Молочная кислота¶
Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота, лактат, C₃H₆O₃) — органическое вещество класса гидроксикислот, один из двух изомеров: L(+)- и D(−)-молочная кислота. Представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость или кристаллическое вещество с кислым вкусом, растворимое в воде и спирте. Является продуктом молочнокислого брожения, входит в состав квашеных продуктов, а также образуется в мышечной ткани при физической нагрузке. Используется в пищевой, фармацевтической, косметической промышленности и при производстве биоразлагаемых полимеров.
¶Свойства и строение
Молочная кислота — α-гидроксикислота: гидроксильная группа присоединена к атому углерода, несущему карбоксильную группу. Молекула содержит один асимметричный (хиральный) атом углерода, поэтому существует в виде двух оптических изомеров (энантиомеров):
- L(+)-молочная кислота — образуется в живых организмах (мышцах, бактериях);
- D(−)-молочная кислота — продуцируется отдельными видами бактерий;
- DL-смесь (рацемат) — равная смесь обоих изомеров, получаемая при химическом синтезе.
Молекулярная масса — 90,08 г/моль. Температура плавления L-изомера — около 53 °C, DL-смеси — 16–18 °C. Кислота образует соли (лактаты) и сложные эфиры. В водных растворах проявляет свойства слабой кислоты (pKa ≈ 3,86).
¶Получение
¶Молочнокислое брожение
Основной природный путь образования — молочнокислое брожение, при котором молочнокислые бактерии (роды Lactobacillus, Lactococcus, Streptococcus, Leuconostoc) ферментируют углеводы (лактозу, глюкозу) с образованием молочной кислоты. Этот процесс используется при производстве кисломолочных продуктов (кефир, йогурт, квашеная капуста, солёные огурцы), а также в кожевенном деле и текстильной промышленности для дубления и обработки шкур.
¶Химический синтез
Промышленный синтез ведут несколькими способами:
- гидролизом лактонитрила (продукта реакции ацетальдегида с синильной кислотой);
- ферментативным синтезом из сахаров;
- окислением пропилена или пропандиола.
Крупнейшие производители молочной кислоты — Китай, США, Европа и Южная Корея. Объём мирового рынка оценивается в сотни тысяч тонн в год и растёт прежде всего за счёт спроса на полилактат (PLA).
¶Биологическая роль
¶В мышцах
При интенсивной физической нагрузке в мышечной ткани ускоряется гликолиз — расщепление глюкозы без участия кислорода. Продуктом этого процесса является пируват, который восстанавливается до молочной кислоты. Накопление лактата сопровождается снижением pH мышц, что связывают с ощущением жжения и утомляемостью. Ранее считалось, что именно молочная кислота вызывает мышечные боли на следующий день после нагрузки; современные исследования показывают, что отсроченная мышечная боль обусловлена микроповреждениями мышечных волокон, а сам лактат утилизируется в течение нескольких часов — он используется как энергетический субстрат сердцем, печенью и другими тканями (так называемый кори цикл).
¶В организме
Молочная кислота постоянно присутствует в крови и тканях человека (норма — около 0,5–2,2 ммоль/л). Повышение уровня лактата (лактатацидоз) наблюдается при шоке, тяжёлых инфекциях, сердечной и дыхательной недостаточности, а также при приёме метформина и ряде других лекарственных средств.
¶Применение
| Отрасль | Применение |
|---|---|
| Пищевая | Пищевая добавка E270 (регулятор кислотности, консервант), подкислитель в хлебобулочных и кондитерских изделиях |
| Фармацевтическая | Растворы для инфузий, препараты для коррекции ацидоза, компонент косметических средств |
| Косметическая | α-гидроксикислота (AHA) в пилингах и уходовых средствах |
| Полимерная | Мономер для производства полилактата (PLA) — биоразлагаемого пластика |
| Текстильная и кожевенная | Дубление шкур, обработка тканей |
Полилактат (PLA) — один из наиболее перспективных биополимеров: он производится из возобновляемого сырья (кукурузного крахмала, сахарной тростниковой патоки), разлагается в промышленных компостных условиях до CO₂ и воды и применяется для упаковки, одноразовой посуды, сельскохозяйственной плёнки и в медицине (хирургические нити, импланты).
¶Историческая справка
Молочную кислоту впервые выделил шведский химик Карл Вильгельм Шееле в 1780 году из кислого молока. В 1807 году Йёнс Якоб Берцелиус установил её элементный состав. В 1856 году Луи Пастер показал, что молочная кислота образуется в результате жизнедеятельности микроорганизмов, заложив основы микробиологии ферментации. Промышленное производство началось в конце XIX — начале XX века.
¶Источники
- Грандберг И. И. «Химия органических соединений»
- Википедия: «Молочная кислота»
- Некрасов Б. В. «Общая химия»
- Пастер Л. «Исследования о пивном брожении»
- FAO/WHO JECFA — Monographs on Food Additives: Lactic acid (E270)