Хлороформ — химическое соединение¶

Хлороформ (трихлорметан, CHCl₃) — органическое вещество класса галогенпроизводных алканов, бесцветная прозрачная летучая жидкость с характерным сладковатым запахом и сладковато-горьким вкусом. Широко применяется как растворитель, используется в медицине (исторически — как анестетик), в химическом синтезе и производстве фреонов. Относится к веществам 2-го класса опасности по ГОСТ 12.1.007-76 (высокоопасные вещества).

¶Физические и химические свойства

Хлороформ практически нерастворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей — этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, жирами. Пары в 4,1 раза тяжелее воздуха и способны накапливаться в низинах. При хранении на свету и в присутствии кислорода хлороформ постепенно окисляется с образованием фосгена (COCl₂) и хлороводорода, поэтому для стабилизации его хранят в тёмной таре с добавлением 1 % этанола.

¶Получение

Впервые хлороформ получил в 1831 году независимо друг от друга три исследователя: Сэмюэл Гутри (США), Юстус Либих (Германия) и Эжен Суберан (Франция). В лабораторных условиях его получают хлорированием метана или восстановлением тетрахлорметана в присутствии железа и воды:

CH₄ + 3Cl₂ → CHCl₃ + 3HCl

Промышленный синтез осуществляется из метана или хлорметанов при 250–400 °C. Основной потребитель получаемого хлороформа — производство дифторхлорметана (фреон-22), используемого как хладагент и сырьё для синтеза тетрафторэтилена.

¶Применение

¶Медицина

Хлороформ широко применялся в качестве ингаляционного анестетика с 1847 года, когда шотландский акушер Джеймс Янг Симптон впервые использовал его для обезболивания при родах. До этого в хирургии использовался диэтиловый эфир, обладавший рядом недостатков — воспламеняемость, тяжёлое пробуждение, тошнота. Хлороформ давал более быстрое и спокойное наркозирование.

Однако по мере накопления данных о токсичности применение хлороформа в медицине сошло на нет. В 1930-х годах выяснилось, что он вызывает аритмии сердца (эффект сенсибилизации миокарда к адреналину), гепатотоксичен и нефротоксичен. В СССР медицинский хлороформ выпускался по ГОСТ 5820-78, но к концу XX века его использование в клинической практике было практически полностью прекращено в пользу более безопасных средств — галотана, севофлурана, изофлурана.

¶Химическая промышленность и лабораторная практика

Основные направления использования хлороформа в наше время:

• Растворитель — для жиров, масел, каучуков, алкалоидов, йода, серы, смол. Применяется при экстракции природных соединений.
• Сырьё для синтеза — производство фреонов (дифторхлорметана, пентафторэтана), трихлоруксусной кислоты, лекарственных веществ (хлорамфеникола), пестицидов.
• Аналитическая химия — реактив Несслера, реактивы для определения алкалоидов, тест на первичные амины (реакция с ацетоном и гидроксидом натрия — «хлороформный запах»).
• Оптика — жидкость Фуко (смесь хлороформа с нитробензолом) для демонстрации поляризации света.

¶Бытовое применение

Исторически хлороформ использовался в быту как средство от насекомых и компонент средств для чистки обивки. В культуре закрепился стереотип «хлороформной тряпки» — пропитанного хлороформом носового платка, которым злоумышленники якобы мгновенно лишают жертву сознания. На практике этот метод крайне неэффективен: для достижения анестезии требуется дыхание насыщенными парами хлороформа в течение 5–20 минут, а попытка удерживать платок у лица обычно вызывает борьбу и учащённое дыхание, что лишь ускоряет передозировку и повышает риск смертельной аритмии.

¶Токсикология

Хлороформ относится к токсичным веществам. ПДК в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³, в атмосферном воздухе — 0,6 мг/м³ (среднесуточная). Острое отравление проявляется головокружением, тошнотой, нарушением координации, угнетением сознания вплоть до комы. Смертельная доза при приёме внутрь — 10–25 мл, при вдыхании насыщенных паров — от 30 минут до нескольких часов.

Хроническое воздействие поражает печень (жировая дистрофия, гепатит), почки и нервную систему. Хлороформ канцерогенен — МАИР (Международное агентство по изучению рабочих рисков) отнесло его к группе 2A (вероятный канцероген для человека). В организме он метаболизируется в печени с участием цитохрома P450 до фосгена и монохлоруксусной кислоты.

¶Правовой статус

В Российской Федерации хлороформ включён в список прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ (Постановление Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года), что ограничивает его оборот и требует учёта при производстве, хранении и транспортировке. Свободная продажа физическим лицам не осуществляется.

¶Примечания

Хлороформ не следует путать с дихлорметаном (CH₂Cl₂) — более слабым растворителем с меньшей токсичностью, и с тетрахлорметаном (CCl₄) — сильным гепатотоксином, запрещённым к бытовому применению.

Источники:

• Химическая энциклопедия / Под ред. Кнунянца И. Л. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988–1998.
• ГОСТ 5820-78. Хлороформ технический. Технические условия.
• Руководство по токсикологии / Под ред. Лизунова В. В. — М.: Медицина.
• Справочник химика / Под ред. Быкова Н. В. — СПб.: НОЛИТ, 1999.
• Краткая химическая энциклопедия / Под ред. Кнунянца И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1961–1967.