Ребаудиозид A — свойства и применение¶
Ребаудиозид A — это дитерпеновый гликозид стевиола, органическое соединение из класса стероидных гликозидов (по строению — тетрациклический дитерпен), выделяемое из листьев растения стевия медовая (Stevia rebaudiana). Является одним из наиболее сладких природных веществ: по сладости превосходит сахарозу примерно в 250–350 раз, при этом обладает нулевой калорийностью и не влияет на уровень глюкозы в крови. В пищевой промышленности используется как подсластитель под кодом E960.
¶Химическая структура и свойства
Молекула ребаудиозида A состоит из агликона стевиола и четырёх остатков глюкозы: три глюкозных остатка присоединены к 13-гидроксильной группе, один — к 19-карбоксильной группе через β-гликозидные связи. Химическая формула — C₄₄H₇₀O₂₃, молекулярная масса — 967,01 г/моль.
Вещество представляет собой белый или слегка желтоватый кристаллический порошок без выраженного запаха. Температура плавления — около 198 °C (с разложением). Хорошо растворим в воде (до 0,8 % при 25 °C), этаноле и метаноле; плохо — в ацетоне и нерастворим в неполярных растворителях. Водные растворы стабильны в диапазоне pH 2–10 и выдерживают нагревание до 120 °C, что позволяет использовать вещество в продуктах, проходящих термическую обработку.
В отличие от многих других подсластителей, ребаудиозид A не подвергается метаболизму в желудочно-кишечном тракте: он расщепляется микрофлорой толстой кишки до стевиола, который всасывается и выводится с мочой в виде глюкуронида. Энергетическая ценность практически нулевая.
¶Сравнение с другими стевиол-гликозидами
В листьях стевии содержится смесь из более чем 30 гликозидов стевиола, основными из которых являются:
| Гликозид | Сладость (отн. сахарозы) | Доля в листьях |
|---|---|---|
| Стевиозид | 150–200 | 5–10 % |
| Ребаудиозид A | 250–350 | 2–4 % |
| Ребаудиозид C | 40–60 | 0,5–1 % |
| Ребаудиозид D | 200–250 | 0,1–0,2 % |
| Дукоозид A | 100–120 | 0,2–0,5 % |
Ребаудиозид A считается наиболее ценным компонентом благодаря максимальной сладости и наименьшему горьковатому послевкусию, характерному для стевиозида. В коммерческих экстрактах стевии содержание ребаудиозида A обычно доводят до 95 % и выше методом перекристаллизации.
¶Применение
¶Пищевая промышленность
Ребаудиозид A применяется как подсластитель в производстве безалкогольных напитков, йогуртов, мороженого, кондитерских изделий, жевательной резинки, джемов и соусов. В сухих смесях и напитках он часто комбинируется с эритритом или сукралозой для коррекции вкусового профиля и устранения лёгкой горечи в высоких концентрациях.
Допустимая суточная доза, установленная JECFA (Объединённый комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам), составляет 4 мг/кг массы тела в пересчёте на стевиол. В России и ЕАЭС ребаудиозид A разрешён как пищевая добавка E960.
¶Медицина и диетология
Благодаря отсутствию влияния на уровень глюкозы и инсулина, ребаудиозид A используется в питании больных сахарным диабетом 2 типа и людей с ожирением. Исследования показывают, что вещество не вызывает кариесогенного эффекта, поскольку не ферментируется бактериями ротовой полости. В составе стевиол-гликозидных комплексов применяется в качестве компонента биологически активных добавок.
¶Прочие применения
В косметической промышленности ребаудиозид A используется как вкусовая добавка в зубных пастах и ополаскивателях для рта. В лабораторной практике — как стандартный образец для хроматографического анализа стевиол-гликозидов.
¶Безопасность и нормативное регулирование
Ребаудиозид A признан безопасным (статус GRAS) Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA) в 2008 году. В Европейском союзе одобрен как добавка E960 с 2011 года. В России допущен к использованию Техническим регламентом Таможенного союза ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств».
Побочные эффекты при употреблении в пределах допустимой суточной дозы не выявлены. В высоких дозах (более 1000 мг/кг у животных) может оказывать слабое гипотензивное действие.
¶Получение
Промышленное получение ребаудиозида A включает экстракцию листьев стевии горячей водой или водным этанолом, очистку экстракта от пигментов и смол, ферментативную или хроматографическую очистку целевого гликозида и последующую кристаллизацию. Современные методы используют ионообменные смолы и мембранную фильтрацию для достижения чистоты 95–99 %.
¶Источники
- Справочник пищевых добавок / под ред. А. С. Садова. — М.: Пищепромиздат, 2019.
- EFSA Panel on Food Additives. Safety of steviol glycosides // EFSA Journal. — 2010.
- ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств».
- Geuns J. M. C. Stevioside // Phytochemistry. — 2003. — Vol. 64.