоментол применяется в пищевой промышленности как ароматизатор (обозначение Е-menthol, пищевая добавка не имеет буквенного кода в российской классификации). Он входит в состав конфет, жевательных резинок, ликёров и других продуктов.
В ветеринарии левоментол используется аналогично применению в медицине — как местнораздражающее и антисептическое средство.
¶Безопасность и ограничения
Левоментол относится к малотоксичным веществам. При местном применении в рекомендованных концентрациях он безопасен. Однако возможны:
- аллергические реакции и контактный дерматит у чувствительных лиц;
- раздражение слизистых оболочек при передозировке;
- противопоказано нанесение на повреждённую кожу и открытые раны.
Левоментол не рекомендуется детям до 2–3 лет из-за риска бронхоспазма. При беременности и лактации применение возможно только по назначению врача.
¶Производство в России
Россия традиционно относится к числу стран с развитым ментольным производством. Основным сырьём служит эфирное масло мяты полевой, возделываемой в Центральном Чернозёмье, Поволжье и на Северном Кавказе. Российские фармацевтические предприятия закупают как природный левоментол, так и синтетический, в том числе импортного производства.
¶Интересные факты
- Ощущение холода от левоментола не связано с реальным изменением температуры кожи — приборы не фиксируют снижение температуры при нанесении ментолсодержащих средств.
- Ментол впервые был выделен из масла мяты перечной немецкими химиками в начале XIX века.
- Левоментол является одним из немногих природных соединений, применяемых одновременно в медицине, пищевой промышленности и косметике.
¶Источники
- Государственная фармакопея РФ, XIV издание
- Машковский М. Д. «Лекарственные средства»
- Гуревич М. А., Поляков В. А. «Лекарственные растения и препараты»
- Данные международной базы PubChem по соединению L-Menthol