Ибупрофен: состав и свойства¶
Ибупрофен — нестероидное противовоспалительное лекарственное средство (НПВС) производное пропионовой кислоты, применяемое как анальгетик, жаропонижающее и противовоспалительное средство. По химическому строению представляет собой 2-(4-изобутилфенил)пропионовую кислоту; эмпирическая формула C₁₃H₁₈O₂, молярная масса — 206,28 г/моль. Вещество было синтезировано в Великобритании в 1961 году и с 1969 года применяется в клинической практике под торговыми наименованиями (наиболее известно — «Нурофен»).
¶Химический состав и строение
Молекула ибупрофена содержит ароматическое ядро (бензольное кольцо), к которому в пара-положении присоединена изобутильная группа (—CH₂CH(CH₃)₂), а также карбоксильную группу (—COOH), связанную с кольцом через атом углерода с метильным заместителем. Наличие асимметрического атома углерода обусловливает существование двух энантиомеров — R- и S-форм. Фармакологическую активность проявляет преимущественно S-(+)-ибупрофен; рацемическая смесь, применяемая в медицине, содержит равные доли обоих изомеров, причём R-форма в организме частично превращается в активную S-форму.
Чистое вещество — белый кристаллический порошок, практически нерастворимый в воде, хорошо растворимый в этаноле, ацетоне, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления рацемата — около 75–77 °C. Плохая растворимость в воде определяет особенности изготовления лекарственных форм: для повышения биодоступности применяют соли (например, ибупрофена лизинат) или специальные технологии (суспензии, капсулы с раствором).
¶Вспомогательные компоненты препаратов
В готовых лекарственных формах собственно ибупрофен — лишь одно из действующих веществ; остальную массу составляют вспомогательные (неактивные) компоненты, обеспечивающие форму, стабильность и всасывание. Их состав зависит от вида препарата.
| Лекарственная форма | Типичные вспомогательные вещества |
|---|---|
| Таблетки, покрытые оболочкой | микрокристаллическая целлюлоза, крахмал, кроскармеллоза натрия, кремния диоксид, магния стеарат, гипромеллоза, титана диоксид |
| Капсулы | желатин, глицерол, сорбитол, красители |
| Суспензия для приёма внутрь | вода очищенная, сахароза или сорбитол, глицерол, ксантановая камедь, лимонная кислота, ароматизаторы, натрия бензоат |
| Гель для наружного применения | карбомер, этанол, пропиленгликоль, натрия гидроксид, вода очищенная |
| Раствор для инъекций | ибупрофена лизинат, вода для инъекций |
Дозировка выражается в миллиграммах ибупрофена: распространены формы по 200, 400, 600 мг; в педиатрии применяют суспензии с концентрацией 100 мг/5 мл. В комбинированных препаратах ибупрофен сочетается с парацетамолом (жаропонижающее и анальгетическое действие) либо с псевдоэфедрином (при заложенности носа).
¶Механизм действия
Терапевтический эффект обусловлен подавлением ферментов циклооксигеназы (ЦОГ-1 и ЦОГ-2), участвующих в превращении арахидоновой кислоты в простагландины — медиаторы боли, воспаления и повышения температуры. Угнетение синтеза простагландинов в очаге воспаления снижает болевую чувствительность и выраженность отёка, а воздействие на гипоталамические центры терморегуляции обеспечивает жаропонижающий эффект. Влияние на ЦОГ-1 в слизистой оболочке желудка и почках связано с основными нежелательными реакциями.
¶Применение
Ибупрофен используют при головной и зубной боли, мигрени, мышечных и суставных болях, лихорадке при инфекционных заболеваниях, дисменорее, а также при воспалительных и дегенеративных заболеваниях опорно-двигательного аппарата (артриты, остеоартроз). Препарат входит в перечень основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. В России выпускается множеством производителей как в виде монопрепаратов, так и в комбинированных формах, и относится к безрецептурному отпуску в малых дозировках.
¶Безопасность и ограничения
К типичным побочным эффектам относятся диспепсия, тошнота, боли в животе, реже — эрозивно-язвенные поражения желудочно-кишечного тракта, нарушения функции почек, повышение артериального давления, аллергические реакции. Препарат противопоказан при язвенной болезни в обострении, выраженной почечной и печёночной недостаточности, непереносимости ацетилсалициловой кислоты, в третьем триместре беременности. Одновременный приём с другими НПВС, глюкокортикоидами, антикоагулянтами повышает риск осложнений. Максимальная суточная доза для взрослых при безрецептурном применении обычно не превышает 1200 мг.
¶Источники
- Государственный реестр лекарственных средств Российской Федерации
- Инструкции по медицинскому применению препаратов ибупрофена
- Всемирная организация здравоохранения. Model List of Essential Medicines
- Фармакология: учебные издания по клинической фармакологии НПВС