Терпены

Терпены — это обширный класс природных углеводородов, образующихся в основном из изопреновых звеньев (C₅H₈). Они являются основными компонентами эфирных масел растений, смол хвойных деревьев, а также входят в состав феромонов насекомых и некоторых других биологически активных веществ. Терпены и их производные (терпеноиды, или изопреноиды) играют ключевую роль в биохимии живых организмов и широко используются в промышленности — от парфюмерии и фармацевтики до пищевой и химической отраслей.

Химическая структура и классификация

Основой структуры терпенов является изопрен (2-метилбута-1,3-диен). Терпены классифицируются по количеству изопреновых звеньев в молекуле. Это деление лежит в основе их номенклатуры и определяет многие физико-химические свойства.

Монотерпены (C₁₀H₁₆)

Состоят из двух изопреновых единиц. Это самая многочисленная и летучая группа терпенов. К ним относятся:

Мирцен — содержится в хмеле, лавровом листе, эфирном масле чайного дерева. Обладает приятным травянистым запахом.
Лимонен — основной компонент цитрусовых масел (лимон, апельсин). Имеет характерный лимонный запах.
α- и β-пинены — главные компоненты скипидара (живицы хвойных деревьев). Обладают характерным хвойным ароматом.
Камфен — содержится в камфорном лавре, пихтовом масле. Имеет запах камфоры.
Цитраль — альдегид, придающий запах лимонному сорго и лемонграссу.

Сесквитерпены (C₁₅H₂₄)

Состоят из трёх изопреновых единиц. Они менее летучи, чем монотерпены, и часто обладают более сложными и стойкими ароматами.

Фарнезен — содержится в яблоках, ромашке, некоторых сортах хмеля. Придаёт сладковатый, фруктовый оттенок.
Кариофиллен — содержится в гвоздике, чёрном перце, конопле. Обладает пряным, древесным запахом.
Гумулен — содержится в хмеле, шалфее. Имеет землистый, пряный аромат.
Артемизинин — терпеноид, содержащийся в полыни однолетней (Artemisia annua). Является мощным противомалярийным средством.

Дитерпены (C₂₀H₃₂)

Состоят из четырёх изопреновых звеньев. Они менее летучи, часто являются кристаллическими веществами. К ним относятся:

Фитоол — спирт, входящий в состав хлорофилла.
Таксол (паклитаксел) — сложный дитерпен, выделенный из тиса. Обладает противоопухолевой активностью.
Ретиналь (витамин A-альдегид) — производное дитерпена, участвующее в зрительном процессе.
Гиббереллины — растительные гормоны, стимулирующие рост.

Тритерпены (C₃₀H₄₈)

Состоят из шести изопреновых звеньев. К ним относятся:

Сквален — предшественник холестерина и стероидов. Содержится в печени акулы, оливковом масле.
Стероиды (холестерин, половые гормоны, кортикостероиды) — биологически активные вещества, структурно производные тритерпенов.

Тетратерпены (C₄₀H₆₄)

Состоят из восьми изопреновых звеньев. К ним относятся каротиноиды:

β-каротин (провитамин A) — оранжевый пигмент, содержащийся в моркови, тыкве.
Ликопин — красный пигмент томатов.
Лютеин — жёлтый пигмент, входящий в состав зрительного пигмента.

Политерпены

Состоят из множества изопреновых звеньев (n > 8). К ним относится натуральный каучук (цис-1,4-полиизопрен) и гуттаперча (транс-1,4-полиизопрен). Каучук содержится в млечном соке гевеи бразильской (Hevea brasiliensis).

Биосинтез и биологическая роль

Терпены синтезируются в растениях, грибах, бактериях и некоторых насекомых. В растениях биосинтез происходит по двум основным путям:

Мевалонатный путь (MVA) — протекает в цитозоле и митохондриях. Из него образуются сесквитерпены, тритерпены и стероиды.
Метилэритритолфосфатный путь (MEP) — протекает в пластидах (хлоропластах). Из него образуются монотерпены, дитерпены, тетратерпены и фитоол.

Основные биологические функции терпенов:

Защита растений: многие терпены (например, пинены, мирцен) обладают антимикробными, инсектицидными и отпугивающими (репеллентными) свойствами. Они защищают растения от патогенов, травоядных животных и насекомых-вредителей.
Привлечение опылителей: ароматные терпены (лимонен, цитраль, линалоол) привлекают пчёл, бабочек и других насекомых-опылителей.
Сигнальная функция: некоторые терпены (например, метилжасмонат) действуют как фитогормоны, регулируя рост, развитие и стрессовые реакции растений.
Участие в фотосинтезе: каротиноиды (тетратерпены) являются вспомогательными пигментами, защищающими хлорофилл от фотоповреждений.
Структурная функция: политерпены (каучук) придают растениям эластичность и прочность.

