Бензокаин — местный анестетик¶

Бензокаин — местноанестезирующее (обезболивающее) лекарственное средство из группы эфиров парааминобензойной кислоты. Химическое название — этил-4-аминобензоат, эфир парааминобензойной кислоты (ПАБК). Относится к группе местных анестетиков эфирного ряда, применяется преимущественно наружно и местно для поверхностного обезболивания слизистых оболочек и кожи. В отличие от новокаина, бензокаин практически не растворяется в воде, что ограничивает его применение инъекционными формами.

¶Физико-химические свойства

Бензокаин представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, слегка горьковатый на вкус. Молекулярная формула — C₉H₁₁NO₂, молярная масса — 165,19 г/моль. Практически нерастворим в воде, трудно растворим в холодном этаноле, легко растворим в горячем этаноле, эфире, хлороформе и жирных маслах. Температура плавления — около 88—92 °C. В водных растворах гидролизуется с образованием парааминобензойной кислоты и этанола.

¶Механизм действия

Бензокаин блокирует натриевые каналы нервных волокон, обратимо связываясь с рецепторным участком канала и препятствуя прохождению ионов натрия через мембрану. В результате нарушается возникновение и проведение нервного импульса в чувствительных нервных окончаниях, что проявляется временной потерей болевой чувствительности в зоне аппликации.

Поскольку бензокаин практически не растворяется в воде, он плохо проникает через ткани в кровоток. Это определяет его низкую системную токсичность и делает препарат безопасным для местного применения, в том числе на обширных участках слизистых оболочек.

¶Фармакокинетика

При местном применении бензокаин медленно всасывается через слизистые оболочки и кожу. В крови связывается с белками плазмы, метаболизируется в печени с участием эстераз с образованием парааминобензойной кислоты (ПАБК) и этанола. ПАБК выводится почками. Из-за низкой растворимости в воде системная абсорбция минимальна, что ограничивает риск побочных эффектов при наружном использовании.

¶Показания

Бензокаин применяется для поверхностного обезболивания:

• слизистых оболочек полости рта и глотки (стоматиты, гингивиты, фарингиты, тонзиллиты, раздражение после удаления зубов);
• кожи при зуде, солнечных ожогах, незначительных повреждениях;
• слизистых оболочек при эндоскопических и стоматологических процедурах;
• в составе комбинированных препаратов от боли в горле (леденцы, спреи, таблетки для рассасывания).

¶Формы выпуска

Основные лекарственные формы бензокаина:

В России бензокаин входит в состав ряда комбинированных препаратов, применяемых при боли в горле и стоматологических заболеваниях. В США препарат известен под торговым названием «Бензидин» (Benzidin), а также входит в состав средства от солнечных ожогов «Solarcaine» и обезболивающего спрея «Hurricaine».

¶Побочные эффекты и противопоказания

При местном применении бензокаин обычно переносится хорошо. Возможны:

• аллергические реакции: кожная сыпь, зуд, крапивница, отёк Квинке;
• раздражение и жжение в месте аппликации;
• метгемоглобинемия — при нанесении на обширные участки кожи или слизистых у новорождённых и детей раннего возраста (проявляется цианозом, одышкой).

Противопоказания: повышенная чувствительность к бензокаину и другим эфирным анестетикам (в том числе к парааминобензойной кислоте), беременность, детский возраст до 2 лет (для системного применения), повреждённая кожа и слизистые оболочки в зоне аппликации.

¶Особые указания

Метгемоглобинемия — наиболее серьёзное осложнение местной анестезии бензокаином. В США Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарств (FDA) предупреждает о риске развития тяжёлой метгемоглобинемии при применении бензокаинсодержащих спреев у детей. В ряде стран детям младше 2 лет такие препараты не назначают.

Пациентам с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (ферментопатия, распространённая в ряде регионов России) применение бензокаина требует осторожности из-за риска метгемоглобинемии.

¶История

Бензокаин был синтезирован в 1902 году немецким химиком Альфредом Эйнхорном. Первоначально препарат назывался «анестезин» (Anästhesin) и применялся в качестве поверхностного анестетика. Название «бензокаин» закрепилось позднее, когда стало очевидно, что вещество представляет собой этиловый эфир парааминобензойной кислоты.

¶Источники

• Государственный реестр лекарственных средств Российской Федерации
• Машковский М. Д. «Лекарственные средства»
• Регистр лекарственных средств России
• Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics
• FDA Drug Safety Communication: Benzocaine and Methemoglobinemia