Органические вещества¶

Органические вещества — класс химических соединений, молекулы которых содержат углерод, связанный с водородом и другими элементами (кислородом, азотом, серой, фосфором, галогенами). К органическим веществам относят также ряд углеродных соединений, формально не подпадающих под это определение: оксид углерода, углекислый газ, карбонаты, цианиды и карбиды. Органическая химия изучает строение, свойства, получение и превращения этих соединений; в природе органические вещества составляют основу живой материи.

¶История

Термин «органические вещества» возник в XVIII веке, когда считалось, что соединения, образующиеся в живых организмах, принципиально отличаются от неорганических и могут синтезироваться только живой природой. Эта концепция получила название витализма.

В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер синтезировал мочевину из неорганических реагентов — цианата аммония. Опыт опроверг витализм и показал, что органические вещества могут быть получены вне живого организма. В дальнейшем синтезы органических соединений стали массовыми, что заложило основы промышленной органической химии.

В XIX веке сформировались основные представления о строении органических молекул. В 1861 году русский химик Александр Михайлович Бутлеров создал теорию химического строения, объяснившую многообразие органических соединений через различия в порядке соединения атомов в молекуле. Работы Бутлерова, а также Адольфа Кекуле и Арчибальда Купера заложили фундамент современной органической химии.

¶Классификация

Органические вещества классифицируют по нескольким признакам.

По строению углеродного скелета:

• Алифатические — цепи атомов углерода (алканы, алкены, алкины, спирты, альдегиды, кислоты);
• Алициклические — замкнутые углеродные цепи (циклопропан, циклогексан, терпены);
• Ароматические — соединения с бензольным ядром (бензол, нафталин, фенол, анилин);
• Гетероциклические — кольца, содержащие помимо углерода другие атомы (пиррол, пиридин, фуран).

По функциональным группам выделяют спирты, фенолы, эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, амины, аминокислоты, нитросоединения и другие классы.

По молекулярной массе различают низкомолекулярные (метан, этанол, уксусная кислота) и высокомолекулярные соединения — полимеры с молекулярной массой от десятков тысяч до миллионов.

¶Свойства

Органические вещества обладают рядом характерных свойств:

• Ковалентная связь. Молекулы удерживаются атомы ковалентными связями, что определяет низкие температуры плавления и кипения по сравнению с ионными соединениями.
• Изомерия. Одна и та же молекулярная формула может соответствовать нескольким веществам с разным строением и свойствами — изомерам. Явление открыл Фридрих Вёлер в 1823 году (мочевина и аммиак-цианат).
• Разнообразие реакций. Органические вещества вступают в реакции замещения, присоединения, отщепления, полимеризации, окисления и восстановления.
• Горючесть. Большинство органических веществ горит, образуя углекислый газ и воду.
• Нерастворимость в воде. Неполярные органические вещества плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях (бензол, эфир, хлороформ).

¶Высокомолекулярные соединения

Высокомолекулярные органические вещества (полимеры) состоят из повторяющихся звеньев — мономеров. К ним относятся природные полимеры (белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды — крахмал, целлюлоза, хитин) и синтетические (полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид, резина, нейлон).

Полимеризация — реакция соединения мономеров в длинные цепи — является основой производства пластмасс, синтетических волокон и резин. В России крупнейшими производителями полимеров являются «Сибур», «Нижнекамскнефтехим» и «Казаньоргсинтез».

¶Значение

Органические вещества составляют основу живой материи. Белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и другие органические молекулы обеспечивают структуру, энергетику и наследственность живых организмов.

В промышленности органические вещества добывают из природного сырья — нефти, природного газа, угля, биомассы — и получают синтетическим путём. Из нефти и газа производят топливо, пластмассы, синтетические каучуки, лекарства, красители, пестициды, моющие средства и множество других продуктов.

Важнейшие направления применения органических веществ:

• нефтепереработка и производство топлива;
• производство пластмасс и полимерных материалов;
• фармацевтическая промышленность (синтез лекарств);
• сельское хозяйство (удобрения, пестициды);
• производство текстиля и синтетических волокон;
• пищевая промышленность.

¶Экологические аспекты

Сжигание органического топлива приводит к выбросу углекислого газа и других соединений, что связано с изменением климата. Пластмассы, разлагаясь в окружающей среде, образуют микропластик и загрязняют почву, воду и атмосферу. Эти проблемы стимулируют разработку биоразлагаемых полимеров и возобновляемых источников сырья.

¶Источники

• Бутлеров А. М. «Введение в изучение органической химии» (1861)
• Несмеянов А. Н., Несмеянова А. Н. «Начала органической химии»
• Дроздов А. С., Толкачёв В. Б. «Курс органической химии»
• Грандберг И. И. «Органическая химия»
• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия