Мускон

Мускон — это синтетическое пахучее вещество с ярко выраженным мускусным запахом, относящееся к классам макроциклических кетонов или лактонов. В отличие от природного мускуса, получаемого из желёз кабарги, мускон является продуктом химического синтеза и широко применяется в парфюмерной промышленности в качестве фиксатора запаха и компонента ароматических композиций.

История

Открытие и изучение природного мускуса

Природный мускус — секрет мускусной железы самцов кабарги (Moschus moschiferus) — известен человечеству с глубокой древности. Его использовали в парфюмерии, медицине и религиозных обрядах в Китае, Индии и на Ближнем Востоке. В Европе мускус появился в Средние века и быстро стал одним из самых дорогих и ценных ингредиентов. Основным пахучим компонентом природного мускуса является макроциклический кетон — мускон (3-метилциклопентадеканон), впервые выделенный в чистом виде в 1906 году немецким химиком Генрихом Вальбаумом. Вальбаум установил, что мускон представляет собой 15-членное кольцо с кетонной группой и метильным заместителем.

Разработка синтетических аналогов

К началу XX века добыча природного мускуса привела к резкому сокращению популяции кабарги. Стоимость натурального мускуса была чрезвычайно высока, а его запасы ограничены. Это стимулировало химиков к поиску синтетических заменителей. Первые успешные синтезы мускона были осуществлены в 1920-х годах, однако они были сложными и дорогими. Значительный прорыв произошёл в 1930-х годах, когда были разработаны более доступные методы получения макроциклических кетонов, в частности, через димеризацию непредельных кислот. В 1950-х годах компания Firmenich (Швейцария) внедрила промышленный синтез мускона, что сделало его доступным для массового использования в парфюмерии. В СССР и России разработкой синтетических мускусов занимались в научно-исследовательских институтах, в частности, в Институте органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН, где были созданы отечественные технологии получения макроциклических кетонов.

Химическое строение и свойства

Структура

Мускон (C₁₆H₃₀O) представляет собой макроциклический кетон с 15-членным углеродным кольцом. Его систематическое название — 3-метилциклопентадеканон. Молекула содержит одну кетонную группу (C=O) и одну метильную группу (CH₃) в положении 3. Хиральный центр при атоме углерода в положении 3 обуславливает существование двух оптических изомеров: (R)-мускона и (S)-мускона. Природный мускус представляет собой смесь изомеров с преобладанием (R)-формы, которая обладает более сильным и чистым запахом.

Физико-химические свойства

Мускон представляет собой бесцветную или слегка желтоватую вязкую жидкость с характерным мускусным запахом. Основные физические свойства:

• Молекулярная масса: 238,41 г/моль
• Температура кипения: 328–330 °C (при атмосферном давлении)
• Температура плавления: 33–35 °C (для рацемической смеси)
• Плотность: 0,92 г/см³ (при 20 °C)
• Растворимость: плохо растворим в воде, хорошо — в органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, масла).

Мускон химически стабилен, но может окисляться под действием сильных окислителей. Он не гидролизуется в нейтральных и слабокислых средах, что делает его пригодным для использования в различных парфюмерных композициях.

Классификация синтетических мускусов

Мускон относится к классу макроциклических мускусов. В зависимости от химической структуры, все синтетические мускусы делятся на несколько групп:

• Макроциклические кетоны (мускон, цибетон, экзальтон) — наиболее близки по структуре к природному мускусу. Обладают чистым, тёплым, животным запахом. Считаются самыми качественными и дорогими.
• Макроциклические лактоны (амбреттолид, этиленбрассилат) — имеют запах, напоминающий мускус с оттенками амбры и цветов. Более мягкие и светлые.
• Нитро-мускусы (мускус ксилол, мускус амбретт) — исторически первые синтетические заменители. Содержат нитрогруппы. Обладают сильным, но менее тонким запахом. В настоящее время их использование ограничено из-за токсичности и аллергенности.
• Полициклические мускусы (галаксолид, тоналид) — наиболее распространённая группа в современной парфюмерии. Имеют сложную циклическую структуру, не связанную с природными аналогами. Обладают стойким, но менее естественным запахом. Некоторые из них (например, галаксолид) подозреваются в биоаккумуляции и токсичности для водных организмов.

