Тестостерон энантат как анаболический стероид¶

Тестостерон энантат — синтетический эфир природного мужского полового гормона тестостерона, применяемый в медицине как средство заместительной гормональной терапии и используемый в спортивной практике в качестве анаболического стероида. По химической структуре представляет собой тестостерон, этерифицированный по 17-гидроксильной группе остатком энантовой (гептановой) кислоты. Этерификация снижает растворимость вещества в воде и замедляет его высвобождение из места инъекции, что удлиняет период действия по сравнению с немодифицированным тестостероном.

¶Химические и фармакологические свойства

Энантат тестостерона — это сложный эфир, образующийся при взаимодействии тестостерона и энантовой кислоты. Молекулярная формула — C₂₆H₄₀O₃, молекулярная масса около 400,6 г/моль. Вещество плохо растворимо в воде, поэтому выпускается в виде масляных растворов для внутримышечного введения. После инъекции эфир медленно гидролизуется тканевыми эстеразами, высвобождая свободный тестостерон, который и оказывает биологическое действие.

Период полувыведения препарата составляет, по разным данным, от 4 до 7 суток, что позволяет вводить его с интервалом примерно в одну-две недели. Метаболизируется тестостерон преимущественно в печени, частично превращаясь в дигидротестостерон под действием фермента 5α-редуктазы и в эстрадиол путём ароматизации. Выводится почками в виде конъюгатов.

¶История

Тестостерон был выделен и описан в 1930-х годах. В 1935 году химики впервые синтезировали сам гормон, а вскоре были получены его эфиры, в том числе энантат, что позволило создавать пролонгированные инъекционные формы. В 1950-х годах энантат тестостерона начал применяться в клинической практике для лечения гипогонадизма и некоторых форм анемии. В СССР и России препарат выпускался под названием «Тестостерона энантат» в виде масляного раствора для инъекций.

¶Медицинское применение

В официальной медицине энантат тестостерона используется прежде всего для заместительной терапии при недостаточности функции яичек — первичном и вторичном гипогонадизме у мужчин. Показаниями служат задержка полового развития, вызванная дефицитом андрогенов, а также состояния после двусторонней орхиэктомии. Ранее препарат применялся при некоторых видах анемии и при остеопорозе, связанном с дефицитом половых гормонов, однако в этих направлениях его вытеснили более современные средства.

Дозировки подбираются индивидуально и контролируются врачом по уровню тестостерона в крови. Препарат вводится внутримышечно, обычно в ягодичную мышцу.

¶Применение в спорте и допинг-контроль

В силовых видах спорта и бодибилдинге энантат тестостерона применяется как анаболический стероид для наращивания мышечной массы и силы. Он входит в число наиболее распространённых препаратов этой группы. Использование тестостерона и его эфиров в спорте без медицинских показаний запрещено антидопинговыми правилами: вещество включено в список запрещённых субстанций Всемирного антидопингового агентства (WADA). Обнаружение его метаболитов в пробе влечёт дисквалификацию спортсмена.

Немедицинское применение сопряжено с рисками: подавлением собственной выработки тестостерона, нарушением функции печени, повышением артериального давления, изменениями липидного профиля, гинекомастией у мужчин и вирилизацией у женщин.

¶Правовой статус в России

В Российской Федерации тестостерон и его эфиры, включая энантат, отнесены к сильнодействующим веществам и подлежат предметно-количественному учёту. Препарат отпускается по рецепту врача. Незаконный оборот анаболических стероидов, в том числе их сбыт без соответствующего разрешения, влечёт административную и уголовную ответственность в соответствии с законодательством. Свободная продажа подобных средств запрещена.

¶Формы выпуска и аналоги

Энантат тестостерона выпускается в виде 10 % или 20 % масляного раствора в ампулах и флаконах. Помимо энантата, в медицине применяются другие эфиры тестостерона — пропионат (короткого действия), ципионат, ундеканоат (длительного действия). Выбор эфира определяет скорость наступления эффекта и частоту инъекций. Пролонгированные формы удобнее для заместительной терапии, тогда как короткодействующие позволяют точнее управлять уровнем гормона.

¶Побочные эффекты и меры предосторожности

К типичным нежелательным реакциям относятся задержка жидкости, повышение артериального давления, акне, усиление роста волос по мужскому типу, у женщин — огрубение голоса и нарушение менструального цикла. Длительное применение подавляет секрецию гонадотропинов и может приводить к бесплодию. Препарат противопоказан при раке предстательной железы и молочной железы у мужчин, при выраженной печёночной и почечной недостаточности, в период беременности. Контроль лечения включает регулярное определение уровня тестостерона и наблюдение у эндокринолога.

Источники: справочные материалы по эндокринологии и фармакологии, данные Всемирного антидопингового агентства, нормативные акты Российской Федерации о сильнодействующих веществах.