Незаменимые жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты (essential fatty acids, EFA) — это группа полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК), которые не синтезируются в организме человека и животных, но необходимы для нормального функционирования клеточных мембран, синтеза гормоноподобных веществ (эйкозаноидов), иммунного ответа и развития нервной системы. Поскольку организм не способен производить эти соединения самостоятельно, их поступление с пищей является обязательным. К незаменимым для человека относятся две основные кислоты: альфа-линоленовая (омега-3) и линолевая (омега-6).

Химическая природа и классификация

Незаменимые жирные кислоты относятся к полиненасыщенным жирным кислотам (ПНЖК). Их незаменимость обусловлена отсутствием в клетках человека ферментов десатураз, способных вводить двойную связь далее девятого углеродного атома от метильного конца цепи (омега-конца). По положению первой двойной связи от метильного конца (обозначаемая как ω- или n-) они делятся на два основных семейства:

• Омега-3 (ω-3, n-3): первая двойная связь находится на третьем углеродном атоме от омега-конца. Основной представитель — альфа-линоленовая кислота (ALA, C18:3).
• Омега-6 (ω-6, n-6): первая двойная связь находится на шестом углеродном атоме от омега-конца. Основной представитель — линолевая кислота (LA, C18:2).

Производные и метаболизм

В организме альфа-линоленовая и линолевая кислоты могут через цепь реакций десатурации и элонгации превращаться в биологически более активные длинноцепочечные ПНЖК, которые также могут считаться условно незаменимыми при некоторых состояниях:

• Из омега-3 (ALA): образуются эйкозапентаеновая кислота (EPA, C20:5) и докозагексаеновая кислота (DHA, C22:6). Конверсия ALA в EPA и DHA у человека ограничена и составляет, по различным оценкам, от 5% до 15% у здоровых мужчин; у женщин под действием эстрогенов она несколько выше.
• Из омега-6 (LA): образуется гамма-линоленовая кислота (GLA, C18:3), дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA, C20:3) и арахидоновая кислота (AA, C20:4).

Скорость этих превращений зависит от наличия ферментов (десатураз Δ6 и Δ5), активности которых подавляется при некоторых заболеваниях (например, при сахарном диабете 2-го типа) или недостатке кофакторов (магний, цинк, витамины B3, B6, C).

История открытия

История изучения незаменимых жирных кислот началась в 1920-х годах, когда американские биохимики Джордж и Милдред Бёрр в экспериментах на крысах, получавших полностью обезжиренный рацион, обнаружили ряд тяжёлых нарушений: задержку роста, дерматиты, выпадение шерсти, нарушение репродуктивной функции и поражение почек. Добавление в рацион линолевой кислоты полностью устраняло эти симптомы. В 1930 году Бёрры ввели термин «незаменимые жирные кислоты», доказав их жизненную необходимость для млекопитающих.

Долгое время считалось, что незаменимой является только линолевая кислота из семейства омега-6. Роль омега-3 кислот (особенно DHA) в развитии мозга и сетчатки глаза была выяснена только во второй половине XX века. Исследования датских учёных Ханса Олава и Йорна Дайерберга в 1970-х годах, посвящённые рациону инуитов Гренландии, впервые указали на возможную роль длинноцепочечных омега-3 ПНЖК в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний.

Биологические функции и значение

Незаменимые жирные кислоты выполняют в организме три ключевые группы функций:

Структурная функция

LA и ALA, а также их производные (AA и DHA) являются обязательными компонентами фосфолипидов клеточных мембран. DHA особенно высока в фоточувствительных мембранах клеток сетчатки (до 50% всех жирных кислот) и в сером веществе головного мозга. От соотношения ПНЖК в мембранах зависит их текучесть, проницаемость для ионов и активность мембранных рецепторов.

Регуляторная функция (эйкозаноиды)

Из арахидоновой кислоты (AA, омега-6) и эйкозапентаеновой кислоты (EPA, омега-3) в клетках синтезируются сигнальные молекулы — эйкозаноиды (простагландины, тромбоксаны, лейкотриены). Эти соединения участвуют в регуляции воспалительных процессов, тонуса сосудов, агрегации тромбоцитов и болевой чувствительности. Эйкозаноиды из AA обычно обладают провоспалительным и вазоконстрикторным действием, тогда как эйкозаноиды из EPA противодействуют этим эффектам, оказывая противовоспалительное действие. Баланс между омега-6 и омега-3 кислотами в рационе критически важен для нормальной работы иммунной системы.

Энергетическая функция

Как и другие жирные кислоты, они могут служить источником энергии, окисляясь в митохондриях, однако их использование для этой цели ограничено, так как организм стремится сохранить их для структурных и сигнальных функций. У человека около 3-5% суточной потребности в энергии может покрываться за счёт окисления незаменимых жирных кислот.