Применение

Парфюмерия и косметика

Терпены и их производные (терпеноиды) — основа большинства натуральных ароматизаторов. Они используются для создания духов, одеколонов, мыла, шампуней, кремов и дезодорантов. Например, лимонен, линалоол, цитраль, гераниол, нерол.

Фармацевтика

Многие терпены обладают доказанной биологической активностью и используются в лекарственных препаратах:

Противовоспалительное и отхаркивающее действие: камфора, ментол (содержится в мяте перечной), эвкалиптол (1,8-цинеол). Входят в состав мазей, бальзамов, ингаляционных средств.
Противомалярийное действие: артемизинин (из полыни однолетней) — один из основных препаратов для лечения малярии.
Противоопухолевое действие: таксол (из тиса) — используется в химиотерапии рака яичников, молочной железы, лёгких.
Антисептическое и ранозаживляющее действие: терпены эфирных масел чайного дерева, лаванды, розмарина.
Успокаивающее и снотворное действие: линалоол, содержащийся в лаванде, мелиссе.

Пищевая промышленность

Терпены используются как натуральные ароматизаторы (лимонен, цитраль, мирцен) и красители (β-каротин, ликопин). Они входят в состав эфирных масел, добавляемых в напитки, кондитерские изделия, жевательную резинку, соусы.

Химическая промышленность

Скипидар (смесь монотерпенов, в основном α- и β-пиненов) используется как растворитель для лаков, красок, мастик. Из него получают камфору, терпинеол, синтетические ароматизаторы. Политерпены (натуральный каучук) — основа для производства резины.

Сельское хозяйство

Некоторые терпены (например, из эфирного масла чайного дерева, гвоздики) используются как природные инсектициды, фунгициды и репелленты. Они менее токсичны для человека и окружающей среды по сравнению с синтетическими пестицидами.

Терпены в конопле

Особое внимание в последние десятилетия уделяется терпенам, содержащимся в растениях рода Cannabis (конопля). В России культивирование конопли (Cannabis sativa L.) для производства наркотических веществ запрещено. В медицинских и промышленных целях разрешено выращивание специальных сортов технической конопли с низким содержанием тетрагидроканнабинола (ТГК). Терпены конопли (мирцен, лимонен, кариофиллен, гумулен, пинен, линалоол) определяют её характерный запах и, по мнению некоторых исследователей, могут влиять на психоактивный эффект каннабиноидов (так называемый «антуражный эффект»). Однако научные данные по этому вопросу остаются неполными.

Интересные факты

Название «терпены» происходит от латинского слова Terebinthina — «терпентин» (скипидар), который в свою очередь назван по имени дерева терпентинное фисташковое (Pistacia terebinthus).
Скипидар, получаемый из живицы сосны, содержит до 80–90 % α- и β-пиненов.
В состав эфирного масла розы входит более 300 различных терпенов и терпеноидов, основными из которых являются цитронеллол, гераниол, нерол и фарнезол.
Артемизинин, открытый китайской учёной Ту Юю в 1970-х годах, спас миллионы жизней от малярии. За это открытие она получила Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 2015 году.
Каротиноиды (тетратерпены) придают окраску многим фруктам и овощам: β-каротин — моркови и тыкве, ликопин — томатам, лютеин — кукурузе.
Натуральный каучук, получаемый из гевеи, является политерпеном (цис-1,4-полиизопрен). Его эластичность обусловлена цис-конфигурацией двойных связей.

Источники

«Химия природных соединений» / Под ред. В. В. Племенкова. — М.: Химия, 2000.
«Биохимия растений» / Э. Либберт. — М.: Мир, 1980.
«Эфирные масла: химия, технология, анализ и применение» / Е. А. Симаков. — М.: Пищевая промышленность, 1978.
«Терпены и терпеноиды» / И. В. Березин. — М.: Наука, 1990.
«Фармакогнозия» / Д. А. Муравьёва. — М.: Медицина, 2002.
«Лекарственные растения: энциклопедия» / А. П. Ефремов. — М.: АСТ, 2008.
«Химия и технология эфирных масел» / М. И. Горяев. — М.: Пищепромиздат, 1952.

BFOmetr — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную BFOmetr →