Эруковая кислота: свойства и влияние на здоровье¶

Эруковая кислота — это одноосновная предельная карбоновая кислота с длинной углеводородной цепью, относящаяся к классу жирных кислот омега-9. Её химическая формула — C₂₂H₄₂O₂ (цис-13-докозеновая кислота). В природе встречается преимущественно в семенах растений семейства Капустные (Brassicaceae), где выполняет функцию запасного энергетического вещества.

¶Химическое строение и свойства

Молекула эруковой кислоты содержит 22 атома углерода и одну двойную связь в цис-конфигурации между 13-м и 14-м атомами углерода. Молярная масса соединения составляет 338,57 г/моль. В чистом виде это белое кристаллическое вещество с температурой плавления около 33–34 °C и температурой кипения примерно 265 °C при пониженном давлении. Кислота практически нерастворима в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях (этаноле, хлороформе, гексане).

Название кислоты происходит от латинского названия растения Eruca sativa (индау, или руккола), из семян которого она была впервые выделена в 1849 году французским химиком Альфонсом Даркэ.

¶Источники и содержание в продуктах

Основными природными источниками эруковой кислоты являются семена крестоцветных культур. Наибольшее содержание наблюдается в следующих растениях:

• Рапс (старые сорта) — до 40–50 % от общего состава жирных кислот;
• Горчица сарептская — до 30–40 %;
• Сурепка — до 30 %;
• Рыжик посевной — до 10–12 %;
• Индау посевной (руккола) — до 40 %.

В значительных количествах кислота также присутствует в семенах капусты, репы, брюквы и других представителей семейства. В промышленных масштабах её получают из масла семян горчицы и высокоэруковых сортов рапса.

¶Физиологическое действие и метаболизм

Эруковая кислота не синтезируется в организме человека и поступает исключительно с пищей. Её метаболизм отличается от метаболизма более коротких жирных кислот: расщепление происходит в митохондриях, однако скорость окисления значительно ниже из-за особенностей ферментативных систем. Это приводит к накоплению промежуточных продуктов обмена.

Исследования на лабораторных животных (крысах, свиньях), проводившиеся в 1960–1970-х годах, показали, что длительное потребление высоких доз эруковой кислоты вызывает:

• Липидоз миокарда — отложение жировых включений в сердечной мышце с последующим фиброзом;
• Нарушение функции печени — увеличение содержания триглицеридов в гепатоцитах;
• Задержку роста у молодых особей.

У человека подобные выраженные кардиотоксические эффекты в контролируемых исследованиях не подтверждены, однако были зафиксированы случаи накопления эруковой кислоты в тканях сердца у пациентов с нарушением бета-окисления жирных кислот (например, при дефиците карнитина).

¶Нормирование и регулирование

В связи с потенциальными рисками для здоровья в большинстве стран мира установлены нормативы содержания эруковой кислоты в пищевых маслах. В странах Европейского союза, а также в России и государствах ЕАЭС предельно допустимая концентрация составляет 5 % от общего содержания жирных кислот в растительных маслах, предназначенных для непосредственного употребления в пищу. Для детского питания требования более строгие — не более 1–2 %.

Производители пищевых масел используют специально выведенные низкоэруковые сорта рапса (канола), содержание кислоты в которых не превышает 2 %, что делает продукт безопасным для повседневного употребления.

¶Промышленное применение

Благодаря длинной углеводородной цепи эруковая кислота и её производные находят широкое применение в технических отраслях:

• Производство смазочных материалов — эруковый амид используется как антиблокирующая добавка в полиэтиленовых плёнках;
• Производство биодизеля — эруковая кислота служит сырьём для получения метиловых эфиров жирных кислот;
• Производство поверхностно-активных веществ — используется в косметической и текстильной промышленности;
• Получение бегеновой кислоты — путём гидрирования, которая применяется в производстве косметики и фотореактивов.

¶Современные исследования

В последние десятилетия изучается потенциальная роль эруковой кислоты в терапии некоторых наследственных заболеваний, связанных с нарушением метаболизма жирных кислот, в частности адренолейкодистрофии. В составе препарата «Лоренцо» (смесь триолеина и триэруката) кислота используется для замедления прогрессирования этого тяжёлого неврологического заболевания. Механизм действия основан на конкурентном ингибировании элонгации насыщенных жирных кислот с очень длинной цепью.

В целом умеренное потребление эруковой кислоты в составе пищевых масел в пределах установленных нормативов не представляет существенной угрозы для здоровья человека, однако её высокие концентрации требуют осторожности и регулируются на законодательном уровне.

¶Источники

1. Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1990.
2. ТУ И ЕАЭС 044/2017 «Технический регламент Евразийского экономического союза на масла растительные».
3. Регламент Комиссии ЕС № 1881/2006 о максимальных уровнях некоторых загрязнителей в пищевых продуктах.
4. Мосс Д. Липиды: структура, биосинтез, функции. — М.: Мир, 1985.