Мускон, как макроциклический кетон, занимает особое место: его запах наиболее близок к природному мускусу, а токсичность и экологическое воздействие значительно ниже, чем у нитро- и полициклических мускусов.

Применение

Парфюмерия

Основная область применения мускона — парфюмерная промышленность. Он используется в качестве:

• Фиксатора запаха — замедляет испарение летучих компонентов духов, увеличивая стойкость аромата.
• Ноты сердца и базы — придаёт композиции тёплый, чувственный, животный оттенок, усиливает глубину и шлейф.
• Компонента для имитации природного мускуса — в дорогих нишевых и люксовых ароматах, где требуется максимально натуральный мускусный аккорд.

Мускон входит в состав многих известных парфюмов, таких как «Kouros» от Yves Saint Laurent, «Musc Ravageur» от Editions de Parfums Frédéric Malle, «Muscs Koublai Khan» от Serge Lutens и других. В России мускон используется в производстве парфюмерной продукции компаниями «Новая Заря», «Брокард» и другими.

Другие области

В небольших количествах мускон применяется:

• В производстве отдушек для бытовой химии (мыло, стиральные порошки, освежители воздуха) — для придания стойкого и приятного запаха.
• В косметической промышленности — в кремах, лосьонах и дезодорантах, где требуется маскировка основного запаха основы.
• В пищевой промышленности (ограниченно) — как ароматизатор для некоторых продуктов, например, жевательной резинки и напитков, в концентрациях, разрешённых санитарными нормами.

Безопасность и регулирование

Токсикология

Мускон, как макроциклический мускус, считается относительно безопасным для человека. Исследования на животных показали низкую острую токсичность (LD50 для крыс составляет более 5000 мг/кг). Он не обладает мутагенными, канцерогенными или тератогенными свойствами в стандартных дозах. Однако, как и любое пахучее вещество, мускон может вызывать аллергические реакции у людей с повышенной чувствительностью. В Российской Федерации мускон включён в список разрешённых парфюмерных компонентов, но его содержание в готовой продукции регулируется Техническим регламентом Таможенного союза «О безопасности парфюмерно-косметической продукции» (ТР ТС 009/2011).

Экологический аспект

В отличие от полициклических мускусов (например, галаксолида), мускон не накапливается в жировых тканях организмов и быстрее разлагается в окружающей среде. Тем не менее, он обнаруживается в сточных водах и осадках, что вызывает обеспокоенность экологов. В Европейском союзе использование мускона регулируется Регламентом REACH, а его концентрация в парфюмерии ограничена (обычно не более 0,1–0,5 % в готовом продукте). В России контроль за содержанием мускона в продукции осуществляется Роспотребнадзором.

Интересные факты

• Природный мускус, из которого впервые был выделен мускон, получали путём умерщвления кабарги. В настоящее время охота на кабаргу запрещена или строго ограничена, а натуральный мускус добывается только из желёз животных, содержащихся на фермах, или используется синтетический мускон.
• Запах мускона воспринимается человеком как «животный», «тёплый» и «сладковатый». Интересно, что некоторые люди (около 1–2 % населения) не способны ощущать запах мускона из-за генетических особенностей обонятельных рецепторов.
• В 1990-х годах было обнаружено, что мускон может образовываться в природе не только у кабарги, но и в секретах некоторых других животных, например, ондатры и выхухоли, а также в эфирных маслах некоторых растений (например, амбретты).
• Синтез мускона в промышленных масштабах стал возможен благодаря разработке процесса окисления циклопентадеканона, который, в свою очередь, получают из нефтехимического сырья.

Источники

• Вальбаум, Г. «О химическом составе мускуса». Журнал практической химии, 1906.
• Беднарчик, А. «Синтетические мускусы: химия, применение и безопасность». Химия и жизнь, 2015.
• Технический регламент Таможенного союза «О безопасности парфюмерно-косметической продукции» (ТР ТС 009/2011).
• «Парфюмерная энциклопедия». Под ред. Е. В. Климовой. М.: АСТ, 2018.
• «Современные ароматические вещества». Под ред. П. М. Мюллера. М.: Мир, 2003.