Тирозин: роль в организме и источники аминокислоты¶

Тирозин — это условно незаменимая (заменимая) протеиногенная аминокислота, входящая в состав белков всех живых организмов. Является предшественником ряда биологически активных соединений, включая нейромедиаторы (дофамин, норадреналин, адреналин), гормоны щитовидной железы (тироксин, трийодтиронин) и пигмент меланин. В отличие от незаменимых аминокислот, тирозин может синтезироваться в организме человека из другой аминокислоты — фенилаланина, однако при дефиците последнего или нарушении метаболизма его поступление с пищей становится необходимым.

¶Химическая природа и свойства

Тирозин (L-тирозин, 4-гидроксифенилаланин) относится к ароматическим аминокислотам. Его химическая формула — C₉H₁₁NO₃. Молекула представляет собой фенилаланин с гидроксильной группой (-OH) в пара-положении бензольного кольца. Это полярная, но не заряженная аминокислота, что определяет её роль в формировании третичной структуры белков за счёт образования водородных связей.

В промышленности и лабораторной практике тирозин получают путём ферментативного гидролиза белков (например, казеина) или микробиологическим синтезом. В чистом виде представляет собой белый кристаллический порошок, плохо растворимый в воде.

¶Биосинтез и метаболизм

В организме человека тирозин образуется из незаменимой аминокислоты фенилаланина под действием фермента фенилаланингидроксилазы. Данная реакция происходит преимущественно в печени и требует наличия кофактора — тетрагидробиоптерина. При наследственном заболевании фенилкетонурии этот фермент дефектен, и тирозин становится незаменимым, что требует специальной диеты с его добавлением.

Катаболизм тирозина включает несколько этапов, начинающихся с трансаминирования до 4-гидроксифенилпировиноградной кислоты. Нарушения в этих реакциях приводят к редким метаболическим заболеваниям, таким как тирозинемия (I, II и III типов), которые проявляются поражением печени, почек и нервной системы.

¶Биологическая роль

Тирозин выполняет в организме несколько ключевых функций:

• Синтез катехоламинов. В мозговом веществе надпочечников и нервной ткани из тирозина последовательно образуются L-ДОФА, дофамин, норадреналин и адреналин. Эти соединения регулируют настроение, когнитивные функции, реакцию на стресс и артериальное давление.
• Синтез гормонов щитовидной железы. В фолликулах щитовидной железы тирозин йодируется с образованием тироксина (Т4) и трийодтиронина (Т3), которые контролируют основной обмен веществ, рост и развитие организма.
• Образование меланина. В меланоцитах под действием фермента тирозиназы тирозин превращается в пигмент меланин, определяющий цвет кожи, волос и глаз и защищающий кожу от ультрафиолетового излучения.
• Структурная функция. Остатки тирозина участвуют в формировании активных центров многих ферментов (например, в составе фермента рибонуклеотидредуктазы) и в процессах передачи сигнала (фосфорилирование белков тирозинкиназами).

¶Пищевые источники

Тирозин содержится практически во всех полноценных белках животного и растительного происхождения. Наиболее богаты им следующие продукты (содержание на 100 г продукта):

Средняя суточная потребность взрослого человека в тирозине составляет примерно 1–2 г, однако она покрывается обычным рационом при достаточном поступлении белка. У вегетарианцев и веганов риск дефицита низок, так как тирозин присутствует в зерновых и бобовых.

¶Применение в медицине и спорте

Тирозин используется в качестве биологически активной добавки (БАД) в нескольких направлениях:

• Когнитивная поддержка. Исследования показывают, что приём L-тирозина может улучшать когнитивные функции и работоспособность в условиях острого стресса, холода или недосыпания, когда запасы катехоламинов истощаются.
• Спортивное питание. Применяется для снижения утомляемости и поддержания концентрации во время интенсивных тренировок, однако доказательная база ограничена.
• Лечение фенилкетонурии. Является обязательным компонентом диетотерапии больных с этим заболеванием.
• Депрессивные состояния. В составе комплексной терапии лёгких депрессий, хотя клинические данные противоречивы.

Приём высоких доз тирозина (более 5 г в сутки) может вызывать побочные эффекты: повышение артериального давления, головные боли, бессонницу. Препарат противопоказан при гипертиреозе и при лечении ингибиторами МАО.

¶Интересные факты

• Тирозин входит в состав многих природных антибиотиков и токсинов, например, в молекулу белка рицина.
• Остатки тирозина подвергаются посттрансляционной модификации — сульфатированию, что важно для функции некоторых рецепторов.
• В пищевой промышленности тирозин используется как компонент питательных сред для культивирования микроорганизмов и в составе аминокислотных смесей для парентерального питания.

¶Источники

• Биохимия: учебник для вузов / под ред. Е. С. Северина. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2015.
• Нельсон Д., Кокс М. Основы биохимии Ленинджера: в 3 т. — М.: БИНОМ, 2014.
• Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов. СанПиН 2.3.2.1078-01 (справочные данные по аминокислотному составу).
• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1995 (статья «Тирозин»).