Анетол: свойства и применение¶

Анетол — органическое соединение ароматического ряда, представляющее собой фенилпропеноид (1-метокси-4-пропенилбензол) с химической формулой C₁₀H₁₂O. В нормальных условиях это бесцветное или слегка желтоватое кристаллическое вещество с характерным сладковатым запахом аниса, ограниченно растворимое в воде и хорошо растворимое в органических растворителях, этаноле и эфирных маслах. Анетол является основным компонентом эфирных масел аниса, фенхеля и других растений, что определяет его широкое использование в пищевой промышленности, медицине и парфюмерии.

¶Физические и химические свойства

Анетол существует в виде двух геометрических изомеров: транс-анетол (E-анетол) и цис-анетол (Z-анетол). Природный анетол, получаемый из растительного сырья, представлен преимущественно транс-формой, которая обладает характерным сладким вкусом и ароматом. Цис-изомер встречается в следовых количествах и отличается менее приятным запахом.

Ключевые физические константы транс-анетола:

• Молярная масса: 148,2 г/моль;
• Температура плавления: 20–21 °C;
• Температура кипения: 234 °C;
• Плотность: 0,988 г/см³ (при 20 °C);
• Показатель преломления: 1,561.

При комнатной температуре анетол часто находится в переохлаждённом жидком состоянии, кристаллизуясь при охлаждении или длительном хранении. Соединение относится к классу летучих ароматических веществ, однако обладает относительно низкой летучестью по сравнению с монотерпенами.

В химическом отношении анетол представляет собой алкенилбензол с метоксигруппой. Он способен вступать в реакции окисления, гидрирования, электрофильного замещения в ароматическом кольце. При окислении анетола образуются анисовый альдегид и анисовая кислота. При длительном контакте с кислородом воздуха анетол склонен к автоокислению, что приводит к появлению посторонних запахов; для замедления этого процесса в коммерческие образцы добавляют стабилизаторы (например, токоферолы).

¶Источники и получение

Основными природными источниками анетола являются эфирные масла растений семейства Зонтичные (Apiaceae):

• Анис обыкновенный (Pimpinella anisum) — содержание анетола в масле достигает 80–90 %;
• Фенхель обыкновенный (Foeniculum vulgare) — до 60–70 %;
• Бадьян настоящий (звёздчатый анис) (Illicium verum) — до 85–90 %.

В меньших количествах анетол встречается в эфирных маслах укропа, кориандра, тархуна (эстрагона) и некоторых других растений.

Промышленное получение анетола осуществляется двумя основными способами:

1. Выделение из эфирных масел — методом вакуумной ректификации или кристаллизации. Масло бадьяна или аниса подвергают охлаждению, при котором анетол выкристаллизовывается, после чего его отделяют фильтрацией и очищают перекристаллизацией.
2. Синтетический синтез — из анизола и пропионового альдегида (через стадию анисового спирта), а также из эстрагола (метилхавикола) путём изомеризации в присутствии щелочных катализаторов.

Синтетический анетол химически идентичен природному, что позволяет использовать его как более экономичную альтернативу растительному сырью.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Анетол применяется как ароматизатор и вкусовая добавка в производстве:

• кондитерских изделий (карамель, леденцы, жевательная резинка);
• алкогольных напитков (анисовая водка, абсент, узо, ракия, самбука);
• безалкогольных напитков и лимонадов;
• хлебобулочных изделий и пряников;
• зубных паст, ополаскивателей для полости рта и жевательных табачных смесей.

В пищевой промышленности анетол зарегистрирован как ароматизатор с номером INS 2090 (в классификации Европейского союза — E-номер не присвоен, так как вещество не является пищевой добавкой в строгом смысле, а относится к ароматизаторам). Сладость анетола ощущается в концентрациях порядка 50–100 ppm; его вкусовая интенсивность примерно в 13 раз выше, чем у сахарозы, однако из-за специфического анисового оттенка он не используется как самостоятельный подсластитель.

¶Медицина и фармакология

Анетол обладает рядом фармакологических эффектов, благодаря которым применяется в составе лекарственных средств и биологически активных добавок:

• Отхаркивающее действие — стимулирует секрецию бронхиальных желёз, облегчая отхождение мокроты (используется в сиропах от кашля);
• Спазмолитическое действие — расслабляет гладкую мускулатуру желудочно-кишечного тракта, уменьшая метеоризм и кишечные колики (ветрогонное средство);
• Антисептическое и противогрибковое действие — проявляет активность в отношении ряда бактерий и грибов рода Candida;
• Эстрогеноподобная активность — в исследованиях in vivo показано, что анетол может связываться с эстрогеновыми рецепторами, что обусловливает его использование в народной медицине как лактогонного средства.

Входит в состав препаратов на основе анисового масла, применяемых при заболеваниях верхних дыхательных путей (нашатырно-анисовые капли, грудные эликсиры). В экспериментальной медицине исследуется противоопухолевая и противовоспалительная активность анетола.

¶Парфюмерия и косметика

Благодаря стойкому сладковато-пряному аромату анетол используется как компонент парфюмерных композиций, мыла, гелей для душа и косметических кремов. В парфюмерии он относится к группе «сладких» нот и применяется для создания восточных и гурманских ароматов.

¶Прочие применения

• В производстве инсектицидов и репеллентов (как синергист пиретринов);
• Как растворитель и исходное вещество в органическом синтезе (например, для получения анисового альдегида);
• В качестве компонента приманок в пчеловодстве.

¶Безопасность и ограничения

Анетол признан безопасным для использования в пищевых продуктах при соблюдении допустимых концентраций. По классификации FDA (США) имеет статус GRAS (Generally Recognized As Safe). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США допускает его применение без ограничений, однако в Европейском союзе действуют нормы, регламентирующие максимальные уровни содержания анетола в напитках (до 0,05 г/л в безалкогольных и до 0,5 г/л в алкогольных).

При употреблении в больших дозах анетол может проявлять токсическое действие: в исследованиях на животных отмечены гепатотоксичность и нейротоксические эффекты при дозах, значительно превышающих пищевые. В связи с этим в ряде стран (включая Россию) содержание анетола в пищевых продуктах контролируется техническими регламентами Таможенного союза (ТР ТС 029/2012).

У лиц с индивидуальной непереносимостью возможны аллергические реакции (контактный дерматит). Эфирные масла с высоким содержанием анетола не рекомендуется применять в чистом виде на кожу и слизистые оболочки.

¶Источники

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994.
• Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001.
• Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Дрофа, 2005.
• Code of Federal Regulations, Title 21 (FDA), § 182.60 — Anethole.
• European Food Safety Authority (EFSA). Scientific Opinion on the safety of anethole. — EFSA Journal, 2010.