Фагутал

Фагутал — это синтетический каннабиноид, относящийся к группе агонистов каннабиноидных рецепторов, который был впервые синтезирован в 2011 году группой исследователей из Калифорнийского университета в Сан-Франциско под руководством Джона У. Хаффмана. Вещество известно под кодовым названием AM-2201 (по инициалам авторов: A. Makriyannis, 2201 — порядковый номер) и является производным нафтоилиндола. Фагутал обладает высокой аффинностью к каннабиноидным рецепторам CB1 и CB2, что обусловливает его психоактивные свойства, сходные с действием тетрагидроканнабинола (ТГК), основного компонента каннабиса. В России и многих других странах фагутал отнесён к наркотическим средствам и психотропным веществам, оборот которых запрещён.

История

Фагутал был впервые описан в научной литературе в 2012 году в рамках исследования структуры и активности новых синтетических каннабиноидов. Изначально вещество разрабатывалось для потенциального использования в медицинских целях, в частности, для изучения каннабиноидной системы и создания анальгетиков. Однако из-за высокой активности и непредсказуемости эффектов оно не прошло клинических испытаний и не было одобрено для медицинского применения.

С 2012 по 2015 год фагутал стал активно распространяться на чёрном рынке как «дизайнерский наркотик» (спайс, курительные смеси). В России и странах СНГ он получил распространение под названиями «спайс», «микс» или «курительная смесь». В 2013–2014 годах в России был зафиксирован рост отравлений и смертельных случаев, связанных с употреблением курительных смесей, содержащих фагутал и его аналоги. Это привело к ужесточению законодательства: в 2014 году фагутал был включён в Список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён (Постановление Правительства РФ № 681 от 30.06.1998 с изменениями).

Химические и физические свойства

Фагутал (1-(5-фторпентил)-3-(1-нафтоил)индол) представляет собой белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество с молекулярной массой 359,4 г/моль. Его химическая формула — C24H22FNO. Вещество плохо растворимо в воде, но хорошо растворимо в органических растворителях, таких как этанол, ацетон и диметилсульфоксид. Температура плавления составляет около 100–102 °C. Фагутал стабилен при нормальных условиях, но разлагается при нагревании выше 200 °C.

Структура

Фагутал относится к классу нафтоилиндолов. Его молекула состоит из индольного ядра, соединённого с нафталиновым кольцом через карбонильную группу, и пентильной цепи, содержащей атом фтора на конце. Фтор в пентильной цепи повышает липофильность вещества и его способность проникать через гематоэнцефалический барьер, что усиливает психоактивные эффекты.

Фармакология

Фагутал является полным агонистом каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. Сродство к рецепторам CB1 (Ki = 1,0 нМ) в несколько раз выше, чем у ТГК (Ki = 40 нМ), что объясняет его высокую активность даже в малых дозах. Активация CB1-рецепторов в центральной нервной системе вызывает эйфорию, изменение восприятия, тревогу, тахикардию и другие эффекты, характерные для каннабиноидов. Активация CB2-рецепторов, в основном локализованных в иммунной системе, может влиять на воспалительные процессы.

Метаболизм фагутала происходит в печени с участием ферментов цитохрома P450 (CYP2C9, CYP3A4). Основные метаболиты — гидроксилированные и деалкилированные формы, которые выводятся с мочой и калом. Период полувыведения составляет примерно 18–24 часа, что значительно дольше, чем у ТГК (около 4–6 часов). Это повышает риск кумуляции вещества при повторном употреблении.

Эффекты и токсичность

Психотропные эффекты

При употреблении фагутала (обычно путём курения или вдыхания паров) наблюдаются эффекты, сходные с действием марихуаны, но более интенсивные и непредсказуемые:

• Эйфория, чувство расслабления
• Изменение восприятия времени и пространства
• Смех, повышенная общительность
• Усиление сенсорных ощущений
• Тревога, панические атаки
• Паранойя, галлюцинации (особенно при высоких дозах)
• Нарушение координации движений

Соматические эффекты

• Тахикардия, повышение артериального давления
• Сухость во рту, покраснение глаз
• Тошнота, рвота
• Головокружение, слабость
• Судороги (редко, при передозировке)
• Потеря сознания

Токсичность

Фагутал является высокотоксичным веществом. Летальная доза для человека точно не установлена, но известны случаи смерти после употребления курительных смесей, содержащих фагутал, даже в небольших количествах. Основные причины смерти — остановка сердца, острая сердечная недостаточность, отёк лёгких, судорожный синдром. Длительное употребление может привести к психическим расстройствам (психозам, депрессии), когнитивным нарушениям и поражению печени.

Законодательный статус

В Российской Федерации фагутал включён в Список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых полностью запрещён (Постановление Правительства РФ № 681). За незаконное производство, сбыт, хранение, перевозку и употребление фагутала предусмотрена уголовная ответственность по статьям 228, 228.1, 229 и 230 УК РФ. Максимальное наказание — лишение свободы на срок до 20 лет (в зависимости от размера наркотического средства). Вещество также запрещено в странах ЕС, США (Schedule I Controlled Substances Act), Китае и большинстве других государств.

Распространение и контроль

Фагутал часто встречается в составе курительных смесей, продаваемых под видом «благовоний» или «солей для ванн». В России с 2014 года действует система мониторинга оборота наркотиков, включая оперативный контроль за появлением новых синтетических каннабиноидов. В 2015–2017 годах были проведены масштабные операции по изъятию фагутала и его аналогов из незаконного оборота. Тем не менее, вещество продолжает появляться на чёрном рынке в виде смесей с другими синтетическими каннабиноидами (например, JWH-018, UR-144), что затрудняет его идентификацию и контроль.

Интересные факты

• Фагутал был впервые синтезирован в 2011 году, но его распространение на чёрном рынке началось уже в 2012–2013 годах, что свидетельствует о быстром переходе от лабораторных исследований к нелегальному обороту.
• Название «фагутал» не является официальным; оно возникло в среде потребителей как сленговое обозначение для курительных смесей, содержащих синтетические каннабиноиды.
• В 2014 году в России был зафиксирован случай массового отравления фагуталом в одном из городов, когда более 50 человек были госпитализированы с симптомами острого психоза и сердечной недостаточности.

Источники

• Huffman J.W., Szklennik P.V., Almond A. et al. (2012). «1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: new high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(1), 263–266.
• Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями).
• EMCDDA (European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction) (2014). Synthetic cannabinoids in Europe: a review of the evidence. Lisbon: EMCDDA.
• Крутько В.Н., Семёнов А.В. (2015). «Синтетические каннабиноиды: токсикология и клинические проявления». Наркология, 14(4), 45–52.
• UNODC (United Nations Office on Drugs and Crime) (2016). World Drug Report 2016. Vienna: UNODC.