Потребность и источники

Суточная норма

Физиологическая потребность в незаменимых жирных кислотах для взрослого человека, согласно «Нормам физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах» (РФ, 2021), составляет:

• Омега-6 (линолевая кислота): 5-10% от калорийности суточного рациона (примерно 10-15 г/сутки для взрослого).
• Омега-3 (альфа-линоленовая кислота): 0,5-2% от калорийности (примерно 1-3 г/сутки), при этом не менее 0,25 г в сутки должны составлять длинноцепочечные омега-3 (EPA + DHA).

Оптимальным считается соотношение омега-6/омега-3 в рационе 5:1 — 10:1, однако в стандартном западном рационе оно часто достигает 15:1 — 20:1 из-за высокого потребления растительных масел (подсолнечное, кукурузное), богатых LA, и низкого потребления омега-3.

Пищевые источники

Рацион, полностью лишённый незаменимых жирных кислот, вызывает их дефицит.

Дефицит и избыток

Признаки дефицита

Недостаток незаменимых жирных кислот развивается редко, в основном в случаях: терапии полным парентеральным питанием без добавления липидов (часто в историческом контексте); тяжёлых нарушений всасывания (синдром мальабсорбции, муковисцидоз, резекция тонкой кишки); несбалансированных диет с почти полным исключением жиров. Симптомы дефицита включают:

• сухость и шелушение кожи (дерматит, напоминающий экзему);
• замедление роста у детей;
• ухудшение заживления ран;
• снижение остроты зрения;
• повышенная восприимчивость к инфекциям.

Недостаток DHA во время беременности и грудного вскармливания связывают с риском нарушения когнитивного развития и снижения остроты зрения у ребёнка.

Потенциальные риски избытка

Чрезмерное потребление отдельных омега-6 (особенно арахидоновой кислоты или высокое соотношение омега-6/омега-3) может смещать баланс эйкозаноидов в сторону усиления хронических вялотекущих воспалительных процессов, что связано с патогенезом ряда заболеваний (сердечно-сосудистые, некоторые аутоиммунные). При этом изолированный токсический эффект от незаменимых жирных кислот в обычных дозах не описан.

Применение в медицине и профилактике

Высокие дозы длинноцепочечных омега-3 (EPA + DHA) используются как средство вторичной профилактики сердечно-сосудистых заболеваний — для снижения уровня триглицеридов в крови, нормализации артериального давления и уменьшения риска внезапной сердечной смерти. Препараты очищенных омего-3-кислот (этиловые эфиры EPA и DHA) назначаются при гипертриглицеридемии.

DHA является важным компонентом смесей для искусственного вскармливания младенцев. GLA (гамма-линоленовая кислота) применяется для облегчения симптомов предменструального синдрома и при атопическом дерматите, хотя научные данные об эффективности противоречивы.

Интересные факты

• Сравнение с витаминами: Поскольку незаменимые жирные кислоты не синтезируются и должны поступать с пищей, их долгое время называли «витамином F», хотя правильнее относить их к незаменимым нутриентам, а не к витаминам.
• Синтез у животных: У кошек и ряда других хищных млекопитающих ферментативный аппарат для синтеза арахидоновой кислоты из линолевой крайне неэффективен или отсутствует, поэтому арахидоновая кислота является для них полноценным незаменимым фактором.
• Человек и эволюция: Генетические исследования показывают, что предки современного человека (Homo sapiens) в процессе эволюции утратили один из ключевых ферментов (десатуразу Δ6), что, по одной из гипотез, сделало их более зависимыми от поступления длинноцепочечных ПНЖК с пищей (например, из рыбы или мозга крупных животных).

Источники

1. Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации (МР 2.3.1.0253-21). — М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2021.
2. Burr, G. O., & Burr, M. M. (1930). On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition. Journal of Biological Chemistry, 86(2), 587—621.
3. Calder, P. C. (2015). Marine omega‑3 fatty acids and inflammatory processes: Effects, mechanisms and clinical relevance. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Molecular and Cell Biology of Lipids, 1851(4), 469—484.
4. Simopoulos, A. P. (2016). An Increase in the Omega-6/Omega-3 Fatty Acid Ratio Increases the Risk for Obesity. Nutrients, 8(3), 128.
5. Химия жиров и масел: учебное пособие / под ред. В. Г. Лобанова. — М.: Издательский дом «Библио-Глобус», 2018. — 240 с.
6. Harris, W. S., et al. (2009). Omega-3 fatty acids and cardiovascular disease: new recommendations from the American Heart Association. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology, 29(5), 733—736.