Глицерол — свойства и применение¶

Глицерол (глицерин, пропан-1,2,3-триол, C₃H₅(OH)₃) — трёхатомный спирт, бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость сладковатого вкуса, один из наиболее распространённых полиолов. Широко применяется в фармацевтике, пищевой промышленности, косметике и промышленном органическом синтезе. В России производится крупными химическими предприятиями, в том числе ОАО «Казанский завод синтетического каучука» и рядом заводов по переработке жиров.

¶Физические и химические свойства

Глицерол — вязкая прозрачная жидкость без запаха со сладковатым вкусом. Основные физические характеристики:

Высокая вязкость обусловлена развитой системой водородных связей между молекулами. Глицерол гигроскопичен, поглощает влагу из воздуха, поэтому хранится в плотно закрытой таре. При нагревании выше 290 °C разлагается с образованием акролеина. С органическими кислотами образует сложные эфиры — моно-, ди- и триглицериды, которые являются основой жиров и масел.

¶Получение

¶Из природных жиров

Основной промышленный способ — щелочное или кислотное гидролизное расщепление жиров и масел (триглицеридов) с образованием глицерола и высших жирных кислот или их солей (мыла). Реакция проводится при 150–200 °C под давлением. В России крупнейшими источниками сырья являются животные жиры и растительные масла (подсолнечное, соевое).

¶Синтетические методы

Пропиленгликоль окисляют до глицерола, либо пропилен гидрохлорируют с последующим гидролизом. Синтетический глицерол применяется там, где требуется высокая чистота, например в фармацевтике и электронике.

¶Биотехнологический путь

При брожении сахаристых веществ (например, при производстве этанола) в качестве побочного продукта образуется так называемый бродильный глицерол. Этот способ исторически был одним из первых промышленных источников глицерола.

¶Применение

¶Фармацевтика и медицина

Глицерол входит в состав слабительных средств (глицериновые суппозитории), глазных капель (как увлажняющее и осмотическое средство), а также применяется как растворитель и влагоудерживающий компонент в мазях и кремах. Внутрь назначается при отёке мозга и повышении внутричерепного давления — осмотическое действие глицерола снижает объём цереброспинальной жидкости.

¶Пищевая промышленность

В пищевой промышленности глицерол обозначается как пищевая добавка Е422. Используется как влагоудерживающий агент, подсластитель, растворитель ароматизаторов и стабилизатор. Присутствует в конфетах, жевательной резинке, глазури, кондитерских изделиях.

¶Косметика

Глицерол — один из самых распространённых компонентов косметики: кремов, шампуней, зубных паст, мыла. Обеспечивает увлажнение кожи за счёт гигроскопичности и способности удерживать воду в роговом слое эпидермиса.

¶Промышленность

• Производство нитроглицерина — основы взрывчатых веществ и лекарственных средств (нитроглицериновых капель при стенокардии).
• Сырьё для синтеза алкидных смол, используемых в лакокрасочной промышленности.
• Антифриз и теплоноситель — глицерол смешивается с водой, снижая температуру замерзания.
• Сырьё для производства акриловой кислоты, эпихлоргидрина, полиэфирных смол.
• Топливные добавки — глицерол рассматривается как компонент биодизельных смесей.

¶Биологическая роль

В организме человека глицерол является продуктом распада жиров (липолиза). Триглицериды, хранящиеся в жировой ткани, под действием фермента липазы расщепляются на глицерол и жирные кислоты. Глицерол поступает в печень, где превращается в глицеральдегид-3-фосфат и включается в гликолиз — основной путь окисления углеводов. Суточная норма глицерола в организме не имеет строгих границ, так как он синтезируется и утилизируется естественно.

¶Токсикология

Глицерол относится к веществам с низкой токсичностью. Средняя летальная доза при приёме внутрь для крыс — около 31 г/кг массы тела. При внутривенном введении в больших дозах возможна гемолиз (разрушение эритроцитов) из-за гипертоничности раствора. При вдыхании паров в высоких концентрациях раздражает дыхательные пути.

¶Интересные факты

• Глицерол был впервые выделен шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году при нагревании оливкового масла со свинцовым суриком.
• Название «глицерин» происходит от греческого слова glykys — «сладкий».
• Глицерол способен замерзать при 18 °C, но при быстром охлаждении переходит в стеклообразное состояние (аморфное), не образуя кристаллов.
• В годы Первой мировой войны глицерол стал стратегическим сырьём из-за потребности в нитроглицерине для производства взрывчатых веществ.

Источники:

• Гранберг И. И., Попов А. П. «Производство глицерина»
• Химическая энциклопедия, т. 1
• Справочник химика, под ред. Б. П. Никольского
• Фармакопейная статья на глицерол (ГФ XI)
• Пищевые добавки. Справочник, Е422